Investigar sobre los hidrocarburos cíclicos y representar gráficamente: ciclopropano C_3H_6, ciclobutano C_4H_8 y ciclopentano C_5H_10.

C_3H_6 (), C_4H_8 (), C_5H_10 ()

Libro de Química 3 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

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Nomenclatura de alcanos ramificados e hidrocarburos cíclicos

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 3° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español

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Respuesta rápida

2.e: 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano = C16H34, cadena heptánica con 2 metilos en C2, un metilo y un sec-butil en C4, y un metilo en C5 y C6. 3.a: C3H6 triángulo; 3.b: C4H8 cuadrado; 3.c: C5H10 pentágono.

📚 exercise quimica ⭐⭐⭐ Dificultad 3/5 ⏱ 6 min lectura

Solución — Página 105

Quimica 3° · 2024

Ejercicio 2

e

Representar la estructura de 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano.

Identifico la cadena principal: el sufijo -heptano indica una cadena de 7 carbonos unidos por enlaces simples: $\text{C}_{1}-\text{C}_{2}-\text{C}_{3}-\text{C}_{4}-\text{C}_{5}-\text{C}_{6}-\text{C}_{7}$ .
El prefijo pentametil indica cinco grupos metilo ( $-\text{CH}_{3}$ ) en las posiciones 2, 2, 4, 5 y 6. En el carbono 2 hay dos metilos (el carbono 2 es cuaternario).
El prefijo 4-sec-butil indica un grupo sec-butil $-\text{CH}(\text{CH}_{3})\text{CH}_{2}\text{CH}_{3}$ en el carbono 4; el carbono 4 también lleva un metilo.
Completo cada carbono con hidrógenos para cumplir la tetravalencia del carbono:
- $\text{C}_{1}$ : $\text{CH}_{3}$
- $\text{C}_{2}$ : $\text{C}(\text{CH}_{3})_{2}$ (cuaternario, 0 H)
- $\text{C}_{3}$ : $\text{CH}_{2}$
- $\text{C}_{4}$ : $\text{C}(\text{CH}_{3})(\text{sec-butil})$ (cuaternario, 0 H)
- $\text{C}_{5}$ : $\text{CH}(\text{CH}_{3})$
- $\text{C}_{6}$ : $\text{CH}(\text{CH}_{3})$
- $\text{C}_{7}$ : $\text{CH}_{3}$
Compruebo la fórmula molecular: átomos de carbono $= 7 \text{ (cadena)} + 5 \text{ (metilos)} + 4 \text{ (sec-butil)} = 16$ . Hidrógenos: cadena 10 H, metilos $5 \times 3 = 15$ H, sec-butil 9 H; total $10 + 15 + 9 = 34$ .
Corresponde a un alcanopisoómero de la fórmula $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}$ con $n = 16$ : $\text{C}_{16}\text{H}_{34}$ , porque $2(16) + 2 = 34$ .

Estructura (esqueleto):

          CH₃ CH₃
            \ /
CH₃─CH₂─CH─CH─CH─CH─CH₃
       |     |   |
      CH₃   CH₃  CH₃

Más explícitamente: $\text{CH}_{3}-\text{C}(\text{CH}_{3})_{2}-\text{CH}_{2}-\text{C}(\text{CH}_{3})(\text{CH}(\text{CH}_{3})\text{CH}_{2}\text{CH}_{3})-\text{CH}(\text{CH}_{3})-\text{CH}(\text{CH}_{3})-\text{CH}_{3}$

Respuesta

4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano, $\text{C}_{16}\text{H}_{34}$ : cadena de 7 carbonos con dos metilos en $\text{C}_{2}$ , un metilo y un sec-butil en $\text{C}_{4}$ , y un metilo en $\text{C}_{5}$ y en $\text{C}_{6}$ .

Ejercicio 3

Investigo sobre los hidrocarburos cíclicos y represento gráficamente ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano.

Los hidrocarburos cíclicos (o cicloalcanos) son alcanos en los que la cadena de carbonos se cierra formando un anillo. Como cada carbono del anillo deja de estar unido a dos hidrógenos respecto del alcano acíclico (punto de unión de los extremos), su fórmula general es $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}$ : dos hidrógenos menos que el alcano correspondiente $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}$ .

Parte 3.a

Ciclopropano, $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$

Son 3 carbonos: se cierran los extremos y forman un triángulo equilátero.
Cada carbono del anillo forma 2 enlaces C–C, por lo que queda unido a 2 hidrógenos.
Comprobación: $3 \text{ C} \times 1 + 6 \text{ H} = 9$ átomos; $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$ cumple $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}$ con $n=3$ .

Respuesta

$\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}$ en anillo triangular; $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$ .

Parte 3.b

Ciclobutano, $\text{C}_{4}\text{H}_{8}$

Son 4 carbonos: los extremos se unen y se forma un cuadrado (dihedral angstrom $\approx 90^°$ ideal, con ligera plegadura real).
Cada carbono tiene 2 enlaces C–C y por lo tanto 2 hidrógenos.
Comprobación: $\text{C}_{4}\text{H}_{8}$ cumple $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}$ con $n=4$ .

Respuesta

$\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}$ en anillo cuadrado; $\text{C}_{4}\text{H}_{8}$ .

