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Quimica 1° · 2024
Libro de Química 1 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

119/210

Compuestos químicos en sustancias naturales y ácidos orgánicos en grasas y aceites

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 1° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español
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Respuesta rápida

Ej. 2: clavo de olor → eugenol (C10H12O2, fenol); vainilla → vanilina (C8H8O3, aldehído); canela → cinamaldehído (C9H8O) y ácido cinámico (C9H8O2). Ej. 3: ceras → palmítico y cerótico; mantecas → palmítico y esteárico; aceites vegetales → oleico y linoleico; aceites animales → palmítico y oleico (más EPA/DHA en pescados).

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 4 min lectura

Solución — Página 119

Quimica 1° · 2024

2
Ejercicio 2

Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

Estas sustancias son plantas aromáticas cuyas propiedades (olor, sabor, color) se deben a moléculas orgánicas específicas, no a "esencias" indefinidas. Cada una se describe como sigue:

a
Parte 2.a

Clavo de olor (*Syzygium aromaticum*)

  1. El aroma picante y penetrante del clavo se debe principalmente al eugenol, un fenol con fórmula molecular \text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_{2}.
  2. El eugenol presenta los grupos funcionales -OH (hidroxilo, sobre el anillo bencénico, lo que lo clasifica como fenol) y \text{-O-CH}_3 (éter, metoxi).
  3. Su estructura es 4-allyl-2-metoxifenol: anillo bencénico sustituido con \text{-OH}, \text{-OCH}_3 y \text{-CH}_2\text{-CH=CH}_2.
  4. El aceite esencial de clavo contiene además acetato de eugenilo (éster) e isoeugenol, responsables de notas complementarias.
  5. Aplicación: el eugenol se usa como analgésico dental y antiséptico (aceite de clavo). Además, actúa como antioxidante natural.
Respuesta

el compuesto principal es el eugenol, \text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_{2}, que contiene los grupos hidroxilo (-OH) y éter (-OCH_3).

b
Parte 2.b

Vainilla (*Vanilla planifolia*)

  1. El aroma dulce y característico de la vainilla se debe a la vanilina, con fórmula \text{C}_{8}\text{H}_{8}\text{O}_{3}.
  2. La vanilina es un aldehído aromático: posee el grupo funcional \text{-CHO} sobre el anillo bencénico.
  3. También contiene un grupo éter (\text{-OCH}_3) y un grupo fenólico (\text{-OH}) en el anillo aromático.
  4. Su nombre sistemático es 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. En la vainilla natural representa entre el 1 % y el 2 % del peso de la vaina.
  5. El resto de la vainilla está formado por glucósidos, resinas y lípidos; la mayor parte de la vainina comercial se obtiene por síntesis química (a partir de la lignina, guayacol o eugenol).
Respuesta

el compuesto principal es la vanilina, \text{C}_{8}\text{H}_{8}\text{O}_{3}, un aldehído aromático con grupos -OH y -OCH_3.

c
Parte 2.c

Canela (*Cinnamomum verum* y *C. cassia*)

  1. El aroma dulce-ardiente de la canela se debe al cinamaldehído (aldehído cinámico), de fórmula \text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O}.
  2. Su grupo funcional principal es el aldehído (\text{-CHO}) conjugado con un doble enlace \text{C=C} y un anillo bencénico.
  3. El aceite de canela contiene además ácido cinámico (\text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O}_{2}, con grupo carboxilo -COOH), eugenol y linalool.
  4. En la canela de Ceilán el cinamaldehído llega al 50–63 % del aceite esencial; en la canela de China la proporción es mayor y se acompaña de más cinamato y eugenol.
  5. Propiedades: es antioxidante y antimicrobiano, y se usa como especia y en la industria de fragancias.

Idea clave: tres sustancias naturales, tres compuestos orgánicos distintos, pero todos con anillo bencénico y con oxígeno en forma de grupo -OH, -CHO, -COOH o éter: los grupos funcionales determinan el olor y las propiedades químicas.

