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Explico: el hidrocarburo aromático más tóxico y las razones

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Respuesta rápida

El benceno (C₆H₆): es carcinógeno de la IARC, y su metabolismo en el hígado forma trans-benceno-óxido, que daña el ADN de la médula ósea y provoca leucemia y anemia aplásica.

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Solución — Página 191

Quimica 2° · 2024

Ejercicio 2

Explico ¿Qué compuesto aromático del grupo de los hidrocarburos considero como más tóxico? y ¿por qué?

Respuesta orientativa:

Identifico el compuesto: entre los hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno, naftaleno, xilenos), considero que el benceno ( $\text{C}_{6}\text{H}_{6}$ ) es el más tóxico.
Justifico con su estructura: es un anillo aromático de seis átomos de carbono con resonancia (delocalización de electrones $\pi$ ), lo que le confiere alta estabilidad y, por eso, gran persistencia en el medio ambiente y en el organismo, donde se comporta como un xenobiótico.
Justifico con su mecanismo de acción: el benceno se metaboliza en el hígado por las citocromas P450 a fenol, hidroquinona y trans-benceno-óxido, un intermediario altamente electrofílico que ataca el ADN de las células de la médula ósea.
Consecuencias toxicológicas: el benceno es carcinógeno tipo 1 (grupo 1 de la IARC). Su exposición crónica causa leucemia (especialmente leucemia mieloide aguda), anemia aplásica, disminución de leucocitos y plaquetas, y daño neurológico (mareos, cefalea, confusión). Es inflamable y sus vapores son densos que el aire.
Comparación con otros aromáticos: el tolueno ( $\text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{3}$ ) y los xilenos son menos tóxicos y no se clasifican como carcinógenos humanos; la naftalina, aunque volátil, es menos peligrosa y más fácil de eliminar. Por eso el benceno presenta el perfil de riesgo más grave.
Seguridad: todo manipulamiento requiere campana extractora, guantes y respiradores, ya que la exposición ocurre tanto por inhalación como por contacto dérmico.

Respuesta

El benceno ( $\text{C}_{6}\text{H}_{6}$ ), porque su metabolismo genera intermediarios electrofílicos que dañan el ADN de la médula ósea, causando leucemia y anemia aplásica.

Contenido de la página

2. Explico

¿Qué compuesto aromático del grupo de los hidrocarburos considero como más tóxico? ¿y por qué?

[Líneas para la respuesta del estudiante]

(Cerca de las líneas aparece un pictograma de peligro tipo «DANGER» con calavera y tibias cruzadas, que hace referencia al carácter peligroso/ tóxico de los compuestos orgánicos volátiles.)

Ejemplos resueltos

¿Por qué el tolueno es menos peligroso que el benceno?

El tolueno ( $\text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{3}$ ) presenta un grupo metilo que se oxida con facilidad a ácido benzoico y luego a ácido hipúrico, el cual se excreta por la orina.
En cambio, el benceno se oxida directamente a óxidos epoxídicos que no pueden eliminarse con facilidad y reaccionan con el ADN.
Por eso el tolueno se clasifica como narcótico con efectos neurológicos reversibles, mientras que el benceno es carcinógeno humano.

Tabla

Compuesto	Fórmula	Riesgo principal	Clasificación
Benceno	$\text{C}_{6}\text{H}_{6}$	Leucemia, anemia aplásica	Carcinógeno grupo 1 (IARC)
Tolueno	$\text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{3}$	Efectos neurológicos reversibles	Tóxico, no carcinógeno humano
Xileno	$\text{C}_{6}\text{H}_{4}(\text{CH}_{3})_{2}$	Irritación, mareos	Tóxico moderado
Naftaleno	$\text{C}_{10}\text{H}_{8}$	Irritación ocular y respiratoria	Posible carcinógeno (2B)

Diagrama

flowchart LR
  A[Benceno C6H6] --> B[Citocromo P450 en hígado]
  B --> C[Fenol]
  B --> D[Hidroquinona]
  B --> E[Trans-benceno-óxido]
  E --> F[Aductos con el ADN]
  F --> G[Leucemia / anemia aplásica]

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula del benceno: $\text{C}_{6}\text{H}_{6}$

Fórmula del tolueno: $\text{C}_{6}\text{H}_{5}\text{CH}_{3}$

Fórmula de la naftalina: $\text{C}_{10}\text{H}_{8}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}$ $_{6}$ $\xrightarrow{\text{citocromo P450 (hígado)}}$ $\text{fenol}$ ,\ $\text{hidroquinona}$ ,\ $\text{trans-benceno-óxido}$

$2\$ , $\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@_{2}$ $\rightarrow$ $12\$ , $\text{CO}@@MATH_2@@_{2}$ $\text{O}$ $\quad$ ( $\text{combustión}$ )

Glosario (5)

Benceno: Hidrocarburo aromático de fórmula C₆H₆; líquido volátil, inflamable y carcinógeno.
Carcinógeno: Sustancia capaz de producir cáncer por su capacidad de alterar el ADN celular.
Xenobiótico: Compuesto ajeno al organismo que debe ser metabolizado y eliminado, generalmente en el hígado.
Aromaticidad: Estabilidad especial de ciertos anillos con electrones π deslocalizados, como el del benceno.
Aromático: Hidrocarburo que contiene un anillo con delocalización de electrones, como benceno, tolueno y naftaleno.

Preguntas para practicar

¿Qué compuesto aromático del grupo de los hidrocarburos considero como más tóxico? ¿y por qué?

Considero que el benceno (C6H6) es el más tóxico: se oxida en el hígado a trans-benceno-óxido, un intermediario electrofílico que daña el ADN de la médula ósea; está clasificado como carcinógeno grupo 1 de la IARC y su exposición crónica provoca leucemia mieloide aguda y anemia aplásica. Además es inflamable y sus vapores son más densos que el aire.