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Fórmulas estructurales de alcanos ramificados (nomenclatura IUPAC)

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 1° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español

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Respuesta rápida

a) CH₃–CH(CH₃)–CH₃, C₄H₁₀. b) CH₃–C(CH₃)₂–CH(CH₃)–CH₃, C₇H₁₆. c) CH₃–CH(CH₃)–C(CH₃)(C₂H₅)–CH₂–CH₂–CH₃, C₁₀H₂₂. d) CH₃–CH(CH₃)–CH[CH(CH₃)₂]–CH₂–CC(CH₃)₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃, C₁₉H₄₀.

📚 exercise quimica ⭐⭐⭐ Dificultad 3/5 ⏱ 5 min lectura

Solución — Página 104

Quimica 1° · 2024

Ejercicio 2

Enunciado: Identifica y escribe las fórmulas de los siguientes alcanos ramificados: a) 2-metilpropano, b) 2,2,3-trimetilbutano, c) 3-etil-2,3-dimetilhexano, d) 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano.

Método común: 1) Se escribe la cadena principal (del nombre: propano, butano, hexano, octano) numerada de extremo a extremo. 2) Se anexan los radicales en la posición indicada por el locante. 3) Se completan los hidrógenos para que cada carbono tenga 4 enlaces. 4) Se calcula la fórmula molecular: para un alcano sin ciclos ni dobles enlaces, $C_nH_{2n+2}$ .

Parte 2.a

2-metilpropano

Cadena principal de 3 carbonos (propano) con un grupo metilo ( $-CH_3$ ) en el carbono 2.

Cadena principal: $C_1-C_2-C_3$ .
Añadido un $-CH_3$ sobre $C_2$ : el carbono 2 queda con cuatro sustituyentes, sin hidrógeno.
Completar hidrógenos: $CH_3$ en los extremos y $CH_3$ en la ramificación.
Fórmula molecular: $n=4$ , entonces $C_4H_{2(4)+2}=C_4H_{10}$ .

Fórmula condensada:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$

Fórmula extendida (esqueleto):

$\begin{array}{c} H \quad H \quad H \\ | \quad | \quad | \\ H-C-C-C-H \\ | \quad | \\ H\;C\;H \quad H \end{array}$

Respuesta

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$ , $C_4H_{10}$ (también llamado isobutano).

Parte 2.b

2,2,3-trimetilbutano

Cadena principal de 4 carbonos (butano) con tres grupos metilo: dos sobre $C_2$ y uno sobre $C_3$ .

Cadena principal: $C_1-C_2-C_3-C_4$ .
$C_2$ recibe dos metilos, por lo que ya tiene cuatro enlaces ( $C$ tetrasustituido, sin $H$ ).
$C_3$ recibe un metilo, por lo que queda con un solo hidrógeno ( $-CH-$ ).
Carbonos totales: $4+3=7$ , entonces $C_7H_{2(7)+2}=C_7H_{16}$ .

Fórmula condensada:

$\mathrm{(CH_3)_3C-CH(CH_3)_2}$

o bien, detallando la cadena principal:

$\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH(CH_3)-CH_3}$

Respuesta

$\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH(CH_3)-CH_3}$ , $C_7H_{16}$ .

Parte 2.c

3-etil-2,3-dimetilhexano

Cadena principal de 6 carbonos (hexano): metilo en $C_2$ , y etilo + metilo en $C_3$ .

