Identificar tres diferencias entre las fórmulas de las hexosas D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa: estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos OH.
Las tres moléculas presentan en su estructura los mismos grupos pero dispuestos de modo distinto, por eso son isómeros.
— Diferencia en el grupo funcional (estructura química)
La D-glucosa y la D-galactosa poseen el grupo aldehído (-\text{CHO}) en el carbono 1; son, por tanto, aldohexosas: \text{CHO}-(\text{CHOH})_4-\text{CH}_2\text{OH}.
La D-fructosa posee un grupo cetona (>\text{C=O}) en el carbono 2, por lo que es una cetohexosa: \text{CH}_2\text{OH}-\text{CO}-(\text{CHOH})_3-\text{CH}_2\text{OH}.
D-glucosa y D-galactosa son aldosas (grupo -\text{CHO} terminal); D-fructosa es una cetosa (grupo >\text{C=O} interno).
— Diferencia en la posición del grupo funcional
En la D-glucosa y la D-galactosa el carbono carbonílico es el C1, es decir, el extremo superior de la cadena: \text{C}_1\text{=O}.
En la D-fructosa el carbono carbonílico es el C2 y el C1 queda como grupo hidroximetilo -\text{CH}_2\text{OH}; la cadena comienza con \text{CH}_2\text{OH}-\text{C}_2\text{=O}.
El grupo carbonílico está en el C1 en glucosa y galactosa, y en el C2 en fructosa.
— Diferencia en la orientación de los grupos hidroxilo (-OH)
La D-glucosa y la D-fructosa coinciden en la orientación de los -\text{OH} en los carbonos quirales C3, C4 y C5: -\text{OH} a la izquierda en C3 y a la derecha en C4 y C5.
La D-galactosa difiere de la D-glucosa en un solo centro quirales: en el C4 su -\text{OH} queda a la izquierda (y en C3 a la derecha), mientras que en glucosa el -\text{OH} del C4 está a la derecha. Por ello, glucosa y galactosa son epímeras en C4.
Cuadro resumen
| Característica | D-Glucosa | D-Galactosa | D-Fructosa |
|---|---|---|---|
| Tipo de azúcar | Aldohexosa | Aldohexosa | Cetohexosa |
| Grupo funcional | -\text{CHO} (aldehído) | -\text{CHO} (aldehído) | >\text{C=O} (cetona) |
| Carbono carbonílico | C1 | C1 | C2 |
| -\text{OH} en C2 | Derecha | Derecha | -\text{C=O} (no aplica) |
| -\text{OH} en C3 | Izquierda | Izquierda | Izquierda |
| -\text{OH} en C4 | Derecha | Izquierda | Derecha |
| -\text{OH} en C5 | Derecha | Derecha | Derecha |
| Extremos de cadena | -\text{CHO} y -\text{CH}_2\text{OH} | -\text{CHO} y -\text{CH}_2\text{OH} | -\text{CH}_2\text{OH} y -\text{CH}_2\text{OH} |
Nota: las tres son isómeros con fórmula molecular \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6, por lo que la diferencia no está en el número de átomos sino en el orden en que están enlazados y en la orientación espacial de los -\text{OH}.
La D-galactosa es un epímero de C4 de la D-glucosa (su -\text{OH} del C4 está a la izquierda), y la D-fructosa coincide con la glucosa en la orientación de los -\text{OH} de C3, C4 y C5.