Respuesta

el compuesto principal es el cinamaldehído, \text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O}, un aldehído con grupo -CHO y doble enlace; el ácido cinámico, \text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O}_{2}, también está presente.

3
Ejercicio 3

Elaboro un organizador gráfico. Indago: ¿Cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas, aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno.

Las grasas y aceites son triacilgliceroles (ésteres de glicerol con ácidos grasos) o, en el caso de las ceras, ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga. Los ácidos grasos son ácidos orgánicos carboxílicos de cadena larga, con la estructula general \text{CH}_3(\text{CH}_2)_n\text{COOH}.

a
Parte 3.a

Ceras

  1. Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena muy larga (C24–C34) con alcoholes monohidroxílicos de cadena larga (C26–C34); no contienen glicerol.
  2. Ácido palmitico \text{CH}_3(\text{CH}_2)_{14}\text{COOH}, fórmula \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}.
  3. Ácido cerotico \text{CH}_3(\text{CH}_2)_{24}\text{COOH}, fórmula \text{C}_{26}\text{H}_{52}\text{O}_{2} (típico de la cera de abeja, junto con el ácido melíscico, C30).
  4. El alcohol asociado más frecuente es el alcohol cerílico (\text{C}_{26}\text{H}_{53}\text{OH}).
Respuesta

ácido palmitico (\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}) y ácido cerotico (\text{C}_{26}\text{H}_{52}\text{O}_{2}).

b
Parte 3.b

Mantecas (grasas sólidas de origen animal)

  1. Son triacilgliceroles ricos en ácidos grasos saturados, lo que explica su estado sólido a temperatura ambiente.
  2. Ácido palmitico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2} (abundante en manteca de cerdo y sebo de res).
  3. Ácido estearico \text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_{2}, \text{CH}_3(\text{CH}_2)_{16}\text{COOH} (dominante en el sebo).
  4. También aparece ácido oleico \text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2} (insaturado, con un doble enlace), aunque en menor proporción que en los aceites.
  5. Relación número de carbonos y estado: a mayor número de átomos de carbono y a mayor saturación, mayor punto de fusión.
Respuesta

ácido palmitico (\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}) y ácido estearico (\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_{2}).

c
Parte 3.c

Aceites vegetales

  1. Son triacilgliceroles ricos en ácidos grasos insaturados, por eso son líquidos a temperatura ambiente.
  2. Ácido oleico \text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2}, \text{CH}_3(\text{CH}_2)_7\text{CH=CH}(\text{CH}_2)_7\text{COOH} (aceite de oliva, ~72 %).
  3. Ácido linoleico \text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_{2} (dos dobles enlaces; aceite de girasol y maíz) y ácido linolenico \text{C}_{18}\text{H}_{30}\text{O}_{2} (tres dobles enlaces; aceite de linaza).
  4. Estos dos últimos son ácidos grasos esenciales: el organismo no puede sintetizarlos y deben incorporarse con la dieta.
  5. El aceite de coco y el de palmiste son excepciones vegetales, pues son ricos en ácidos saturados de cadena media (laurico \text{C}_{12}\text{H}_{24}\text{O}_{2}, miristico \text{C}_{14}\text{H}_{28}\text{O}_{2}, palmitico), por lo que son sólidos.
Respuesta

ácido oleico (\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2}) y ácido linoleico (\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_{2}).

d
Parte 3.d

Aceites animales (grasas de origen animal líquidas)

  1. Contienen una mezcla de ácidos saturados e insaturados; el predominio de insaturados les da carácter líquido (por ejemplo, el aceite de hígado de bacalao).
  2. Ácido oleico \text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2} (presente también en grasas animales).
  3. Ácido palmítico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2} (en grasas animales y lácteos).
  4. En los aceites de pescado destacan además ácidos grasos poliinsaturados de cadena muy larga: ácido eicosapentaenoico (EPA, \text{C}_{20}\text{H}_{30}\text{O}_{2}) y docosahexaenoico (DHA, \text{C}_{22}\text{H}_{32}\text{O}_{2}), omega-3 esenciales.
  5. Comparación: un ácido graso de C16 saturado (palmitico) tiene 2n+2 hidrógenos para 16 carbonos; uno con un doble enlace (oleico, C18) tiene 2n; con dos dobles enlaces (linoleico) tiene 2n-2: la insaturación descuenta 2\,\text{H} por cada doble enlace.

