Unión de cinco aminoácidos mediante enlaces peptídicos (pentapéptido)

Premisa del libro: Los biopolímeros naturales, como la proteína, están constituidos por cadenas de aminoácidos que se organizan formando una estructura característica y única. Con la información anterior: realizo la unión de cinco aminoácidos y utilizo el enlace peptídico como el ejemplo de la página.

1. Analizo el ejemplo de la página: dos aminoácidos (\text{NH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{COOH}) reaccionan por condensación: el grupo carboxilo (-\text{COOH}) cede un -\text{OH} y el grupo amino (-\text{NH}_{2}) cede un \text{H}.

2. El -\text{OH} del carboxilo y el \text{H} del amino se combinan formando una molécula de agua: \text{OH} + \text{H} \rightarrow \text{H}_{2}\text{O}.

3. El carbono del carboxilo queda unido al nitrógeno del amino siguiente, generando el enlace peptídico, un enlace amida: -\text{CO}-\text{NH}-.

4. Consecuencia general: cada enlace peptídico elimina una molécula de agua. Si hay n aminoácidos, entonces:

\text{enlaces peptídicos} = n-1 \qquad \text{y} \qquad \text{moléculas de } \text{H}_{2}\text{O} = n-1

5. Para la actividad (n=5 aminoácidos):

n-1 = 5-1 = 4 \text{ enlaces peptídicos} \quad ; \quad 4\,\text{H}_{2}\text{O}

6. Escribo la ecuación general de la formación del pentapéptido:

5\,\text{AA} \;\xrightarrow{-4\,\text{H}_{2}\text{O}}\; \text{pentapéptido} + 4\,\text{H}_{2}\text{O}

7. Estructura completa del pentapéptido (\text{R}_{1} a \text{R}_{5} son las cadenas laterales de cada aminoácido):

\text{H}_{2}\text{N}-\underset{\text{H}}{\underset{|}{\overset{\text{R}_{1}}{\overset{|}{\text{C}}}}}\text{CO}-\text{NH}-\underset{\text{H}}{\underset{|}{\overset{\text{R}_{2}}{\overset{|}{\text{C}}}}}\text{CO}-\text{NH}-\underset{\text{H}}{\underset{|}{\overset{\text{R}_{3}}{\overset{|}{\text{C}}}}}\text{CO}-\text{NH}-\underset{\text{H}}{\underset{|}{\overset{\text{R}_{4}}{\overset{|}{\text{C}}}}}\text{CO}-\text{NH}-\underset{\text{H}}{\underset{|}{\overset{\text{R}_{5}}{\overset{|}{\text{C}}}}}\text{COOH}

8. Reglas de dibujo que se deben respetar (igual que en el ejemplo):

   • El extremo \text{N}-terminal conserva el grupo \text{NH}_{2} (ácido).
   • El extremo \text{C}-terminal conserva el grupo \text{COOH} (carboxilo).
   • Cada aminoácido interno aporta un residuo -\text{NH}-\text{CHR}-\text{CO}-.
   • Se escribe +4\,\text{H}_{2}\text{O} al lado de la reacción.

9. Si todos los \text{R} son \text{H} (pentaglicina), cuento átomos para verificar la fórmula molecular. Cinco glicinas: 5\times \text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{NO}_{2} = \text{C}_{10}\text{H}_{25}\text{N}_{5}\text{O}_{10}. Resto cuatro aguas: \text{C}_{10}\text{H}_{25}\text{N}_{5}\text{O}_{10}-4\,\text{H}_{2}\text{O}:

M = (10\times 12{,}01) + (17\times 1{,}008) + (5\times 14{,}01) + (6\times 16{,}00) = 303{,}3\;\text{g/mol}

10. Verificación de valencias: el carbonilo \text{C}=\text{O} mantiene doble enlace, el \text{N} del enlace peptídico queda con 3 enlaces (como en el ejemplo de la página) y el nitrógeno amino con 2 enlaces + 1 doble enlace a un hidrógeno de la cadena.