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Compuestos químicos en especias y ácidos orgánicos en grasas y aceites

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Respuesta rápida

Compuestos naturales: clavo → eugenol (C10H12O2); vainilla → vanillina (C8H8O3); canela → trans-cinamaldehído (C9H8O). Ácidos en grasas: ceras → cerótico y montánico; mantecas → esteárico y palmítico; aceites vegetales → oleico y linoleico; grasas animales → mirístico y esteárico.

📚 exercise quimica ⭐⭐⭐ Dificultad 3/5 ⏱ 6 min lectura

Solución — Página 119

Quimica 2° · 2024

Ejercicio 2

Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

Las especias deben su aroma, color y sabor a moléculas orgánicas minoritarias (en general menos del 5 % de la masa total) que son metabolitos secundarios de las plantas. El clavo de olor, la vainilla y la canela comparten un origen biosintético similar (ruta de los fenilpropanoides o de los poliquétidos), pero cada una produce compuestos distintos.

Parte 2.a

Clavo de olor (Syzygium aromaticum)

Su compuesto principal es el eugenol, un fenilpropanoide: $ext{C}_{10} ext{H}_{12} ext{O}_2$ , nombre IUPAC 4-alil-2-metoxifenol. Es el responsable del olor característico y de la sensación de calor en la boca.
Contiene además acetato de eugenilo ( $\text{C}_{12}\text{H}_{14}\text{O}_3$ ), que aporta notas dulces.
El sesquiterpeno $\beta$ -cariófileno ( $\text{C}_{15}\text{H}_{24}$ ) contribuye a la nota picante y tiene actividad antiinflamatoria reconocida.
El aceite esencial del clavo suele llevar entre el 70 % y el 90 % de eugenol, lo que explica sus usos como anestésico dental y antimicrobiano.

Respuesta

el compuesto dominante es el eugenol ( $\text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{O}_2$ ), acompañado de acetato de eugenilo y $\beta$ -cariófileno.

Parte 2.b

Vainilla (Vanilla planifolia)

El compuesto signature es la vanillina ( $\text{C}_8\text{H}_8\text{O}_3$ , 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído), que da el aroma clásico de la vainilla.
Los frutos maduros contienen además ácido vanílico ( $\text{C}_8\text{H}_8\text{O}_4$ ), guayacol ( $\text{C}_7\text{H}_8\text{O}_2$ ), piperonal ( $\text{C}_8\text{H}_6\text{O}_3$ ) y el glucósido glucovanilina, que por hidrólisis libera vanillina.
La concentración de vanillina es muy baja (aprox. 2 % de la masa de la vaina), de allí que la vaina de calidad tenga un precio elevado.

Respuesta

el compuesto principal es la vanillina ( $\text{C}_8\text{H}_8\text{O}_3$ ), junto con ácido vanílico, guayacol y piperonal.

Parte 2.c

Canela (Cinnamomum verum o C. cassia)

Su molécula dominante es el trans-cinamaldehído ( $\text{C}_9\text{H}_8\text{O}$ ), un aldehído insaturado que produce el aroma y el picor característicos.
Acompañan al cinamaldehído el linalool ( $\text{C}_{10} ext{H}_{18} ext{O}$ ), el eugenol (presente en la canela de Ceilán), el acetato de cinamililo ( $\text{C}_{11} ext{H}_{12} ext{O}_2$ ) y la cumarina ( $\text{C}_9 ext{H}_6 ext{O}_2$ ), esta última más abundante en la canela de cassia.
El contenido de cinamaldehído llega al 60–80 % del aceite esencial de C. verum.

Respuesta

el compuesto dominante es el trans-cinamaldehído ( $\text{C}_9\text{H}_8\text{O}$ ), con linalool, acetato de cinamililo y cumarina.

Ejercicio 3

Elaboro un organizador gráfico: ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales; dos ejemplos de cada categoría.

Las grasas y aceites son triglicéridos: ésteres formados por un glicerol (propano-1,2,3-triol) y tres ácidos grasos: $\text{Glicerol} + 3\,\text{ácido graso} \xrightarrow{\;\text{esterificación}\;} \text{triglicérido} + 3\,\text{H}_2\text{O}$
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de cadena larga, de fórmula general $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$ (saturados) o con dobles enlaces $\text{C}_n\text{H}_{2n-1}\text{COOH}$ , $\text{C}_n\text{H}_{2n-3}\text{COOH}$ … (insaturados, tipo oleico, linoleico, linolénico).
Las ceras no son triglicéridos sino ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga (cerílicos, mirícilicos); por eso son sólidas, inodoras y muy estables.
Los ácidos grasos saturados (sin dobles enlaces) tienen puntos de fusión altos; los insaturados (con dobles enlaces cis) forman cadenas en zigzag y son líquidos a temperatura ambiente.

