Identificar de las fórmulas de D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa tres diferencias con respecto a la estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos -OH.

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Ministerio de Educación del Ecuador

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Diferencias estructurales entre D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa

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Respuesta rápida

a) Glucosa y galactosa: aldohexosas con $\text{-CHO}$ en C1; fructosa: cetohexosa con $\text{C=O}$ en C2 (misma fórmula $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ ). b) El grupo carbonilo está en C1 (glucosa y galactosa) y en C2 (fructosa). c) En glucosa el -OH del C4 está a la derecha y en galactosa a la izquierda (epímeros en C4); en fructosa el C2 no tiene -OH y el C1 es $\text{CH}_2\text{OH}$ .

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Solución — Página 185

Quimica 2° · 2024

Ejercicio 11

Comparar las estructuras de D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa y señalar tres diferencias: estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos -OH.

Las tres moléculas son hexosas y comparten la misma fórmula molecular, $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ , por lo que son isómeros. Se diferencian por el tipo de grupo funcional (isomería funcional) y por la configuración de los carbonos quirales (isomería espacial).

Parte 11.a

— Estructura química (tipo de grupo funcional)

En D-glucosa y en D-galactosa el carbono 1 está doblemente enlazado a un oxígeno y unido a un hidrógeno: es un grupo aldehído, $\text{-CHO}$ . Ambas son por tanto aldohexosas.
En D-fructosa el carbono 1 es un hidroximetilo, $\text{-CH}_2\text{OH}$ , y el carbono 2 es el carbonilo, $\text{C=O}$ , enlazado a dos átomos de carbono: es un grupo cetona. D-fructosa es una cetohexosa.
Al escribir la fórmula de fructosa se comprueba que la suma de hidrógenos da 12: 3 (C1) + 0 (C2) + 2 (C3) + 2 (C4) + 2 (C5) + 3 (C6) = 12, de modo que $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ se cumple igual que en las aldohexosas.

Respuesta

D-glucosa y D-galactosa son aldohexosas (grupo aldehído $\text{-CHO}$ en C1); D-fructosa es cetohexosa (grupo cetona $\text{C=O}$ en C2). Aunque tienen la misma fórmula $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ , son isómeros funcionales.

Parte 11.b

— Posición de los grupos funcionales

En la glucosa y en la galactosa el grupo carbonilo ocupa la posición 1: $\text{CHO-C}_2\text{H(OH)-C}_3\text{H(OH)-C}_4\text{H(OH)-C}_5\text{H(OH)-CH}_2\text{OH}$ .
En la fructosa el carbonilo se ha desplazado a la posición 2: $\text{CH}_2\text{OH-C}_2\text{(=O)-C}_3\text{H(OH)-C}_4\text{H(OH)-C}_5\text{H(OH)-CH}_2\text{OH}$ .
Como consecuencia, el carbono 1 de la fructosa es un alcohol primario ( $\text{CH}_2\text{OH}$ ) y no un grupo carbonilo; la fructosa presenta además dos grupos terminales $\text{CH}_2\text{OH}$ (C1 y C6), mientras que las aldohexosas solo tienen uno (C6).

Respuesta

En glucosa y galactosa el grupo carbonilo (aldehído) está en C1; en fructosa la cetona está en C2, por lo que el C1 se convierte en $\text{CH}_2\text{OH}$ .

Parte 11.c

— Posición de los grupos -OH

D-glucosa: el -OH de C2 está a la derecha, el de C3 a la izquierda y los de C4 y C5 a la derecha (configuración D, porque el -OH de C5, el último quiral, está a la derecha).
D-galactosa: es idéntica a la glucosa salvo en el carbono 4, donde el -OH se encuentra a la izquierda. Por eso glucosa y galactosa son epímeros en C4 (no son enantiómeros, ya que la diferencia es solo en uno de los centros quirales).
D-fructosa: el carbono 2 no lleva -OH sino el grupo cetona, el -OH de C3 está a la izquierda y los de C4 y C5 a la derecha, igual que en la glucosa. Seis -OH en total (C2, C3, C4, C5 más los dos $\text{CH}_2\text{OH}$ ), idéntico número al de glucosa y galactosa; lo que cambia es la posición, no la cantidad.

