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Cadenas de carbono: lineales, ramificadas y cíclicas

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 1° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español

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Respuesta rápida

4.a n-butano CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (SMILES CCCC); 4.b isobutano CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (CC(C)C); 4.c ciclohexano C₆H₁₂ (C1CCCCC1); 4.d eteno C₂H₄ y etino C₂H₂. 5.a Genera millones de compuestos y la vida. 5.b Sí: Si, Ge, Sn, Pb, con catenación limitada. 5.c La periodicidad perdería sentido.

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 8 min lectura

Solución — Página 99

Quimica 1° · 2024

Ejercicio 4

Representar gráficamente la propiedad del carbono de unirse consigo mismo (catenación), formando cadenas lineales, ramificadas y cíclicas.

El carbono es tetravalente: forma 4 enlaces. Al unirse consigo mismo, cada átomo de carbono puede estar unido a otros carbonos y/o a hidrógeno, de modo que se llenan sus cuatro valencias con $\text{H}$ . Se toman como ejemplos cadenas de 4 carbonos (butano) y el ciclohexano.

Parte 4.a

Cadenas lineales

Los átomos de carbono se disponen en una fila continua, uno detrás de otro, sin ramificaciones. Ejemplo: n-butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ .

Coloco los 4 carbonos en línea: $\text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C}$ .
Cuento las valencias: los carbonos extremos tienen 3 disponibles y los internos 2.
Completo con hidrógeno: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ .
Compruebo la fórmula: 4 C y $3+2+2+3=10$ H, es decir $\text{C}_4\text{H}_{10}$ , que sigue la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ con $n=4$ : $2(4)+2=10$ .

Fórmula SMILES: CCCC

Parte 4.b

Cadenas ramificadas

Una cadena se desplaza lateralmente a partir de un carbono, formando un sustituyente. Ejemplo: isobutano (2-metilpropano), $\text{C}_4\text{H}_{10}$ (isómero del n-butano).

Formo una cadena principal de 3 carbonos: $\text{C}-\text{C}-\text{C}$ .
En el carbono central quedan 2 valencias libres, por lo que ahí engancho un carbono más (ramificación).
Completo con hidrógeno: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$ .
Verifico que sigue siendo $\text{C}_4\text{H}_{10}$ , pero con estructura distinta: son isómeros estructurales.

Fórmula SMILES: CC(C)C

Parte 4.c

Cadenas cíclicas

La cadena se cierra sobre sí misma, de modo que el primer y el último carbono se enlazan. Ejemplo: ciclohexano, $\text{C}_6\text{H}_{12}$ .

Sitúo 6 carbonos en un anillo.
Cada carbono del anillo ya usa 2 valencias con carbonos vecinos.
Completan cada carbono 2 hidrógenos: $\text{C}_6\text{H}_{12}$ .
Al ser cíclico, la fórmula deja de ser $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ y pasa a $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ : $2(6)=12$ .

Fórmula SMILES: C1CCCCC1

Parte 4.d

Enlaces dobles y triples

Doble enlace (eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$ ): $\text{H}_2\text{C}=\text{CH}_2$ (SMILES: C=C).
Triple enlace (etino, $\text{C}_2\text{H}_2$ ): $\text{HC}\equiv\text{CH}$ (SMILES: C#C).

En ambos casos los carbonos siguen cumpliendo 4 enlaces, sólo que compartiendo 2 o 3 pares de electrones.

Ejercicio 5

Parte 5.a

¿Por qué es tan importante que el carbono pueda unirse consigo mismo mediante enlaces simples, dobles o triples?

Porque esa catenación es la que permite al carbono construir cadenas y redes de longitud prácticamente ilimitada (cientos de átomos) y con geometrías variadas (lineales, ramificadas, cíclicas, aromáticas). A eso se suma su tetravalencia y el hecho de que el enlace C–C y el C–H son muy estables y tienen energías de enlace similares ( $\approx 348$ y $\approx 413\ \text{kJ/mol}$ ), lo que evita que la cadena se rompa con facilidad. Gracias a las combinaciones con H, O, N, S y halógenos se generan millones de compuestos diferentes (isomería), incluidos los de la química de la vida: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.

Respuesta

El carbono forma cadenas estables y muy variadas; de ahí la existencia de millones de compuestos orgánicos y de los seres vivos.