Organizador gráfico

Sustancia natural	Tipo de ácido orgánico dominante	Ejemplos (nombres)	Ejemplos (fórmulas y nº de carbonos)
Ceras	Ácidos grasos de cadena muy larga (unidos a alcoholes de cadena larga)	Ácido cerótico; ácido montánico	$\text{C}_{26}\text{H}_{52}\text{O}_2$ ; $\text{C}_{28}\text{H}_{56}\text{O}_2$
Mantecas (grasas animales sólidas)	Ácidos grasos saturados de cadena media-larga	Ácido esteárico; ácido palmítico	$\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2$ ; $\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$
Aceites vegetales	Ácidos grasos insaturados (con uno o más dobles enlaces)	Ácido oleico (monoinsaturado); ácido linoleico (poliinsaturado)	$\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$ ; $\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$
Aceites animales / grasas animales	Mezcla de ácidos saturados e insaturados	Ácido mirístico; ácido esteárico	$\text{C}_{14}\text{H}_{28}\text{O}_2$ ; $\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2$

Observación	Comentario
Los ácidos grasos insaturados (oleico, linoleico, linolénico)	Son líquidos a $25^\circ\text{C}$ → dan lugar a los aceites
Los ácidos grasos saturados (esteárico, palmítico, mirístico)	Son sólidos → dan lugar a las mantecas
La cera de abeja	Éster de ácido cerótico y alcohol mirícilico (arquetípico de ceras naturales)

Mapa mental (organizador gráfico)

mindmap
  root((Ácidos orgánicos en grasas y aceites))
    Ceras
      Ácido cerótico C26H52O2
      Ácido montánico C28H56O2
      Esters de ácidos grasos + alcoholes largos
    Mantecas
      Ácido esteárico C18H36O2
      Ácido palmítico C16H32O2
      Saturados, sólidos
    Aceites vegetales
      Ácido oleico C18H34O2
      Ácido linoleico C18H32O2
      Insaturados, líquidos
    Aceites y grasas animales
      Ácido mirístico C14H28O2
      Ácido esteárico C18H36O2
      Mezcla saturados e insaturados

Respuesta

los ácidos orgánicos presentes son los ácidos grasos monocarboxílicos (saturados e insaturados) y, en las ceras, además los ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga; los ejemplos son ácido cerótico y montánico (ceras), esteárico y palmítico (mantecas), oleico y linoleico (aceites vegetales) y mirístico y esteárico (grasas animales).

Contenido de la página

Página 118 — Texto de Química

2. Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

(Tres recuadros en blanco: CLAVO DE OLOR · VAINILLA · CANELA)

3. Elaboro un organizador gráfico. Indago ¿Cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas, aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno:

(Recuadro grande en blanco para el organizador gráfico)

Ejemplos resueltos

Ejemplo de composición: el aceite esencial de clavo de olor contiene entre 70 % y 90 % de eugenol. ¿Qué masa de eugenol hay en 100 g de aceite esencial de clavo con 80 % de eugenol?

Porcentaje de eugenol: 80 %.
Masa de eugenol: $m = 100\,\text{g} \times 0{,}80 = 80\,\text{g}$ .
La masa restante corresponde a eugenilo, acetato de eugenilo, $\beta$ -cariófileno y otras sustancias. Respuesta: $80\,\text{g}$ de eugenol.

Tabla

Sustancia natural	Tipo de ácido orgánico dominante	Ejemplo 1	Ejemplo 2
Ceras	Ácidos grasos de cadena muy larga + alcoholes largos	Ácido cerótico ( $\text{C}_{26}\text{H}_{52}\text{O}_2$ )	Ácido montánico ( $\text{C}_{28}\text{H}_{56}\text{O}_2$ )
Mantecas	Ácidos grasos saturados	Ácido esteárico ( $\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2$ )	Ácido palmítico ( $\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$ )
Aceites vegetales	Ácidos grasos insaturados	Ácido oleico ( $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$ )	Ácido linoleico ( $\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$ )
Aceites/grasas animales	Mezcla de saturados e insaturados	Ácido mirístico ( $\text{C}_{14}\text{H}_{28}\text{O}_2$ )	Ácido esteárico ( $\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2$ )

Diagrama

mindmap
  root((Ácidos orgánicos en grasas y aceites))
    Ceras
      Ácido cerótico C26H52O2
      Ácido montánico C28H56O2
      Ésteres de ácidos grasos + alcoholes largos
    Mantecas
      Ácido esteárico C18H36O2
      Ácido palmítico C16H32O2
      Saturados, sólidos
    Aceites vegetales
      Ácido oleico C18H34O2
      Ácido linoleico C18H32O2
      Insaturados, líquidos
    Aceites y grasas animales
      Ácido mirístico C14H28O2
      Ácido esteárico C18H36O2
      Mezcla de saturados e insaturados