Cadena principal: $C_1-C_2-C_3-C_4-C_5-C_6$ .
$C_2$ recibe un $-CH_3$ : queda como $-CH(CH_3)-$ .
$C_3$ recibe un $-CH_3$ y un $-CH_2CH_3$ : queda tetrasustituido ( $-C(CH_3)(C_2H_5)-$ , sin $H$ ).
$C_4-C_5$ son $-CH_2-$ y $C_6$ es $-CH_3$ .
Carbonos: $6+2+1+1=10$ ... no: hexano (6) + metilo en $C_2$ (1) + metilo en $C_3$ (1) + etilo en $C_3$ (2) = 10... corrijo el conteo: $6+1+1+2=10$ NO es correcto, son 6 + 1 + 1 + 2 = 10 carbonos sería C₁₀; verificando estructura: $C_1(1)+C_2(1)+CH_3(1)+C_3(1)+CH_3(1)+C_2H_5(2)+C_4(1)+C_5(1)+C_6(1)=10$ ... nota de verificación: en efecto la cadena más larga que contiene el $C_3$ sigue siendo el hexano de 6 carbonos y la suma es $6+2=8$ ? No: 6 de la cadena + 1 (metilo C2) + 1 (metilo C3) + 2 (etilo C3) = 10. Corrección: la cadena principal es el hexano de 6 carbonos y los sustituyentes suman 4 carbonos, total $C_{10}H_{22}$ ... atención: 6 + 4 = 10 NO coincide con el nombre; revisando de nuevo, 2,3-dimetil = 2 metilos (2 C), 3-etilo = 2 C, total 4 C, hexano 6 C, suma 10 C → $C_{10}H_{22}$ . (La estructura correcta de la izquierda, $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C(CH_3)(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3}$ , efectivamente tiene 10 átomos de carbono.)

Fórmula condensada:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C(CH_3)(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3}$

Respuesta

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C(CH_3)(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3}$ , $C_{10}H_{22}$ .

Parte 2.d

5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

Cadena principal de 8 carbonos (octano). Locantes: 2, 3, 5, 5, 6. La numeración inversa daría 3, 4, 4, 6, 7, que es mayor, por lo que el ordenamiento del nombre es correcto.

Cadena principal: $C_1-C_8$ (octano).
$C_2$ : un metilo → $-CH(CH_3)-$ .
$C_3$ : un isopropilo, $-CH(CH_3)_2$ → $-CH(CH(CH_3)_2)-$ .
$C_4$ : $-CH_2-$ .
$C_5$ : ter-butil, $-C(CH_3)_3$ , y etilo, $-CH_2CH_3$ ; carbono tetrasustituido (sin $H$ ).
$C_6$ : un metilo → $-CH(CH_3)-$ .
$C_7$ : $-CH_2-$ ; $C_8$ : $-CH_3$ .
Carbonos: octano (8) + isopropilo (3) + ter-butilo (4) + etilo (2) + metilo en 2 (1) + metilo en 6 (1) = 19, entonces $C_{19}H_{2(19)+2}=C_{19}H_{40}$ .

Fórmula condensada:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH[CH(CH_3)_2]-CH_2-C(CH_3)_2CH_2CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

es decir, con $C_5$ explicitado:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH\{CH(CH_3)_2\}-CH_2-C\{(CH_3)_3C\}(C_2H_5)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

Respuesta

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH[CH(CH_3)_2]-CH_2-C(C(CH_3)_3)(C_2H_5)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ , $C_{19}H_{40}$ .

Contenido de la página

Identifico y escribo las fórmulas de los siguientes alcanos ramificados

Nombre (IUPAC)	Cadena principal	Locantes y radicales	Fórmula molecular
2-metilpropano	propano (3 C)	2-metilo	$C_4H_{10}$
2,2,3-trimetilbutano	butano (4 C)	2,2,3-trimetilos	$C_7H_{16}$
3-etil-2,3-dimetilhexano	hexano (6 C)	2,3-dimetilos y 3-etilo	$C_{10}H_{22}$
5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano	octano (8 C)	2,6-dimetilos, 3-isopropilo, 5-etilo, 5-ter-butilo	$C_{19}H_{40}$

Regla de trabajo: se construye primero el esqueleto de la cadena principal numerada y luego se insertan los radicales en sus posiciones, completando los hidrógenos para que cada carbono cumpla la tetravalencia.

Ejemplos resueltos

Escribe la fórmula estructural de 2,3-dimetilbutano.

Cadena principal de 4 carbonos con metilos en 2 y 3:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}$

Carbonos: $4+2=6$ , por lo tanto $C_6H_{14}$ .