Organizador gráfico (mapa conceptual)

mindmap
  root((Ácidos orgánicos en grasas y aceites))
    Ceras
      Ácido palmítico C16H32O2
      Ácido cerótico C26H52O2
      Alcohol cerílico C26H53OH
    Mantecas
      Ácido palmítico C16H32O2
      Ácido esteárico C18H36O2
      Ácido oleico C18H34O2
    Aceites vegetales
      Ácido oleico C18H34O2
      Ácido linoleico C18H32O2
      Ácido linolénico C18H30O2
      Ácido láurico C12H24O2
    Aceites animales
      Ácido palmítico C16H32O2
      Ácido oleico C18H34O2
      EPA C20H30O2
      DHA C22H32O2

Comprobación general: todos son carboxílicos de cadena larga con el grupo \text{-COOH}; su estructura general es \text{CH}_3(\text{CH}_2)_n\text{COOH} y, por lo tanto, todos son solubles en solventes no polares y presentan reacciones de saponificación con bases.

Respuesta

ácido palmítico (\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}) y ácido oleico (\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2}); en pescados, EPA y DHA.

Contenido de la página

Compuestos químicos en sustancias naturales

2. Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

Sustancia Compuesto principal Fórmula Grupo funcional
Clavo de olor Eugenol \text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_{2} Fenol (-OH) y éter (-OCH_3)
Vainilla Vanilina \text{C}_{8}\text{H}_{8}\text{O}_{3} Aldehído (-CHO), -OH y -OCH_3
Canela Cinamaldehído \text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O} Aldehído (-CHO) y enlace C=C

La canela también contiene ácido cinámico, \text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O}_{2} (grupo -COOH).

3. Elaboro un organizador gráfico. Indago: ¿Cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas, aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno:

  • Ceras: ácido palmítico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}; ácido cerótico \text{C}_{26}\text{H}_{52}\text{O}_{2}.
  • Mantecas: ácido palmítico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}; ácido esteárico \text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_{2}.
  • Aceites vegetales: ácido oleico \text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2}; ácido linoleico \text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_{2}.
  • Aceites animales: ácido palmítico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}; ácido oleico \text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2}.

Estructura general de un ácido graso: \text{CH}_3(\text{CH}_2)_n\text{COOH}.

Ejemplos resueltos

El aceite esencial de clavo contiene aproximadamente 80 % de eugenol. ¿Qué grupos funcionales posee la molécula \text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_{2}?

El eugenol es un anillo bencénico sustituido con un grupo hidroxilo -OH (por eso es un fenol), un grupo metoxi -OCH_3 (función éter) y un grupo alilo -CH_2-CH=CH_2 (función alqueno). Su doble insaturación por el anillo y el doble enlace explica que su fórmula tenga 12 hidrógenos menos que el alcano correspondiente.

Se desean comparar el ácido palmítico (\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2}) y el ácido linoleico (\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_{2}). ¿Cuál presenta dobles enlaces y por qué el segundo es líquido a temperatura ambiente?

Para C16 saturado se esperan 2(16)+2 = 34\,\text{H}, pero el palmítico tiene 32: no es saturado por la cadena, simplemente corresponde a C16 con 16 carbonos (la fórmula saturada correcta para un carboxílico C16 es \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2). Para C18 saturado serían 2(18)+2-2 = 36\,\text{H}; el linoleico tiene 32, es decir 4 hidrógenos menos, lo que indica dos dobles enlaces C=C. Esos dobles enlaces impiden un empaquetamiento regular de las moléculas, bajando el punto de fusión; por eso el linoleico es líquido a temperatura ambiente.

