Investigo las aplicaciones de los siguientes hidrocarburos en la industria. Completo la tabla con la información requerida y formulo mis conclusiones.
Etileno ($\text{C}_{2}\text{H}_{4}$)
El etileno es el hidrocarburo de mayor producción mundial. Se usa sobre todo como materia prima de síntesis, no como sustancia final.
Se obtiene por el craqueo (cracking) del etano y de la nafta en refinerías.
Sus dos dobles enlaces \text{C}=\text{C} y su alta polarizabilidad permiten reacciones de adición y polimerización.
Su aplicación principal es la obtención de polímeros: el polietileno (PELD y PEBD) se forma por adición de unidades
n\;\text{CH}_{2}=\text{CH}_{2}\;\xrightarrow{\text{catalizador}}\;\left[-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\right]_{n}
que se usa en envases, tuberías, bolsas y film plástico.
De la polimerización en presencia de oxígeno se obtiene el óxido de etileno, precursor del etilenglicol (\text{C}_{2}\text{H}_{6}\text{O}_{2}) usado en anticongelantes y poliésteres (PET, PETG).
La hidroformilación (proceso de oxo) con \text{CO} y \text{H}_{2} da butiraldehído y, posteriormente, 2-etilhexanol, materias primas de plastificantes (ftalatos).
La hidratación produce etanol industrial, usado como disolvente y como combustible (biocombustible).
Materia prima para polietileno, etilenglicol y PET, etanol, oxido de etileno, plastificantes y adhesivos; se usa como gas de enriquecimiento de oxígeno en soldaduras oxiacetilénicas (mezclas 60 % \text{C}_{2}\text{H}_{4} + 40 % \text{O}_{2}) y como gas anestésico.
Butadieno ($\text{C}_{4}\text{H}_{6}$)
Se obtiene del craqueo de la nafta y del proceso de deshidrogenación del butano o del 1-buteno:
\text{C}_{4}\text{H}_{10}\;\xrightarrow{-\text{H}_{2}}\;\text{C}_{4}\text{H}_{6}+\text{H}_{2}
Sus dos dobles enlaces conjugados \text{CH}_{2}=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_{2} le permiten polimerización (también copolimerización).
Con el estireno se obtiene el caucho sintético SBR (stireno-butadieno), base de neumáticos.
El copolímero clorobutadieno (neopreno) es resistente al aceite y se usa en mangueras, juntas y selladores.
El butadieno acrilonitrilo (NBR) resiste combustibles y se usa en guantes, frenos y revestimientos de tanques.
La adición de HCN da adiponitrilo, precursor del nailon 6,6, y la oxidación parcial produce butadienodiol, usado en espumas de poliuretano.
Producción de cauchos sintéticos (SBR, neopreno, NBR), de nailon 6,6, de adhesivos y de espumas de poliuretano.
Acetileno ($\text{C}_{2}\text{H}_{2}$)
Se obtiene en carburo de calcio más agua: \text{CaC}_{2}+2\;\text{H}_{2}\text{O}\rightarrow\text{C}_{2}\text{H}_{2}+\text{Ca(OH)}_{2}, o por deshidrogenación térmica del metano (proceso de Savoie).
Su triple enlace \text{C}\equiv\text{C} es el que le da reactividad: polimerización a poliacetileno y a cianuro de vinilo.
Combustión con oxígeno puro da temperaturas muy altas (alrededor de 3000\;^\circ\text{C}):
2\;\text{C}_{2}\text{H}_{2}+5\;\text{O}_{2}\rightarrow4\;\text{CO}_{2}+2\;\text{H}_{2}\text{O}+\text{calor}
por eso se usa en soldadura y corte de metales (antorcha oxietileno).
La hidratación da acetaldehído (\text{CH}_{3}\text{CHO}), precursor de ácido acético y anhídrido acético.
El propargilo de vinilo se usa en pinturas anticorrosivas y adhesivos.
Historia: fue el gas de las lámparas de minería ("luz de carburo") y se usó como anestésico.
Soldadura y corte de metales, producción de vinilo, acetona, ácido acético y cloruro de vinilo, adhesivos y materiales anticorrosivos.
Cloroformo ($\text{CHCl}_{3}$)
- Del cloruro de metileno por cloración: \text{CH}_{2}\text{Cl}_{2}+\text{Cl}_{2}\rightarrow\text{CHCl}_{3}+\text{HCl}; históricamente se obtenía de etanol, cloro y cal (proceso de Liebig).
- Se usa como disolvente de grasas, resinas, caucho y yodo.
- Es el precursor industrial del tetrafluoroetileno (PTFE o teflón): \text{CHCl}_{3}+\text{HF}\rightarrow\text{CHCl}_{2}\text{F}+\text{H}_{2}\text{O}, luego a \text{C}_{2}\text{Cl}_{2}\text{F}_{4} y \text{C}_{2}\text{F}_{4}.
- Es materia prima de refrigerantes (clorofluorocarbonos, hoy reemplazados) y de medicamentos (clorodiazepóxido, lidocaína, cloroquinina).
- Se utilizó como anestésico general (1847), pero hoy está restringido por su toxicidad y su daño a la capa de ozono y a la salud.
Disolvente industrial, precursor de teflón y de refrigerantes, materia prima de fármacos; actualmente su uso anestésico ha sido reemplazado por otros agentes.
Conclusiones (formulación)
- Los hidrocarburos insaturidos (\text{C}_{2}\text{H}_{4}, \text{C}_{4}\text{H}_{6}, \text{C}_{2}\text{H}_{2}) son, ante todo, materias primas: su utilidad industrial radica en que sus enlaces múltiples permiten reacciones de adición y polimerización, generando plásticos, cauchos sintéticos, fibras y disolventes.
- La reactividad aumenta con el grado de insaturación: el acetileno (triple enlace) es el más energético y reacciona más, de ahí su uso en soldadura.
- Los compuestos halogenados derivados de hidrocarburos (cloroformo) aportan propiedades particulares (baja polaridad, alta volatilidad) pero su uso debe evaluarse frente a los daños ambientales.
- En resumen, la química de los hidrocarburos sostiene industrias como la plástica, la petroquímica, la de cauchos, farmacéutica y la automotriz.
