Grafico la estructura molecular de los siguientes compuestos orgánicos: cloroformo, propanol y dietilamina.

CHCl_3; CH_3CH_2CH_2OH; (C_2H_5)_2NH

Libro de Química 1 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

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Actividades: antioxidantes y estructura molecular de compuestos orgánicos

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Respuesta rápida

Los antioxidantes son reductores que neutralizan radicales libres, evitando la oxidación de grasas y nutrientes; ej.: vitamina C, vitamina E, carotenoides y polifenoles. 2. Cloroformo $\text{CHCl}_{3}$ ; 1-propanol $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$ ; dietilamina $\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}$ .

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Solución — Página 126

Quimica 1° · 2024

Ejercicio 1

Explico la función que cumplen los antioxidantes en los alimentos y ejemplifico.

Un antioxidante es una sustancia capaz de donar electrones (o hidrógeno) a las especies reactivas de oxígeno (radicales libres, como el radical hidroxilo $\text{HO}^{\bullet}$ o el peróxido $\text{H}_{2}\text{O}_{2}$ ) que se generan por oxidación.
Al ceder ese electrón, el antioxidante se convierte en un radical estable (por resonancia) y detiene la cadena de oxidación.
En los alimentos, esta reacción evita la rancidez de grasas, la pérdida de vitaminas y del color.
En el organismo, protege las membranas celulares, el ADN y las proteínas frente al daño oxidativo.
Reacción simplificada del radical hidroxilo con vitamina C (ácido ascórbico):

$\text{HO}^{\bullet} + \text{C}_{6}\text{H}_{8}\text{O}_{6} \rightarrow \text{H}_{2}\text{O} + \text{C}_{6}\text{H}_{7}\text{O}_{6}^{\bullet}$

El ácido ascórbico actúa como reductor; su potencial estándar de reducción es $E^{0} = +0{,}28\,\text{V}$ frente al par $\text{C}_{6}\text{H}_{8}\text{O}_{6}/\text{C}_{6}\text{H}_{7}\text{O}_{6}^{-}$ , por lo que es fácilmente oxidable y sacrifica al radical libre.

Ejemplos:

Vitamina C (ácido ascórbico, $\text{C}_{6}\text{H}_{8}\text{O}_{6}$ ): en cítricos, acerola, kiwi.
Vitamina E ( $\alpha$ -tocoferol, $\text{C}_{29}\text{H}_{50}\text{O}_{2}$ ): en aceite de germen de trigo, almendras, aguacate.
Carotenoides ( $\beta$ -caroteno, $\text{C}_{40}\text{H}_{56}$ ): en zanahoria, tomate.
Polifenoles (catequinas del té, resveratrol del vino tinto, antocianinas de la mora).
Betacarotenos y licopeno del tomate y de la sandía.

Respuesta

Los antioxidantes actúan como reductores que neutralizan los radicales libres, deteniendo la oxidación de grasas y protegiendo a los nutrientes y al organismo; ejemplos clave son la vitamina C, la vitamina E, los carotenoides y los polifenoles.

Ejercicio 2

Grafico la estructura molecular de los siguientes compuestos orgánicos:

Parte 2.a

Cloroformo (triclorometano)

Nombre IUPAC: triclorometano; fórmula molecular $\text{CHCl}_{3}$ .
Carbono central con hibridación $sp^{3}$ : forma 4 enlaces simples.
Se enlaza a un átomo de hidrógeno y a tres de cloro.

Estructura:

$\begin{array}{c} \\ \quad \text{Cl} \\ \quad \,| \\ \text{H}-\underset{\large \text{Cl}}{\overset{\large \text{Cl}}{\text{C}}}-\text{Cl} \end{array}$

Ángulos $\angle \text{Cl-C-Cl} = 107{,}1^{\circ}$ (mayor que el tetraédrico de $109{,}5^{\circ}$ por el mayor volumen de los pares de electrones de los cloros).

Respuesta

Cloroformo, $\text{CHCl}_{3}$ : carbono $sp^{3}$ unido a H y a tres Cl.