Tabla

Nombre	Fórmula condensada	Fórmula molecular
2-metilpropano	$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$	$C_4H_{10}$
2,2,3-trimetilbutano	$\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH(CH_3)-CH_3}$	$C_7H_{16}$
3-etil-2,3-dimetilhexano	$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C(CH_3)(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3}$	$C_{10}H_{22}$
5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano	$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH[CH(CH_3)_2]-CH_2-C[C(CH_3)_3](C_2H_5)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$	$C_{19}H_{40}$

Diagrama

graph LR
  subgraph 2-metilpropano
    A[CH3]---B[C H]<---C[CH3]
    B---D[CH3]
  end

Fórmulas y ecuaciones

$C_nH_{2n+2}$ : fórmula molecular de los alcanos alifáticos sin ciclos ni insaturaciones.

Conteo de carbonos: suma de la cadena principal más los de cada radical.

$C_nH_{2n+2}$ $\quad$ ( $\text{fórmula molecular general de los alcanos}$ )

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$

$\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH(CH_3)-CH_3}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C(CH_3)(C_2H_5)-CH_2-CH_2-CH_3}$

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH[CH(CH_3)_2]-CH_2-C[C(CH_3)_3](C_2H_5)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

Glosario (6)

Alcano ramificado: Hidrocarburo saturado que presenta al menos un grupo alquilo unido a la cadena principal de carbonos.
Cadena principal: La cadena continua más larga de carbonos del compuesto, que da el nombre base (metano, etano, propano, etc.).
Locante: Número que indica la posición exacta de un sustituyente sobre la cadena principal.
Radical alquilo: Grupo derivado de un alcano al perder un hidrógeno: metilo (CH₃−), etilo (C₂H₅−), isopropilo (CH(CH₃)₂−), ter-butilo (C(CH₃)₃−).
Fórmula condensada: Representación que agrupa los átomos de hidrógeno unidos a cada carbono, como CH₃−CH(CH₃)−CH₃.
Ter-butilo: Radical ramificado −C(CH₃)₃, con el carbono unido unido a tres grupos metilo.

Preguntas para practicar

¿Por qué al nombrar 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano la cadena principal es el octano y no otra más larga?

Porque, según las reglas IUPAC, la cadena principal es la continua de mayor número de carbonos que contenga los sustituyentes. Cualquier otra ruta daría una cadena de igual o menor longitud (por ejemplo, desviándose por el isopropilo o el ter-butilo se obtienen cadenas de 7 o menos carbonos), por lo que se elige la de 8 carbonos, el octano.

¿Qué diferencia estructural hay entre el 2,2,3-trimetilbutano y el 3-etil-2,3-dimetilhexano?

El primero tiene una cadena principal de 4 carbonos con tres metilos repartidos (dos en C₂ y uno en C₃) y fórmula C₇H₁₆; el segundo posee una cadena principal de 6 carbonos con dos metilos (en C₂ y C₃) y un grupo etilo en C₃, con fórmula C₁₀H₂₂. Además, en el segundo hay un carbono (el C₃) que es un centro cuaternario con un grupo etilo, mientras que en el primero no hay etilos.

Temas y conceptos clave

Alcanos ramificadosNomenclatura IUPAC de alcanosFórmulas condensada y extendidaRadicales alquiloCadena principalLocantesGrupo metiloGrupo etiloIsopropiloTer-butiloFórmula molecular CnH2n+2

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Preguntas que la gente también hace

¿Cómo se escribe la fórmula estructural de un alcano ramificado a partir de su nombre?

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¿Qué es un radical alquilo y cómo se ubica en la cadena principal?

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¿Cuál es la fórmula molecular general de los alcanos sin ciclos?

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📌 Antes de leer esto

• Nomenclatura de alcanos lineales
• Fórmula molecular general CnH2n+2
• Números de locantes y orden alfabético de radicales
• Estructura de los radicales: metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, ter-butilo