Fórmulas y ecuaciones

Ácidos grasos saturados: $C_n$ $H_{2n+1}$ COOH

Ácidos grasos monoinsaturados: $C_n$ $H_{2n-1}$ COOH

Ácidos grasos diinsaturados: $C_n$ $H_{2n-3}$ COOH

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ _2 $\text{ (eugenol)}$

$\text{C}$ _8 $\text{H}$ _8 $\text{O}$ _3 $\text{ (vanillina)}$

$\text{C}$ _9 $\text{H}$ _8 $\text{O}$ $\text{ (cinamaldehído)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ _2 $\text{ (ácido cerótico)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ _2 $\text{ (ácido esteárico)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ _2 $\text{ (ácido palmítico)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ _2 $\text{ (ácido oleico)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ _2 $\text{ (ácido linoleico)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ _2 $\text{ (ácido mirístico)}$

$\text{Glicerol}$ + $3\$ , $\text{ácido graso}$ $\xrightarrow{\text{esterificación}}$ $\text{triglicérido}$ + $3\$ , $\text{H}$ _2 $\text{O}$

Glosario (6)

Eugenol: Fenilpropanoide (C10H12O2) presente en el aceite esencial del clavo de olor; responsable de su aroma y de sus efectos analgésicos y antimicrobianos.
Vanillina: Aldehído aromático (C8H8O3) que constituye el aroma característico de la vainilla; en la vainilla natural aparece junto a glucovanilina y ácido vanílico.
Cinamaldehído: Aldehído insaturado (C9H8O) trans-2-fenilpropenal que da el olor y el picor a la canela; principal componente del aceite esencial de Cinnamomum.
Ácido graso: Ácido monocarboxílico de cadena larga (generalmente 4 a 28 carbonos) que, unido al glicerol, forma los triglicéridos de las grasas y aceites.
Triglicérido: Éster formado por un glicerol y tres ácidos grasos; principal componente de las grasas y aceites naturales.
Saturado / insaturado: Ácido graso sin dobles enlaces (saturado, sólido a temperatura ambiente) o con uno o más dobles enlaces cis (insaturado, líquido a temperatura ambiente).

Preguntas para practicar

¿Por qué las especias deben su aroma a cantidades muy pequeñas de compuestos orgánicos?

Los compuestos aromáticos son metabolitos secundarios que interactúan con los receptores olfativos del epitelio nasal, cuyos umbrales de detección son extremadamente bajos (del orden de partes por billón o por millón). Por eso concentraciones mínimas —menos del 5 % de la masa de la especia— producen una percepción intensa.

¿Por qué los aceites vegetales son líquidos y las mantecas animales, sólidas?

Los aceites vegetales están constituidos sobre todo por ácidos grasos insaturados, cuyos dobles enlaces cis generan quiebres en la cadena y reducen el empaquetamiento molecular, de modo que las intermoleculares de Van der Waals son más débiles y el punto de fusión es bajo. Las mantecas contienen más ácidos grasos saturados, de cadenas lineales que se empaquetan bien, con puntos de fusión altos.

¿Son las ceras triglicéridos? Justifica.

No. Las grasas y aceites son triglicéridos (ésteres de glicerol con tres ácidos grasos), mientras que las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena muy larga con alcoholes de cadena larga (por ejemplo, la cera de abeja es cerato de mirícilo, éster de ácido cerótico y alcohol mirícilico). Por eso las ceras son mucho más estables, hidrofóbicas y con puntos de fusión más altos.

Temas y conceptos clave

Compuestos orgánicos de las especiasEugenol, vanillina y cinamaldehídoÁcidos grasos saturados e insaturadosTriglicéridos y ésteres de ácidos grasosOrganizadores gráficos (mapa mental y cuadro comparativo)Metabolito secundarioFenilpropanoideAldehído insaturadoÁcido grasoTriglicéridoÉsterSaturado / insaturado

Fuentes y referencias

Bruice, P. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill.
PubChem, National Library of Medicine: fichas de eugenol, vanillina y cinamaldehído.
Cicerone, D. et al. (2009). Chemistry of natural products. Springer.

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Figuras de la página (1)

Tres recuadros en blanco con encabezados CLAVO DE OLOR, VAINILLA y CANELA, con renglones punteados para escribir los compuestos químicos de cada especia. — Figura 1 image

Preguntas que la gente también hace

¿Qué compuesto químico le da el aroma al clavo de olor?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Qué diferencia hay entre un ácido graso saturado y uno insaturado?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Por qué la vainilla es más aromática cuando el fruto está maduro?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

📌 Antes de leer esto

• Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (aldehídos, fenoles, ácidos carboxílicos, ésteres)
• Conocer la estructura del glicerol y los ácidos grasos
• Diferenciar compuestos saturados e insaturados
• Elaborar mapas mentales y cuadros comparativos

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Hidrólisis de lípidos: jabones, saponificación y ácidos grasos esenciales

📝 Transcripción de la página (texto seleccionable) 393 caracteres

Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

CLAVO DE OLOR VAINILLA CANELA

Elaboro un organizador gráfico. Indago ¿Cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas, aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno:

118 — Texto de Quimica

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