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Quimica 1° · 2024
Libro de Química 1 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

191/210

Compuesto aromático más tóxico del grupo de los hidrocarburos

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 1° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español
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Respuesta rápida

El benceno (C₆H₆): es carcinógeno de clase 1; su metabolito benceno-óxido daña el ADN y la médula ósea, causando leucemia mieloide aguda y anemia aplásica.

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 2 min lectura

Solución — Página 191

Quimica 1° · 2024

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Ejercicio 2

Explico ¿Qué compuesto aromático del grupo de los hidrocarburos considero como más tóxico? y ¿por qué?

El ejercicio es de tipo argumentativo: no hay una respuesta única obligatoria, pero la justificación debe apoyarse en propiedades químicas y en datos toxicológicos verificables. La respuesta orientativa desarrollada es la siguiente.

  1. Identificación del grupo de los hidrocarburos aromáticos. Son compuestos cíclicos que contienen anillos con electrones π deslocalizados, de fórmula general ´C_{n}H_{2n-6}u00b4 para los monocíclicos. Los principales son benceno (C_{6}H_{6}), tolueno (C_{6}H_{5}CH_{3}), xilenos (C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}), naftaleno (C_{10}H_{8}) y antraceno (C_{14}H_{10}).

  2. Criterio de toxicidad más importante. La mayor parte de los hidrocarburos aromáticos actúan como depresores del sistema nervioso central (efecto narcótico) por su liposolubilidad. Sin embargo, la toxicidad de mayor gravedad no es la aguda sino la crónica: la capacidad de actuar como mutágenos y carcinógenos.

  3. Elección del compuesto. Considero que el benceno (C_{6}H_{6}) es el compuesto aromático más tóxico, y es la clasificación que sostienen organismos como la IARC (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer), que lo incluye en el grupo 1 (carcinógeno seguro para humanos).

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Ejercicio 4

¿Por qué el benceno?

  • El benceno es metabolizado en el hígado por el citocromo P450 hasta benceno-óxido, un epóxido muy reactivo que se une al ADN formando aductos; estos daños promueven mutaciones que derivan en leucemia, sobre todo leucemia mieloide aguda y anemia aplásica. Su principal diana son las células madre hematopoyéticas de la médula ósea.
  • Su estructura plana y altamente apolar le permite atravesar membranas biológicas con facilidad y acumularse en tejidos grasos, prolongando su efecto.
  • A diferencia del tolueno y los xilenos, que se metabolizan rápidamente a ácidos benzoico y metilbenzoico, excretados en orina como ácido hippúrico, el benceno no se elimina de forma eficaz, por lo que su efecto se acumula con la exposición repetida.
  • Se emite en humo de cigarrillo, escapes vehiculares, industria del petróleo y procesos de soldadura; su uso industrial (fabricación de plásticos, resinas, medicamentos y detergentes) justifica controles estrictos de exposición.
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Ejercicio 5

Comparación breve.

  • Naftaleno: carcinógeno posible (grupo 2B), daño a riñón y hígado.
    • Tolueno: tóxico agudo por vías respiratorias y neurológicas, pero de menor potencial carcinógeno.
    • Benceno: potencial carcinógeno y mutagénico confirmado, con afectación medular irreversible → el más tóxico.
Respuesta

Considero que el benceno (C_{6}H_{6}) es el compuesto aromático más tóxico porque su metabolismo genera benceno-óxido, que se une al ADN y daña la médula ósea, provocando leucemia y anemia aplásica; es un carcinógeno de clase 1 para humanos y se elimina con dificultad del organismo.

Contenido de la página

2. Explico

¿Qué compuesto aromático del grupo de los hidrocarburos considero como más tóxico? y ¿por qué?

(Caja de respuesta de libre desarrollo con la leyenda «DANGER» y la señalética de peligro: calavera y tijeras — símbolo de sustancias tóxicas según el Sistema Globalmente Armonizado, SGH).

Ejemplos resueltos

Comparar la toxicidad crónica del benceno y del tolueno a partir de su metabolismo.

