Diferencias entre alcoholes y ácidos carboxílicos y sus aplicaciones

1. Grupo funcional: grupo hidroxilo \text{-OH} unido a un átomo de carbono sp^{3} (saturo), de forma R\text{-OH}.
2. Acidez: son extremadamente débiles; sus K_a son del orden de 10^{-16} (el etanol tiene pK_a \approx 15{,}9), por lo que prácticamente no ceden protones en agua.
3. Estructura y nomenclatura: se nombran como alcoholes sustituyendo la terminación "-o" de los alcanos por "-ol" (metanol CH_3OH, etanol C_2H_5OH, propanol C_3H_7OH).
4. Propiedades físicas: forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas, por lo que poseen puntos de ebullición elevados respecto a los alcanos de masa molar similar y son miscibles en agua (los de cadena corta).
5. Propiedades químicas: oxidan a aldehídos y cetonas (y posteriormente a ácidos carboxílicos); reaccionan con ácidos inorgánicos para formar ésteres (esterificación).
6. Clasificación: primarios R\text{-CH}_2\text{-OH}, secundarios R_2\text{CH-OH} y terciarios R_3\text{C-OH}.

Aplicaciones de los alcoholes:

• Metanol: fabricación de formaldehído, resinas y plastificantes; como disolvente industrial y como combustible (biocombustible).
• Etanol: bebidas alcohólicas, desinfectantes (alcohol 70 %), solvente en perfumería y pinturas, biocombustible (gasohol).
• Glicerol (propanotriol): industria de jabones y cosméticos, farmacéutica, alimento (humectante).
• Alcoholes grasos (cetílico, oleílico): fabricación de tensioactivos, cremas y jabones.
• Isopropanol: desinfectante y antiséptico.
• Monómeros (etileno glicol): fabricación de poliésteres y anticongelante en radiadores de automotores.

1. Grupo funcional: grupo carboxilo \text{-COOH} (\text{-C(=O)OH}), en el que el carbono es sp^{2}.
2. Acidez: son ácidos débiles, pero miles de veces más ácidos que los alcoholes: el ácido acético tiene K_a = 1{,}8 \times 10^{-5} (pK_a = 4{,}76).
3. Estructura y nomenclatura: terminación "-oico" o "-ico" + ácido (ácido metanoico HCOOH, ácido etanoico CH_3COOH, ácido propanoico).
4. Propiedades físicas: poseen dos oxígenos aptos para formar puentes de hidrógeno; en estado puro forman dímeros mediante dos puentes de hidrógeno, lo que eleva su punto de ebullición (el ácido metanoico hierve a 100{,}8\,^\circ\text{C} frente a los 64{,}5\,^\circ\text{C} del metanol de masa similar).
5. Propiedades químicas: reaccionan con bases para dar sales (acetato de sodio CH_3COONa), con metales para dar hidrógeno y con alcoholes para formar ésteres (esterificación Fischer).
6. Clasificación: según el número de grupos \text{-COOH} (monoácidos, diácidos como el oxálico HOOC\text{-}COOH, triácidos como el cítrico).

Aplicaciones de los ácidos carboxílicos:

• Ácido acético: fabricación de vinagre (solución al 4–8 %), producción de acetato de etilo (disolvente) y de anhídrido acético.
• Ácido benzoico y sus sales (benzoato de sodio): conservantes alimentarios (E-211) en bebidas y alimentos.
• Ácido cítrico: acidulante en bebidas, galletas y confituras (regulador de acidez, E-330).
• Ácido láctico: fermentación (yogurt, kéfir), elaboración de bioplásticos (poliácido láctico).
• Ácido ascórbico (vitamina C): nutrición y antioxidante en la industria alimentaria.
• Ácidos grasos (esteárico, oleico, palmítico): fabricación de jabones, velas, cremas y cosméticos (saponificación con NaOH).
• Ácido salicílico: fabricación de aspirina (ácido acetilsalicílico) y cosméticos.
• Ácido oxálico: blanqueador, decapante y agente mordiente en tintorería.
• Ácido eténdioico (fumárico) y ácido maleico: producción de resinas poliéster y de anhidridos.

mindmap
  root((Compuestos<br>oxigenados))
    Alcoholes
      Grupo funcional OH sobre C sp3, R-OH
      Acidez muy baja (pKa aprox 15-16)
      Puente de hidrogeno, punto de ebullicion alto
      Oxidan a aldehidos y cetonas
      Nomenclatura terminacion -ol
      Aplicaciones
        Etanol: bebidas, desinfectantes, biocombustible
        Metanol: formaldehido, disolvente, combustible
        Glicerol: jabones, farmacia, alimentos
        Etileno glicol: anticongelante, poliésteres
        Alcoholes grasos: tensioactivos y cosméticos
    Ácidos carboxílicos
      Grupo funcional carboxilo COOH, C sp2
      Acidez moderada (pKa acético 4.76)
      Dímeros por puente de hidrógeno, TEB elevado
      Reaccionan con bases, metales y alcoholes
      Nomenclatura terminacion -oico o -ico
      Aplicaciones
        Acetico: vinagre, acetato de etilo
        Benzoico/sales: conservantes alimentarios
        Citrico: acidulante y regulador de acidez
        Lactico: fermentación y bioplásticos
        Ascorbico: vitamina C y antioxidante
        Acidos grasos: jabones, velas, cremas