Parte 2.b

Propanol (1-propanol)

Número de carbonos de la cadena: $n = 3$ ; grupo funcional: alcohol primario $-\text{OH}$ (sufijo $-ol$ ).
Fórmula molecular: $\text{C}_{3}\text{H}_{7}\text{OH}$ , es decir $\text{C}_{3}\text{H}_{8}\text{O}$ .
Se ubica el $-\text{OH}$ en el carbono 1 para minimizar el número del sustituto.
Estructura extendida:

$\text{CH}_{3}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{OH}$

Los tres carbonos son $sp^{3}$ (enlaces simples, ángulos cercanos a $109{,}5^{\circ}$ ); el enlace $\text{O-H}$ es polar y forma puentes de hidrógeno con el agua, por lo que el propanol es miscible en ella.

Respuesta

1-propanol, $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$ .

Parte 2.c

Dietilamina

Es una amina secundaria: dos grupos etilo unidos al nitrógeno que también lleva un hidrógeno.
Fórmula molecular: $\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}$ , es decir $\text{C}_{4}\text{H}_{11}\text{N}$ .
El nitrógeno es $sp^{3}$ (un par libre + 3 enlaces), con geometría trigonal piramidal y $\angle \text{C-N-C} \approx 109^{\circ}$ .
Estructura extendida:

$\text{CH}_{3}-\text{CH}_{2}-\text{NH}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{3}$

Nota: forma $\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}$ , difiere en una unidad $\text{CH}_{2}$ respecto de la dietilamina... en particular, la monoetilamina $\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{NH}_{2}$ , la dietilamina $\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}$ y la trietilamina $\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{3}\text{N}$ no son homólogas entre sí, pero sí pertenecen a la misma serie funcional; la serie homóloga de la dietilamina es la de las diaminas simétricas $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+1}\text{NH C}_{n}\text{H}_{2n+1}$ .

¿Sabías qué?

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos con la misma fórmula del grupo funcional y propiedades químicas semejantes, cuyas fórmulas moleculares difieren por múltiplos enteros de $\text{CH}_{2}$ ( $14{,}02\,\text{g mol}^{-1}$ ). Por ejemplo, los alcanos $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}$ : metano $\text{CH}_{4}$ , etano $\text{C}_{2}\text{H}_{6}$ , propano $\text{C}_{3}\text{H}_{8}$ , etc.

Respuesta

Dietilamina, $\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}$ o $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{NHCH}_{2}\text{CH}_{3}$ .

Contenido de la página

ACTIVIDADES

Explico la función que cumplen los antioxidantes en los alimentos y ejemplifico.
Grafico la estructura molecular de los siguientes compuestos orgánicos:

Cloroformo
Propanol
Dietilamina

¿Sabías qué? Las series homólogas son secuencias de compuestos químicos con estructuras similares que difieren por una unidad $\text{CH}_{2}$ .

Ejemplos resueltos

Representar la estructura del metano $\text{CH}_{4}$ , el etano $\text{C}_{2}\text{H}_{6}$ y el propano $\text{C}_{3}\text{H}_{8}$ .

Cada carbono es $sp^{3}$ con 4 enlaces simples: metano $\text{CH}_{4}$ (tetraedro, $\angle \text{H-C-H}=109{,}5^{\circ}$ ); etano $\text{CH}_{3}-\text{CH}_{3}$ ; propano $\text{CH}_{3}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{3}$ . Cada término difiere del anterior por $\text{CH}_{2}$ , por eso forman la serie homóloga de los alcanos.

Tablas (2)

Compuesto	Fórmula molecular	Grupo funcional	Hibridación del C/N	Estructura extendida
Cloroformo	$\text{CHCl}_{3}$	Halogenuro de alcano	$\text{C}: sp^{3}$	$\text{H-C(Cl)}_{3}$
1-Propanol	$\text{C}_{3}\text{H}_{7}\text{OH}$	Alcohol primario	$\text{C}: sp^{3}$	$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$
Dietilamina	$\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}$	Amina secundaria	$\text{N}: sp^{3}$	$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{NHCH}_{2}\text{CH}_{3}$

