Completo el cuadro de las moléculas orgánicas con el grupo funcional correspondiente: yodoetano, n-butanol, ácido acético, fenol, propanona, butirato de etilo.

Yodoetano: -I; n-butanol: -OH; ácido acético: -COOH; fenol: -OH (fenólico); propanona: >C=O; butirato de etilo: -COO-

Libro de Química 2 BGU

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Completar el cuadro de moléculas orgánicas y su grupo funcional

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Respuesta rápida

Yodoetano: halógeno (−I). N-butanol: hidroxilo (−OH). Ácido acético: carboxilo (−COOH). Fenol: hidroxilo fenólico (−OH). Propanona: carbonilo cetónico (>C=O). Butirato de etilo: éster (−COO−).

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Solución — Página 127

Quimica 2° · 2024

Ejercicio 3

Completar el cuadro de las moléculas orgánicas con el grupo funcional correspondiente.

Análisis de cada molécula

El grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que determina las propiedades químicas características de una sustancia orgánica. Para cada molécula se identifica buscando el sufijo o el patrón estructural que aparece en su nombre IUPAC.

Ejercicio 3

1 Yodoetano ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I}$)

El nombre contiene la raíz "iodo" precedida por el prefijo que indica el halógeno.
El átomo de yodo ( $\text{I}$ ) está unido directamente a un carbono híbrido $sp^3$ de la cadena alquílica.
El grupo funcional es el grupo halógeno (o haloalquilo), de fórmula $-\text{I}$ .

Respuesta

grupo halógeno (haloalquilo), $-\text{I}$ .

Ejercicio 3

2 N-butanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$)

El sufijo "-ol" indica un alcohol.
El prefijo "n-" señala que la cadena es lineal (normal).
El grupo funcional es el grupo hidroxilo unido a un carbono alquílico: $-\text{OH}$ .

Respuesta

grupo hidroxilo (alcohol), $-\text{OH}$ .

Ejercicio 3

3 Ácido acético ($\text{CH}_3\text{COOH}$)

El nombre "ácido" y el sufijo "-ico" indican un ácido carboxílico.
La molécula contiene un carbonilo $\text{C}=\text{O}$ y un hidroxilo $-\text{OH}$ unidos al mismo carbono.
El grupo funcional es el grupo carboxilo.

Respuesta

grupo carboxilo, $-\text{COOH}$ (o $-\text{CO}_2\text{H}$ ).

Ejercicio 3

4 Fenol ($\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$)

El nombre "fenol" procede de la unión de "feno" (anillo bencénico, $\text{C}_6\text{H}_5-$ ) con "-ol" (hidroxilo).
El grupo $-\text{OH}$ está unido directamente a un carbono del anillo aromático bencénico.
Aunque también es un hidroxilo, al estar en el anillo aromático se le llama grupo hidroxilo fenólico, que confiere carácter ácido a la molécula.

Respuesta

grupo hidroxilo fenólico, $-\text{OH}$ (unido al anillo bencénico).

Ejercicio 3

5 Propanona ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$)

El sufijo "-ona" indica una cetona.
La molécula presenta un carbono carbonílico ( $\text{C}=\text{O}$ ) unido a dos grupos alquílicos ( $\text{CH}_3-$ ).
El grupo funcional es el grupo carbonilo cetónico.

Respuesta

grupo carbonilo cetónico, $>\text{C}=\text{O}$ .

Ejercicio 3

6 Butirato de etilo ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3$)

El nombre "...ato de etilo" es típico de los ésteres.
El grupo $-\text{COO}-$ une la porción ácida (butirato, 4 carbonos) a la porción alcohólica (etilo, 2 carbonos).
El grupo funcional es el grupo éster.

Cuadro completado

Moléculas orgánicas	Grupo funcional	Fórmula del grupo	Sufijo/patrón que lo delata
Yodoetano	Grupo halógeno (haloalquilo)	$-\text{I}$	Nombre del halógeno antes de la raíz
N-butanol	Grupo hidroxilo (alcohol)	$-\text{OH}$	Sufijo "-ol"
Ácido acético	Grupo carboxilo	$-\text{COOH}$	Sufijo "-oico" y palabra "ácido"
Fenol	Grupo hidroxilo fenólico	$-\text{OH}$ sobre anillo bencénico	Raíz "fen-" + "-ol"
Propanona	Grupo carbonilo cetónico	$>\text{C}=\text{O}$	Sufijo "-ona"
Butirato de etilo	Grupo éster	$-\text{COO}-$	Terminación "-ato de..."

Respuesta: el cuadro queda completado con los grupos funcionales señalados en la tabla anterior.

