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Quimica 1° · 2024
Libro de Química 1 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

194/210

Unión de cinco aminoácidos por enlaces peptídicos (pentapéptido)

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 1° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español
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Respuesta rápida

5 aminoácidos → 4 enlaces peptídicos + 4 H₂O. Pentapéptido: H₂N-(CHR-CO-NH)₄-CHR-COOH.

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 5 min lectura

Solución — Página 194

Quimica 1° · 2024

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Ejercicio 1

Enunciado: Realizo la unión de cinco aminoácidos y utilizo el enlace peptídico, siguiendo el ejemplo mostrado (dos aminoácidos → dipeptido + \text{H}_2\text{O}).

Paso 1 — Recordar la estructura de un aminoácido

Todo aminoácido tiene un carbono central (\(\alpha\)) unido a: un grupo amino (\text{-NH}_2), un grupo carboxilo (\text{-COOH}), un hidrógeno y un radical (\text{R}) variable:

\text{H}_2\text{N-CHR-COOH}

Paso 2 — Analizar el enlace peptídico del ejemplo

En la figura, el (\text{-OH}) del carboxilo de un aminoácido se une al (\text{-H}) del amino del segundo aminoácido. Se forma una molécula de agua y un nuevo enlace (\text{C-N}):

\text{H}_2\text{N-CHR}_1\text{-COOH} + \text{H}_2\text{N-CHR}_2\text{-COOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N-CHR}_1\text{-CO-NH-CHR}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O}

El grupo (\text{-CO-NH-}) resaltado en la imagen es el enlace peptídico; el proceso es una reacción de condensación (o deshidratación).

Paso 3 — Unir cinco aminoácidos (caso general)

Con (n = 5) aminoácidos se forman (n-1 = 4) enlaces peptídicos y se liberan 4 moléculas de agua. La cadena resultante se llama pentapéptido (u oligopéptido):

5\,\text{H}_2\text{N-CHR-COOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N-(CHR-CO-NH)}_4\text{-CHR-COOH} + 4\,\text{H}_2\text{O}

Paso 4 — Escribir la estructura extendida

\underset{\text{g. amino}}{\text{H}_2\text{N-CHR}_1\text{-}}\;\underset{\text{1.er enlace peptídico}}{\text{CO-NH-}}\;\text{CHR}_2\text{-}\;\underset{\text{2.º enlace peptídico}}{\text{CO-NH-}}\;\text{CHR}_3\text{-}\;\underset{\text{3.er enlace peptídico}}{\text{CO-NH-}}\;\text{CHR}_4\text{-}\;\underset{\text{4.º enlace peptídico}}{\text{CO-NH-}}\;\text{CHR}_5\text{-COOH}\;\underset{\text{g. carboxilo}}{\text{}}

Paso 5 — Contar átomos (verificación)

  • Enlaces peptídicos: (5 - 1 = 4)
  • Moléculas de (\text{H}_2\text{O}) liberadas: 4
  • El extremo N-terminal conserva (\text{-NH}_2) y el C-terminal conserva (\text{-COOH})
Respuesta

Un pentapéptido: (\text{H}_2\text{N-(CHR-CO-NH)}_4\text{-CHR-COOH} + 4\,\text{H}_2\text{O}), con 4 enlaces peptídicos.

Contenido de la página

ACTIVIDADES

1. Unión de cinco aminoácidos

Premisa: Los biopolímeros naturales, como la proteína, están constituidos por cadenas de aminoácidos que se organizan formando una estructura característica y única.

Tarea: Realizo la unión de cinco aminoácidos y utilizo el enlace peptídico como el ejemplo a continuación.

Ejemplo del libro (dos aminoácidos)

\text{H}_2\text{N-CHR-COOH} + \text{H}_2\text{N-CHR-COOH} \xrightarrow{\;-\;\text{H}_2\text{O}\;} \text{H}_2\text{N-CHR-CO-NH-CHR-COOH}

El (\text{-OH}) del carboxilo y el (\text{-H}) del amino se combinan formando (\text{H}_2\text{O}); el grupo (\text{-CO-NH-}) resaltado en la figura es el enlace peptídico.

Caso solicitado: cinco aminoácidos

5\,\text{H}_2\text{N-CHR-COOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N-(CHR-CO-NH)}_4\text{-CHR-COOH} + 4\,\text{H}_2\text{O}

Regla general: con (n) aminoácidos se forman (n-1) enlaces peptídicos y se liberan (n-1) moléculas de agua.

Ejemplos resueltos

Dos glicinas (R = H) se unen. Escribir el dipéptido y la molécula de agua formada.