Antioxidante	Fórmula	Fuente alimentaria
Ácido ascórbico (vitamina C)	$\text{C}_{6}\text{H}_{8}\text{O}_{6}$	Naranja, limón, kiwi, acerola
$\alpha$ -Tocoferol (vitamina E)	$\text{C}_{29}\text{H}_{50}\text{O}_{2}$	Aceite de germen de trigo, almendras
$\beta$ -Caroteno	$\text{C}_{40}\text{H}_{56}$	Zanahoria, mango, espinaca
Resveratrol	$\text{C}_{14}\text{H}_{12}\text{O}_{3}$	Uva tinta, vino tinto
Antocianinas	$\text{C}_{15}\text{H}_{11}\text{O}_{5}^{+}$ (catión base)	Arándano, mora, lúpulo

Diagrama

flowchart LR
  A[Cloroformo CHCl3] -->|dona electrones a radicales libres| B[Evita oxidación de grasas]
  B --> C[Conserva nutrientes y color]
  D[Vitamina C] --> A
  E[Vitamina E] --> A
  F[Carotenoides] --> A
  G[Polifenoles] --> A

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula molecular del cloroformo: $\text{CHCl}_{3}$

Fórmula del 1-propanol: $\text{C}_{3}\text{H}_{7}\text{OH}$

Fórmula de la dietilamina: $\text{(C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}$

Diferencia entre homólogos consecutivos: $\text{CH}_{2} = 14{,}02\,\text{g mol}^{-1}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}@@MATH_2@@_{6}@@MATH_3@@_{7}@@MATH_4@@_{6}^{-}$ + $\text{H}$ $^{+}$ + $e^{-}$

$\text{HO}@@MATH_0@@_{2}@@MATH_1@@^{\bullet}$

$\text{CHCl}$ $_{3}$

$\text{CH}@@MATH_0@@\text{CH}@@MATH_1@@\text{CH}@@MATH_2@@\text{OH}$

$\text{CH}@@MATH_0@@\text{CH}@@MATH_1@@\text{NH}$ - $\text{CH}@@MATH_2@@\text{CH}$ $_{3}$

$\Delta$ M = n $\times$ $14{,}02\$ , $\text{g mol}$ $^{-1}$

Glosario (6)

Antioxidante: Sustancia que dona electrones o hidrógeno a las especies reactivas de oxígeno, impidiendo la oxidación de grasas, vitaminas y moléculas biológicas.
Radical libre: Especie química con uno o más electrones desapareados, muy reactiva, capaz de iniciar reacciones en cadena.
Oxidación: Proceso en el que una sustancia pierde electrones (aumenta su estado de oxidación); en orgánica suele ser adición de oxígeno o pérdida de hidrógeno.
Serie homóloga: Conjunto de compuestos orgánicos con la misma fórmula del grupo funcional cuyas fórmulas difieren por múltiplos de $\text{CH}_{2}$.
Amina secundaria: Amina en la que el nitrógeno está unido a dos grupos carbonados y a un hidrógeno: $\text{R}_{2}\text{NH}$.
Grupo funcional: Conjunto de átomos responsable de las propiedades químicas características de una familia de compuestos, p. ej. $-\text{OH}$ en los alcoholes.

Preguntas para practicar

¿Por qué la presencia de antioxidantes en un alimento extiende su vida útil?

Porque los antioxidantes interceptan los radicales libres y los peróxidos que se generan durante la oxidación de las grasas, frenando la reacción en cadena. Así se retrasa la rancidez, se conservan las vitaminas y se mantiene el color y el sabor del alimento.

¿Por qué el nitrógeno de la dietilamina es más básico que el oxígeno del propanol?

Ambos son $sp^{3}$, pero el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, de modo que su par libre está menos atraído por el núcleo y está más disponible para aceptar un protón (ligar un $\text{H}^{+}$), lo que confiere mayor basicidad a la amina.

Temas y conceptos clave

Antioxidantes en los alimentosRepresentación de estructuras molecularesCloroformo, propanol y dietilaminaSeries homólogasantioxidanteradical libreoxidaciónhibridación sp3grupo funcional alcoholamina secundariaserie homóloga