Parte 5.b

¿Existe algún otro elemento químico de la tabla periódica que cuente con esta propiedad?

Sí, en menor medida. Los elementos del grupo 14 que se encuentran bajo el carbono —silicio (Si), germanio (Ge), estaño (Sn) y plomo (Pb)— también presentan catenación, porque tienen 4 electrones de valencia. Sin embargo, la propiedad se debilita al descender en el grupo: el enlace Si–Si $(\(\approx$ 226\ $\text{kJ/mol}$ )) es mucho más débil y más reactivo que el C–C, por lo que las cadenas de silicio (silanos) son cortas, inestables y se oxidan con facilidad. Otros elementos (azufre, boro) pueden formar cadenas cortas, pero nada comparable a la capacidad del carbono.

Respuesta

Sí: Si, Ge, Sn y Pb (grupo 14), aunque con catenación mucho más limitada y cadenas menos estables.

Parte 5.c

¿Qué pasaría si todos los elementos químicos tuvieran la propiedad de unirse consigo mismo mediante enlaces?

No se podría clasificar ni entender la tabla periódica; perdería su utilidad. La periodicidad justamente se basa en que los elementos del mismo grupo se parecen y los de grupos distintos se comportan de forma distinta. Si todo se enlazara igual, la materia sería indistinguible: no existirían sustancias con propiedades específicas (conductividad, reactividad, dureza) ni compuestos definidos, y no podría existir la vida, que depende de que unos pocos elementos (C, H, O, N, P, S) formen moléculas complejas mientras otros permanecen simples.

Respuesta

La tabla periódica dejaría de cumplir su función y no existirían sustancias con propiedades distintas ni la vida.

Contenido de la página

Cadenas de carbono y catenación

4. Represento gráficamente la propiedad que tiene el carbono de unirse consigo mismo en forma indeterminada, formando una serie de cadenas:

Cadenas lineales	Cadenas ramificadas	Cadenas cíclicas
n-butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$	isobutano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$	ciclohexano, $\text{C}_6\text{H}_{12}$

5. Respondo

a) ¿Por qué es tan importante que el carbono cuente con la propiedad de unirse consigo mismo mediante enlaces simples, dobles o triples?

b) ¿Existe algún otro elemento químico de la tabla periódica que cuente con esta propiedad?

Ejemplos resueltos

Escribir la fórmula estructural y verificar la fórmula molecular del n-butano.

Cadena de 4 carbonos: $\text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C}@@MATH_0@@.\n4$ . Comprobación: $2n+2 = 2(4)+2 = 10$ ✔

Comparar n-butano e isobutano.

Ambos tienen fórmula $\text{C}_4\text{H}_{10}$ , pero distinta fórmula estructural: lineal frente a ramificada. Son isómeros estructurales y, por tanto, propiedades físicas distintas (p. ej. el isobutano hierve a $-11{,}7\ ^\circ\text{C}$ y el n-butano a $-0{,}5\ ^\circ\text{C}$ ).

Tablas (2)

Tipo de cadena	Ejemplo	Fórmula molecular	Fórmula estructural	SMILES
Lineal	n-butano	$\text{C}_4\text{H}_{10}$	$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$	`CCCC`
Ramificada	isobutano (2-metilpropano)	$\text{C}_4\text{H}_{10}$	$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$	`CC(C)C`
Cíclica	ciclohexano	$\text{C}_6\text{H}_{12}$	anillo de 6 $\text{CH}_2$	`C1CCCCC1`
Doble enlace	eteno	$\text{C}_2\text{H}_4$	$\text{CH}_2=\text{CH}_2$	`C=C`
Triple enlace	etino	$\text{C}_2\text{H}_2$	$\text{HC}\equiv\text{CH}$	`C#C`

Elemento (grupo 14)	Símbolo	Catenación	Observación
Carbono	C	Muy alta	Cadenas prácticamente ilimitadas
Silicio	Si	Limitada	Cadena principal muy inestable
Germanio	Ge	Muy limitada	Cadenas cortas
Estaño	Sn	Nula en disolución	Hidruros muy reactivos
Plomo	Pb	Nula	No forma cadenas estables