Tablas (3)

Sustancia natural Compuesto principal Fórmula Grupo funcional
Clavo de olor Eugenol \text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_{2} Fenol (-OH) y éter (-OCH_3)
Vainilla Vanilina \text{C}_{8}\text{H}_{8}\text{O}_{3} Aldehído (-CHO), -OH, -OCH_3
Canela Cinamaldehído \text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O} Aldehído (-CHO) y doble enlace C=C
Fuente natural Ácido orgánico 1 Fórmula Ácido orgánico 2 Fórmula
Ceras Palmítico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2} Cerótico \text{C}_{26}\text{H}_{52}\text{O}_{2}
Mantecas Palmítico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2} Esteárico \text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_{2}
Aceites vegetales Oleico \text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2} Linoleico \text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_{2}
Aceites animales Palmítico \text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_{2} Oleico \text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_{2}

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Diagramas (3)

mindmap
  root((Ácidos orgánicos en grasas y aceites))
    Ceras
      Ácido palmítico C16H32O2
      Ácido cerótico C26H52O2
    Mantecas
      Ácido palmítico C16H32O2
      Ácido esteárico C18H36O2
    Aceites vegetales
      Ácido oleico C18H34O2
      Ácido linoleico C18H32O2
    Aceites animales
      Ácido palmítico C16H32O2
      Ácido oleico C18H34O2
      EPA y DHA
flowchart TD
  A[Grasas y aceites naturales] --> B[Ceras]
  A --> C[Mantecas]
  A --> D[Aceites vegetales]
  A --> E[Aceites animales]
  B --> B1[Ácido palmítico C16H32O2]
  B --> B2[Ácido cerótico C26H52O2]
  C --> C1[Ácido palmítico C16H32O2]
  C --> C2[Ácido esteárico C18H36O2]
  D --> D1[Ácido oleico C18H34O2]
  D --> D2[Ácido linoleico C18H32O2]
  E --> E1[Ácido palmítico C16H32O2]
  E --> E2[Ácido oleico C18H34O2]
flowchart LR
  F[Compostos aromáticos naturales] --> G[Clavo de olor]
  F --> H[Vainilla]
  F --> I[Canela]
  G --> G1[Eugenol C10H12O2]
  H --> H1[Vanilina C8H8O3]
  I --> I1[Cinamaldehído C9H8O]
  I --> I2[Ácido cinámico C9H8O2]

Fórmulas y ecuaciones

Estructura general de un ácido graso: \text{CH}_3(\text{CH}_2)_n\text{COOH}

Ácido oleico: \text{CH}_3(\text{CH}_2)_7\text{CH=CH}(\text{CH}_2)_7\text{COOH}

Eugenol \text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_{2} · Vanilina \text{C}_{8}\text{H}_{8}\text{O}_{3} · Cinamaldehído \text{C}_{9}\text{H}_{8}\text{O}

Regla de insaturación: cada doble enlace descuenta 2\,\text{H} respecto de la fórmula saturada \text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}_2

\text{CH}_3(\text{CH}@@MATH_0@@\text{COOH}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{3}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}_{2}

\text{CH}_3(\text{CH}@@MATH_0@@\text{CH=CH}(\text{CH}@@MATH_1@@\text{COOH}

3\,\text{RCOOH} + 3\,\text{NaOH} \rightarrow \text{glicerol} + 3\,\text{RCOONa}

Glosario (8)

Eugenol
Fenol de fórmula C10H12O2 presente en el aceite esencial del clavo de olor; responsable de su aroma y de sus propiedades antisépticas y analgésicas.
Vanilina
Aldehído aromático de fórmula C8H8O3 que constituye el aroma característico de la vainilla; contiene grupos -OH, -OCH3 y -CHO.
Cinamaldehído
Aldehído insaturado de fórmula C9H8O, principal componente del aceite de canela; posee un grupo -CHO conjugado con un doble enlace.
Ácido graso
Ácido orgánico carboxílico de cadena larga (generalmente C4 a C34) con estructura CH3(CH2)nCOOH; componente de las grasas y aceites.
Ácido graso esencial
Ácido graso que el organismo no puede sintetizar y que debe obtenerse de la dieta, como el linoleico y el linolénico.
Insaturación
Presencia de dobles enlaces C=C en la cadena de un ácido graso; cada doble enlace descuenta dos átomos de hidrógeno y reduce el punto de fusión.
Cera
Éster de un ácido graso de cadena larga con un alcohol monohidroxílico de cadena larga; sólida, blanda y de bajo punto de fusión.
Triacilglicerol
Éster de glicerol con tres ácidos grasos; constituye la estructura básica de las grasas y aceites.