Resumen: las tres hexosas comparten fórmula $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ , pero: (a) son aldosas frente a cetosa; (b) el carbonilo está en C1 o en C2; (c) el -OH del C4 está a la derecha (glucosa), a la izquierda (galactosa) o ausente el -OH del C2 y presente el $\text{CH}_2\text{OH}$ terminal en fructosa.

Respuesta

Glucosa y galactosa solo difieren en la orientación del -OH del carbono 4 (derecha vs. izquierda). En fructosa el C2 carece de -OH (tiene $\text{C=O}$ ), y el C1 es $\text{CH}_2\text{OH}$ , por lo que su patrón de -OH es distinto.

Contenido de la página

11. Identifico de las siguientes fórmulas de las hexosas, tres diferencias con respecto a la estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos OH:

Se presentan tres estructuras de Fischer:

D-GLUCOSA

        O
        ‖
    C1—H
     |
  H—C2—OH
     |
  OH—C3—H
     |
  H—C4—OH
     |
  H—C5—OH
     |
    C6H2OH

D-GALACTOSA

        O
        ‖
    C1—H
     |
  H—C2—OH
     |
  OH—C3—H
     |
  OH—C4—H
     |
  H—C5—OH
     |
    C6H2OH

D-FRUCTOSA

     CH2OH
        |
    C2 = O
     |
  OH—C3—H
     |
  H—C4—OH
     |
  H—C5—OH
     |
    C6H2OH

Espacios a completar:

a. (diferencia 1)
b. (diferencia 2)
c. (diferencia 3)

Ejemplos resueltos

Indicar por qué la D-glucosa y la D-fructosa son isómeros.

Ambas tienen 6 carbonos, 12 hidrógenos y 6 oxígenos, es decir $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ . Sin embargo, la glucosa posee el carbonilo como aldehído en C1 (aldosa) y la fructosa como cetona en C2 (cetosa). Al ser distinto el grupo funcional son isómeros funcionales.

Tablas (2)

Característica	D-glucosa	D-galactosa	D-fructosa
Fórmula molecular	C6H12O6	C6H12O6	C6H12O6
Tipo	Aldohexosa	Aldohexosa	Cetohexosa
Grupo funcional y su posición	-CHO en C1	-CHO en C1	C=O en C2
Carbono 1	CHO	CHO	CH2OH
Grupos CH2OH terminales	1 (C6)	1 (C6)	2 (C1 y C6)
Orientación del -OH en C2	Derecha	Derecha	No tiene -OH (tiene C=O)
Orientación del -OH en C3	Izquierda	Izquierda	Izquierda
Orientación del -OH en C4	Derecha	Izquierda	Derecha
Orientación del -OH en C5	Derecha	Derecha	Derecha
Configuración D	Sí	Sí	Sí

Comparación	Naturaleza de la diferencia
Glucosa vs. Galactosa	Epímeros en C4: cambia la orientación de un solo -OH
Glucosa vs. Fructosa	Isómeros funcionales: aldehído (C1) frente a cetona (C2)
Galactosa vs. Fructosa	Isómeros funcionales y con distinto patrón de -OH y CH2OH

Diagrama

flowchart TD
    H[Hexosas C6H12O6] --> A[Aldohexosas: -CHO en C1]
    H --> C[Cetohexosa: C=O en C2]
    A --> G1[D-glucosa: -OH C4 a la derecha]
    A --> G2[D-galactosa: -OH C4 a la izquierda]
    C --> F[D-fructosa: C1 y C6 = CH2OH]
    G1 ---|epímeros en C4| G2

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula molecular de las tres hexosas: $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$

Glucosa: $\text{CHO-(CHOH)}_4\text{-CH}_2\text{OH}$

Fructosa: $\text{CH}_2\text{OH-CO-(CHOH)}_3\text{-CH}_2\text{OH}$

$\text{C}$ _6 $\text{H}@@MATH_0@@\text{O}$ _6 \ ( $\text{glucosa, galactosa y fructosa}$ )

$\text{D-glucosa}$ = $\text{D-galactosa (epímeros en C}$ _4 $\text{)}$

$\text{aldosa}$ $\rightleftharpoons$ $\text{cetosa}$ $\quad$ ( $\text{isomería funcional}$ )

$\text{número de H en fructosa}$ = 3 + 0 + 2 + 2 + 2 + 3 = 12

Glosario (7)