Diagramas (4)

flowchart LR
  subgraph Lineal["Cadena lineal: n-butano C4H10"]
    a1["CH3"] --- a2["CH2"] --- a3["CH2"] --- a4["CH3"]
  end

flowchart LR
  subgraph Ram["Cadena ramificada: isobutano C4H10"]
    b1["CH3"] --- b2["CH"] --- b3["CH3"]
    b2 --- b4["CH3"]
  end

flowchart TD
  subgraph Cic["Cadena cíclica: ciclohexano C6H12"]
    c1["CH2"] --- c2["CH2"] --- c3["CH2"]
    c3 --- c4["CH2"] --- c5["CH2"] --- c6["CH2"]
    c6 --- c1
  end

flowchart LR
  subgraph Dob["Enlaces dobles y triples"]
    d1["H2C"] === d2["CH2"]
    e1["HC"] === e2["CH"]
    d2 -.- e1
  end

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula general de los alcanos: $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$

Fórmula de los cicloalcanos: $\text{C}_n\text{H}_{2n}$

Regla práctica: número de enlaces C–C en un alcano acíclico $= n-1$

$\text{C}$ _n $\text{H}$ $_{2n+2}$ $\quad$ ( $\text{alcanos acíclicos}$ )

$\text{C}$ _n $\text{H}$ $_{2n}$ $\quad$ ( $\text{cicloalcanos}$ )

$\text{C}$ _n $\text{H}$ $_{2n}$ $\quad$ ( $\text{alquenos}$ )

$\text{C}$ _n $\text{H}$ $_{2n-2}$ $\quad$ ( $\text{alquinos}$ )

$\text{C}$ _4 $\text{H}$ $_{10}$ : 2(4)+2=10

$\text{C}$ _6 $\text{H}$ $_{12}$ : 2(6)=12

E( $\text{C--C}$ ) $\approx$ 348\ $\text{kJ/mol}$ $,\quad$ E( $\text{C--H}$ ) $\approx$ 413\ $\text{kJ/mol}$

E( $\text{Si--Si}$ ) $\approx$ 226\ $\text{kJ/mol}$

Glosario (7)

Catenación: Capacidad de un átomo de enlazarse consigo mismo formando cadenas de longitud variable.
Tetravalencia: Capacidad del carbono para formar cuatro enlaces por comparten de sus cuatro electrones de valencia.
Cadena lineal: Disposición de los átomos de carbono en una fila continua, sin ramificaciones.
Cadena ramificada: Cadena en la que uno o más carbonos se desplazan lateralmente, formando sustituyentes.
Cadena cíclica: Cadena cerrada en la que el primer y el último átomo de carbono se enlazan entre sí.
Isómeros estructurales: Compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural.
Alcano: Hidrocarburo saturado de fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$.

Preguntas para practicar

¿Por qué es tan importante que el Carbono cuente con la propiedad de unirse consigo mismo mediante enlaces simples, dobles o triples?

Permite al carbono formar cadenas lineales, ramificadas y cíclicas prácticamente ilimitadas, con enlaces C–C y C–H muy estables. Al combinarse con H, O, N, S y halógenos se generan millones de compuestos (isomería), incluidos los de la química de la vida: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.

¿Existe algún otro elemento químico de la tabla periódica que cuente con esta propiedad?

Sí, los elementos del grupo 14 situados bajo el carbono: silicio, germanio, estaño y plomo. Todos tienen 4 electrones de valencia, pero la catenación disminuye al descender en el grupo porque el enlace consigo mismo se debilita (por ejemplo, E(Si–Si) ≈ 226 kJ/mol frente a E(C–C) ≈ 348 kJ/mol), por lo que las cadenas de silicio son cortas e inestables.

¿Qué pasaría si todos los elementos químicos tendrían la propiedad de unirse consigo mismo mediante enlaces?

La tabla periódica perdería su función organizadora, ya que se basa en las diferencias de reactividad y propiedades de los elementos. No existirían sustancias con propiedades específicas (conductividad, dureza, reactividad) ni compuestos definidos, y la vida sería imposible porque ésta depende de que unos pocos elementos formen moléculas complejas mientras otros permanecen simples.

Temas y conceptos clave

Catenación del carbonoCadenas lineales, ramificadas y cíclicasEnlaces simples, dobles y triples del carbonoIsomería estructuralLímites de la catenación en el grupo 14catenacióntetravalencia del carbonocadena principalsustituyente (ramificación)anilloisómeros estructuralesfórmula general de los alcanosestabilidad del enlace C–C

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