Parte 3.c

Ciclopentano, $\text{C}_{5}\text{H}_{10}$

Son 5 carbonos: se forma un pentágono (anillo casi plano, con 20–27 kJ/mol de tensión).
Cada carbono aporta 2 enlaces C–C y 2 hidrógenos.
Comprobación: $\text{C}_{5}\text{H}_{10}$ cumple $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}$ con $n=5$ .

Representaciones gráficas

graph TD
  A((CH2)) --- B((CH2))
  B --- C((CH2))
  C --- A

graph TD
  A((CH2)) --- B((CH2))
  B --- C((CH2))
  C --- D((CH2))
  D --- A

graph TD
  A((CH2)) --- B((CH2))
  B --- C((CH2))
  C --- D((CH2))
  D --- E((CH2))
  E --- A

Hidrocarburo	Fórmula molecular	Geometría del anillo	H por carbono	Isómeros con
Ciclopropano	$\text{C}_{3}\text{H}_{6}$	Triángulo	2	Propeno ( $\text{CH}_{3}\text{CH}=\text{CH}_{2}$ )
Ciclobutano	$\text{C}_{4}\text{H}_{8}$	Cuadrado	2	Butenos ( $\text{C}_{4}\text{H}_{8}$ )
Ciclopentano	$\text{C}_{5}\text{H}_{10}$	Pentágono	2	Pentenos ( $\text{C}_{5}\text{H}_{10}$ )

Nota de integridad: el enunciado de la página pide «investigar» y «representar gráficamente»; se resuelve generando las representaciones estructurales y la tabla comparativa solicitadas.

Respuesta

$\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}-\text{CH}_{2}$ en anillo pentagonal; $\text{C}_{5}\text{H}_{10}$ .

Contenido de la página

Contenido de la página 104 (Texto de Química)

e) 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano (casilla para dibujar la estructura)

3. Investigo sobre los hidrocarburos cíclicos y represento gráficamente las siguientes fórmulas:

Ciclopropano $\text{C}_{3}\text{H}_{6}$	Ciclobutano $\text{C}_{4}\text{H}_{8}$	Ciclopentano $\text{C}_{5}\text{H}_{10}$
(casilla de dibujo)	(casilla de dibujo)	(casilla de dibujo)

Los hidrocarburos cíclicos son alcanos de cadena cerrada; su fórmula general es $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}$ y son isómeros constitucionales de los alquenos.

Ejemplos resueltos

Representar 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano.

Cadena principal de 7 carbonos; metilos en C2, C2, C4, C5, C6; sec-butil en C4. Estructura: $\text{CH}_{3}-\text{C}(\text{CH}_{3})_{2}-\text{CH}_{2}-\text{C}(\text{CH}_{3})(\text{CH}(\text{CH}_{3})\text{CH}_{2}\text{CH}_{3})-\text{CH}(\text{CH}_{3})-\text{CH}(\text{CH}_{3})-\text{CH}_{3}$ , con fórmula $\text{C}_{16}\text{H}_{34}$ .

Tabla

Hidrocarburo	Fórmula	Anillo	H por C
Ciclopropano	C3H6	Triángulo	2
Ciclobutano	C4H8	Cuadrado	2
Ciclopentano	C5H10	Pentágono	2

Diagramas (3)

graph TD
  A((CH2)) --- B((CH2))
  B --- C((CH2))
  C --- A

graph TD
  A((CH2)) --- B((CH2))
  B --- C((CH2))
  C --- D((CH2))
  D --- A

graph TD
  A((CH2)) --- B((CH2))
  B --- C((CH2))
  C --- D((CH2))
  D --- E((CH2))
  E --- A

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula general de los cicloalcanos: $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}$

Fórmula general de los alcanos: $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}$ $_{2n+2}$ $\$ ; $\text{(alcanos acíclicos)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}$ $_{2n}$ $\$ ; $\text{(cicloalcanos y alquenos)}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}$ $_{34}$ $\$ ; $\text{del ejercicio 2.e}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@_{4}@@MATH_2@@_{8}$ + $\text{C}@@MATH_3@@\text{H}$ $_{10}$

Glosario (5)

Hidrocarburo cíclico (cicloalcano): Hidrocarburo saturado formado por una cadena de carbonos que se cierra en forma de anillo; su fórmula general es CnH2n.
Grupo sec-butil: Alquilo ramificado −CH(CH3)CH2CH3, unido a la cadena principal por su carbono secundario (el que lleva un único hidrógeno).
Carbono cuaternario: Átomo de carbono unido a cuatro otros átomos de carbono, sin hidrógenos unidos directamente.
Pentametil: Prefijo que indica la presencia de cinco grupos metilo (−CH3) en la molécula.
Tensión de anillo: Energía almacenada en un anillo por la desviación de los ángulos de enlace respecto de los ideales (109,5° para carbono sp3).

Preguntas para practicar

Investigo sobre los hidrocarburos cíclicos: ¿qué característica general los define y por qué su fórmula es CnH2n?

Los hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos son alcanos de cadena cerrada, es decir, los extremos de la cadena se unen formando un anillo. Al cerrarse la cadena, cada carbono de unión deja de estar ligado a dos hidrógenos, de modo que la fórmula es CnH2n: dos hidrógenos menos que el alcano acíclico CnH2n+2. Por eso son isómeros constitucionales de los alquenos con el mismo número de átomos.

Temas y conceptos clave

Hidrocarburos cíclicosNomenclatura de alcanos ramificadosGrupos alquilocicloalcanocadena principalgrupo sec-butilgrupo metilocarbono cuaternariofórmula CnH2nisomería