  1. Cada glicina es H₂N-CH₂-COOH.
  2. El -OH del carboxilo de la primera se une al -H del amino de la segunda.
  3. Se forma el enlace peptídico y se libera agua:

\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-CO-NH-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O}

El producto es el dipéptido glicilglicina.

Tabla

Número de aminoácidos (n) Enlaces peptídicos (n−1) H₂O liberadas (n−1) Tipo de péptido
2 1 1 Dipéptido
3 2 2 Tripéptido
4 3 3 Tetrapéptido
5 4 4 Pentapéptido

Diagrama

flowchart LR
  A1["Aminoácido 1"] -->|enlace peptídico (-CO-NH-) + H2O| B["Dipéptido"]
  B -->|enlace peptídico + H2O| C["Tripéptido"]
  C -->|enlace peptídico + H2O| D["Tetrapéptido"]
  D -->|enlace peptídico + H2O| E["Pentapéptido\nH2N-(CHR-CO-NH)4-CHR-COOH"]
  A2["Aminoácido 2"] -->|unión| B
  A3["Aminoácido 3"] -->|unión| C
  A4["Aminoácido 4"] -->|unión| D
  A5["Aminoácido 5"] -->|unión| E

Fórmulas y ecuaciones

Número de enlaces peptídicos = n − 1 (n = número de aminoácidos)

Moléculas de H₂O liberadas = n − 1

Estructura general: H₂N-(CHR-CO-NH)ₙ₋₁-CHR-COOH

\text{H}_2\text{N-CHR-COOH} + \text{H}_2\text{N-CHR-COOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N-CHR-CO-NH-CHR-COOH} + \text{H}_2\text{O}

5\,\text{H}_2\text{N-CHR-COOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N-(CHR-CO-NH)}_4\text{-CHR-COOH} + 4\,\text{H}_2\text{O}

n\,\text{aminoácidos} \rightarrow (n-1)\,\text{enlaces peptídicos} + (n-1)\,\text{H}_2\text{O}

Glosario (5)

Aminoácido
Molécula con un carbono central unido a un grupo amino (-NH₂), un grupo carboxilo (-COOH), un hidrógeno y un radical R característico.
Enlace peptídico
Enlace covalente amida (-CO-NH-) que une dos aminoácidos mediante una reacción de condensación que libera agua.
Reacción de condensación
Reacción en la que dos moléculas se unen eliminando una molécula pequeña, generalmente agua.
Pentapéptido
Cadena formada por cinco aminoácidos unidos por cuatro enlaces peptídicos.
Biopolímero
Macromolécula formada por la unión repetida de unidades monoméricas simples; las proteínas son biopolímeros de aminoácidos.

Preguntas para practicar

¿Por qué la unión de aminoácidos se clasifica como una reacción de condensación?

Porque dos moléculas se enlazan eliminando una molécula pequeña de agua; el -OH del grupo carboxilo y el -H del grupo amino se combinan y salen del producto, de modo que la masa total de los aminoácidos es mayor que la del péptido formado.

¿Qué diferencia existe entre un dipéptido y un pentapéptido?

El dipéptido tiene 2 aminoácidos y 1 enlace peptídico; el pentapéptido tiene 5 aminoácidos y 4 enlaces peptídicos. Ambos son oligopéptidos, pero el pentapéptido es más largo y puede tener mayor variedad de radicales R.

Temas y conceptos clave

Enlace peptídicoFormación de péptidosCondensación de aminoácidosBiopolímeros (proteínas)aminoácidogrupo aminogrupo carboxiloradical Renlace peptídico (-CO-NH-)reacción de condensacióndipéptidopentapéptidocadena peptídica
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Preguntas que la gente también hace

¿Cuántos enlaces peptídicos se forman al unir 5 aminoácidos?
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¿Qué es una reacción de condensación en la formación de proteínas?
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📌 Antes de leer esto
  • • Estructura y nomenclatura de los aminoácidos
  • • Grupos funcionales -NH₂ y -COOH
  • • Noción de reacciones de condensación y deshidratación
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Clasificación de proteínas según su estructura (primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria)
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  1. Leo la siguiente premisa: Los biopolimeros naturales, como la proteína, están constituidos por

cadenas de aminoácidos que se organizan formando una estructura característica y única. Con la Información anterior: Realizo la unión de cinco aminoácidos y utilizo el enlace peptídico como

el ejemplo a continuación:

I Y =I S O I 7

enlace peptidico +H,O

Texto de Química | 493

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