El tolueno se oxida a alcohol benílico → aldehído benzoico → ácido benzoico, que se conjuga con glicina y se excreta como ácido hippúrico en orina: se elimina fácilmente. El benceno, en cambio, se convierte en benceno-óxido, epóxido que se une al ADN y a las proteínas de la médula ósea, y su eliminación es lenta; por ello su efecto crónico (leucemia, anemia aplásica) es mucho mayor que el del tolueno, cuyo efecto principal es la depresión del sistema nervioso central.

Tabla

Compuesto Fórmula Efecto principal Nivel de peligro
Benceno C_{6}H_{6} Carcinogénesis, daño medular Grupo 1 IARC (el más tóxico)
Tolueno C_{6}H_{5}CH_{3} Depresión del SNC, daño renal Tóxico agudo, menor carcinogenicidad
Xilenos C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2} Depresión del SNC Moderado
Naftaleno C_{10}H_{8} Irritación, daño renal Grupo 2B IARC (posible carcinógeno)

Diagrama

flowchart LR
  A[Benceno C6H6] -->|Citocromo P450 hígado| B[Benceno-óxido]
  B -->|Se une al ADN| C[Daño medular]
  C --> D[Leucemia mieloide aguda]
  C --> E[Anemia aplásica]

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula general de los hidrocarburos aromáticos monocíclicos: C_{n}H_{2n-6}

C_{n}H_{2n-6}

C_{6}H_{6}

C_{6}H_{5}CH_{3}

C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}

C_{10}H_{8}

Glosario (6)

Hidrocarburo aromático
Compuesto cíclico con electrones π deslocalizados, de fórmula general CₙH₂ₙ₋₆ en los monocíclicos, como el benceno.
Carcinógeno
Sustancia capaz de originar cáncer por inducción de mutaciones en el material genético.
Mutágeno
Agente químico, físico o biológico que causa cambios en el ADN (mutaciones).
Leucemia
Cáncer de la sangre originado en la médula ósea por la proliferación incontrolada de leucocitos anormales.
Médula ósea
Tejido esponjoso interno de los huesos donde se produce la hematopoyesis.
Epóxido
Compuesto cíclico de tres miembros con un oxígeno (éter de epóxido), muy reactivo hacia nucleófilos biológicos como el ADN.

Preguntas para practicar

¿Qué compuesto aromático del grupo de los hidrocarburos considero como más tóxico? y ¿por qué?

El benceno (C₆H₆). Es el más tóxico porque su metabolismo hepático produce benceno-óxido, un epóxido que se une al ADN y daña la médula ósea, causando leucemia mieloide aguda y anemia aplásica. Está clasificado como carcinógeno de clase 1 para humanos, se acumula en tejidos grasos y se elimina con dificultad, por lo que su efecto es crónico y acumulativo.

Temas y conceptos clave

Hidrocarburos aromáticosToxicidad de compuestos orgánicosBenceno y su efecto en la saludHidrocarburo aromáticoBencenoBenceno-óxidoCarcinogenicidadLeucemia mieloide agudaMédula óseaToxicidad crónica

Fuentes y referencias

  • IARC — Clasificación de sustancias carcinógenas (Monografías IARC, Grupo 1: benceno)
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Preguntas que la gente también hace

¿Por qué el benceno es considerado un carcinógeno de clase 1?
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¿Cuál es la diferencia de toxicidad entre benceno, tolueno y xilenos?
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¿Cómo se metaboliza el benceno en el organismo humano?
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📌 Antes de leer esto
  • • Estructura y nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
  • • Concepto de toxicidad aguda y crónica
  • • Idea básica de metabolismo de xenobióticos en el hígado
  • • Nociones de ADN, mutaciones y cáncer
Siguiente tema sugerido
Compuestos orgánicos con función oxigenada: alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos
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  1. Explico ¿Qué compuesto aromático del grupo de los hidrocarburos considero como más tóxico? y ¿por qué?

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