Respuesta

grupo éster, $-\text{COO}-$ .

Contenido de la página

3. Completo el cuadro de las moléculas orgánicas con el grupo funcional correspondiente.

Moléculas orgánicas	Grupo funcional
Yodoetano	Grupo halógeno (haloalquilo), $-\text{I}$
N-butanol	Grupo hidroxilo (alcohol), $-\text{OH}$
Ácido acético	Grupo carboxilo, $-\text{COOH}$
Fenol	Grupo hidroxilo fenólico, $-\text{OH}$ sobre anillo bencénico
Propanona	Grupo carbonilo cetónico, $>\text{C}=\text{O}$
Butirato de etilo	Grupo éster, $-\text{COO}-$

Pie de página: 126 — Texto de Química

Ejemplos resueltos

Identificar el grupo funcional del etanal ( $\text{CH}_3\text{CHO}$ ).

El sufijo "-al" indica un aldehído.
Presenta un grupo $\text{C}=\text{O}$ unido a un hidrógeno y a un grupo alquílico.
El grupo funcional es el grupo aldehídico, $-\text{CHO}$ .

Tabla

Moléculas orgánicas	Grupo funcional	Fórmula del grupo
Yodoetano	Grupo halógeno (haloalquilo)	$-\text{I}$
N-butanol	Grupo hidroxilo (alcohol)	$-\text{OH}$
Ácido acético	Grupo carboxilo	$-\text{COOH}$
Fenol	Grupo hidroxilo fenólico	$-\text{OH}$
Propanona	Grupo carbonilo cetónico	$>\text{C}=\text{O}$
Butirato de etilo	Grupo éster	$-\text{COO}-$

Fórmulas y ecuaciones

Ácido acético: $\text{CH}_3\text{COOH}$ (grupo $-\text{COOH}$ )

Propanona: $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ (grupo $>\text{C}=\text{O}$ )

Butirato de etilo: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3$ (grupo $-\text{COO}-$ )

Fenol: $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$ (grupo $-\text{OH}$ fenólico)

- $\text{I}$

- $\text{OH}$

- $\text{COOH}$

$\text{C}$ = $\text{O}$

- $\text{COO}$ -

$\text{CH}$ _3 $\text{COOH}$

$\text{CH}$ _3 $\text{COCH}$ _3

$\text{C}$ _6 $\text{H}$ _5 $\text{OH}$

Glosario (8)

Grupo funcional: Átomo o grupo de átomos unido a la cadena de carbonos que determina las propiedades químicas características de un compuesto orgánico.
Haloalquilo (halogenuro de alquilo): Compuesto orgánico en el que un halógeno (F, Cl, Br, I) está unido directamente a un carbono híbrido sp³.
Alcohol: Compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilo (−OH) unidos a carbonos alquílicos; se nombran con el sufijo -ol.
Fenol: Hidroxilo unido directamente a un anillo bencénico; posee ligeramente carácter ácido (pKₐ ≈ 10).
Ácido carboxílico: Compuesto que contiene el grupo carboxilo −COOH, unión de un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono.
Cetona: Compuesto con grupo carbonilo (C=O) unido a dos grupos alquílicos o arílicos; sufijo -ona.
Éster: Derivado del ácido carboxílico en el que el hidroxilo es reemplazado por un grupo alcoxi (−OR); sufijo -ato.
Grupo carbonilo: Función C=O; según los sustituyentes da lugar a aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, etc.

Preguntas para practicar

¿Por qué el grupo hidroxilo del fenol le confiere ligeramente carácter ácido, a diferencia del de los alcoholes?

En el fenol el oxígeno del −OH está unido a un carbono híbrido sp² del anillo bencénico, cuyo carácter electronegativo estabiliza por resonancia el anión fenóxido resultante tras perder el protón. Por eso el fenol es ácido débil (pKₐ ≈ 10), mientras que los alcoholes (pKₐ ≈ 16-18) prácticamente no se disocian en agua.

¿Cómo se distingue un grupo carbonilo cetónico de uno aldehídico?

En la cetona el carbono carbonílico está unido a dos grupos alquílicos o arílicos (R-CO-R'); en el aldehído, el carbono carbonílico está unido al menos a un hidrógeno (R-CHO). Es decir, la posición del grupo C=O dentro de la cadena (o al extremo) marca la diferencia.

Temas y conceptos clave

Grupos funcionalesClasificación de moléculas orgánicasNomenclatura IUPACgrupo funcionalgrupo halógenogrupo hidroxilogrupo carboxilogrupo carbonilo cetónicogrupo ésterfenolhaloalquilo