Aldosa: Monosacárido que contiene un grupo aldehído (-CHO), generalmente en el carbono 1.
Cetosa: Monosacárido que contiene un grupo cetona (C=O), generalmente en el carbono 2.
Epímero: Uno de un par de estereoisómeros que difieren en la configuración de un único carbono quiral (por ejemplo, glucosa y galactosa en C4).
Hexosa: Carbohidrato formado por seis átomos de carbono, de fórmula C6H12O6.
Proyección de Fischer: Representación de las cadenas de carbono con el carbonilo o el grupo más oxidado arriba y la cadena vertical; los grupos -OH a la derecha o a la izquierda indican la configuración.
Grupohidroxilo: Grupo funcional -OH presente en los alcoholes y en la mayoría de los carbohidratos.
Isomería funcional: Tipo de isomería en la que los compuestos presentan el mismo número de átomos pero distinto grupo funcional (por ejemplo, aldehído frente a cetona).

Preguntas para practicar

¿Por qué glucosa y galactosa no son enantiómeros sino epímeros?

Porque solo difieren en la configuración de un único centro quiral (el carbono 4): en la glucosa el -OH del C4 está a la derecha y en la galactosa a la izquierda. Los enantiómeros, en cambio, deben invertir TODOS los centros quirales (son imágenes especulares no superponibles); al diferir en un solo centro, glucosa y galactosa son diastereoisómeros, concretamente epímeros.

¿Qué propiedades físicas pueden verse afectadas por estas diferencias estructurales?

Aunque las tres moléculas tienen la misma masa molar, su distinto arreglo de grupos -OH y su funcionalidad (aldehído frente a cetona) modifican los puentes de hidrógeno que cada molécula forma consigo misma y con el agua. Esto explica diferencias en la solubilidad, el poder edulcorante (la fructosa es más dulce que la glucosa y que la galactosa) y el sabor; además, la fructosa presenta mutarrotación al ciclarse, igual que las aldohexosas.

Temas y conceptos clave

CarbohidratosMonosacáridos hexososD-glucosaD-galactosaD-fructosaIsomería funcionalAldosaCetosaGrupo aldehído (-CHO)Grupo cetona (C=O)Grupo hidroxilo (-OH)EpímerosProyección de FischerFórmula molecular C6H12O6

Fuentes y referencias

http://bio.chilealimentos.cl/ (citado al pie de las figuras)
Lehninger, Principios de Bioquímica, capítulo de carbohidratos

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Figuras de la página (3)

Estructura de Fischer de la D-glucosa: aldehído (C=O y H) en C1; -OH a la derecha en C2, a la izquierda en C3 y a la derecha en C4 y C5; CH2OH en C6. — Figura 1 image

Estructura de Fischer de la D-galactosa: aldehído en C1; -OH a la derecha en C2, a la izquierda en C3, a la IZQUIERDA en C4 (diferencia con la glucosa) y a la derecha en C5. — Figura 2 image

Estructura de Fischer de la D-fructosa: CH2OH en C1; carbonilo (C=O) en C2; -OH a la izquierda en C3 y a la derecha en C4 y C5; CH2OH en C6. — Figura 3 image

Preguntas que la gente también hace

¿Qué diferencia hay entre una aldohexosa y una cetohexosa?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Por qué glucosa y galactosa son epímeros y no enantiómeros?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Cuál es la fórmula molecular de la fructosa y por qué es isómero de la glucosa?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

📌 Antes de leer esto

• Fórmulas moleculares y esqueletos de carbono
• Grupos funcionales: aldehído, cetona y alcohol
• Concepto de isomería (misma fórmula, distinta estructura)
• Carbono quiral y configuración D/L en la proyección de Fischer

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Ciclación de los monosacáridos: formación de anillos hemiacetálicos (piranosa y furanosa) y anomeres.

📝 Transcripción de la página (texto seleccionable) 343 caracteres

Identifico de las siguientes fórmulas de las hexosas, tres diferencias con respecto a la estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos OH:

o CH on [’ a CH,OH We OH HOM Lo O OH ETH OH GH OH— = H HG OH , OH CH . H— cr OH H~Gs"OH | HESTOH E HE OH E CHO $ C¿H20H E C¿H20H É D-GLUCOSA D-GALACTOSA D-FRUCTOSA

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