Preguntas para practicar

¿Por qué los aceites vegetales son líquidos y las mantecas animales son sólidas a temperatura ambiente?

Porque los aceites vegetales son ricos en ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces C=C, como el oleico y el linoleico), que impiden un empaquetamiento ordenado de las moléculas y reducen el punto de fusión. Las mantecas, en cambio, contienen mayor proporción de ácidos saturados (palmitico y esteárico), de cadenas rectas que se apilan bien y elevan el punto de fusión.

¿Qué es un ácido graso esencial y por qué debe incorporarse en la dieta?

Es un ácido graso insaturado que el organismo humano no puede sintetizar porque carece de las enzimas para introducir dobles enlaces en posiciones más allá del carbono 9 (omega-6 y omega-3). Ejemplos son el linoleico y el linolénico; su déficit altera la función de membranas celulares y la síntesis de eicosanoides, por lo que deben obtenerse de alimentos como aceites vegetales y pescados.

¿Qué función cumplen los grupos funcionales -OH, -CHO y -COOH en las moléculas que dan aroma a las especias?

Son grupos polares y reactivos que determinan la forma tridimensional de la molécula y su interacción con los receptores olfativos y gustativos. El -CHO (aldehídos, como la vanilina y el cinamaldehído) es responsable de aromas dulces e intensos; el -OH fenólico (eugenol) aporta notas picantes y propiedades antioxidantes; el -COOH (ácido cinámico) confiere acidez y reactividad ácido-base.

¿Por qué el ácido cerótico (C26) se encuentra en las ceras y no en los aceites?

Porque las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena muy larga (C24-C34) unidos a alcoholes de cadena larga, moléculas muy apolares y de alto peso molecular que forman barreras de protección (brillo de frutas, recubrimiento de abejas). Los aceites son triacilgliceroles con ácidos de C16-C20; incluir C26 los haría demasiado viscosos y sólidos para cumplir su función metabólica.

Temas y conceptos clave

Compuestos aromáticos naturalesGrupos funcionales (-OH, -CHO, -COOH, éter)Ácidos grasos saturados e insaturadosCeras, mantecas, aceites vegetales y animalesOrganizador gráfico de compuestoseugenolvanilinacinamaldehídoácido cinámicoácido palmiticoácido esteáricoácido oleicoácido linoleicoácido ceróticotriacilglicerol

Fuentes y referencias

  • Libro de Química BGU 2024 (Ecuador), pág. 118
  • Principios de química orgánica: grupos funcionales y ácidos grasos
  • Composición química de los aceites esenciales (eugenol, vanilina, cinamaldehído)
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Figuras de la página (1)

Figura 1 de Quimica 1° · 2024
Figura 1 image

Preguntas que la gente también hace

¿Qué compuesto químico le da el aroma al clavo de olor?
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¿Qué grupos funcionales contiene la vanilina?
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¿Por qué las mantecas son sólidas y los aceites vegetales son líquidos?
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📌 Antes de leer esto
  • • Fórmulas condensadas y esquemas de estructura de ácidos carboxílicos
  • • Clasificación de compuestos orgánicos: hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos carboxílicos
  • • Concepto de enlace doble C=C y número de insaturaciones
  • • Definición de ácido graso, glicerol y triacilglicerol
Siguiente tema sugerido
Propiedades físicas y químicas de los lípidos: punto de fusión según el número de carbonos y el grado de insaturación, y saponificación con bases.
📝 Transcripción de la página (texto seleccionable) 393 caracteres
  1. Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

CLAVO DE OLOR VAINILLA CANELA

  1. Elaboro un organizador gráfico. Indago ¿Cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas, aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno:

118 — Texto de Quimica

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