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Fórmulas moleculares de productos y del benzoato de sodio

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Respuesta rápida

Ejercicio 11: edulcorante $\mathrm{C_{14}H_{18}N_2O_5}$ ; proteínas vegetales: sin fórmula única (polímeros de aminoácidos, p. ej. glicina $\mathrm{C_2H_5NO_2}$ ); antioxidantes $\mathrm{C_6H_8O_6}$ ; vitaminas A $\mathrm{C_{20}H_{30}O}$ , C $\mathrm{C_6H_8O_6}$ , D₃ $\mathrm{C_{27}H_{44}O}$ , E $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$ . Ejercicio 12: $\mathrm{C_7H_5NaO_2}$ ( $\mathrm{C_6H_5COONa}$ ), conservador E-211 en alimentos, bebidas, medicamentos y cosméticos.

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Solución — Página 125

Quimica 2° · 2024

Ejercicio 11

Investigo la fórmula molecular de los productos que se indican a continuación y completo el cuadro (edulcorante, proteínas vegetales, antioxidantes y vitaminas).

La respuesta no es única: cada categoría contiene distintos compuestos. Se presentan los ejemplos más habituales en la industria alimentaria.

Parte 11.a

Edulcorante

Aspartame: se forma por la unión de dos aminoácidos, el ácido aspártico ( $\mathrm{C_4H_7NO_4}$ ) y la fenilalanina ( $\mathrm{C_9H_{11}NO_2}$ ), con eliminación de una molécula de agua: $\mathrm{C_4H_7NO_4 + C_9H_{11}NO_2 - H_2O = C_{14}H_{18}N_2O_5}$ .
Sacarina: $\mathrm{C_7H_5NO_3S}$ .
Sucralosa: $\mathrm{C_{12}H_{19}Cl_3O_8}$ .
Estevia (esteviósido): $\mathrm{C_{38}H_{60}O_{18}}$ .

Respuesta

$\mathrm{C_{14}H_{18}N_2O_5}$ (aspartame) — entre otras.

Parte 11.b

Proteínas vegetales

Las proteínas son biopolímeros: miles de unidades repetidas (aminoácidos) enlazadas por enlaces peptídicos, por lo que no poseen una fórmula molecular única; se representan por su masa molar aproximada. Sus unidades constitutivas sí tienen fórmula definida:

Glicina: $\mathrm{C_2H_5NO_2}$
Alanina: $\mathrm{C_3H_7NO_2}$
Fenilalanina: $\mathrm{C_9H_{11}NO_2}$
Ácido glutámico: $\mathrm{C_5H_9NO_4}$

Respuesta

no tienen fórmula molecular fija; son polímeros de aminoácidos (ej. glicina $\mathrm{C_2H_5NO_2}$ , fenilalanina $\mathrm{C_9H_{11}NO_2}$ ).

Parte 11.c

Antioxidantes

Vitamina C (ácido ascórbico): $\mathrm{C_6H_8O_6}$
Vitamina E (tocoferol): $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$
Licopeno / betacaroteno: $\mathrm{C_{40}H_{56}}$
BHT: $\mathrm{C_{15}H_{24}O}$

Respuesta

$\mathrm{C_6H_8O_6}$ (ácido ascórbico), $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$ (tocoferol) o $\mathrm{C_{40}H_{56}}$ .

Parte 11.d

Vitaminas

Vitamina	Fórmula molecular
Vitamina A (retinol)	$\mathrm{C_{20}H_{30}O}$
Vitamina B₁ (tiamina)	$\mathrm{C_{12}H_{17}N_4OS^+}$ (cloruro $\mathrm{C_{12}H_{18}ClN_4OS}$ )
Vitamina C	$\mathrm{C_6H_8O_6}$
Vitamina D₃ (colecalciferol)	$\mathrm{C_{27}H_{44}O}$
Vitamina E	$\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$
Vitamina K₁	$\mathrm{C_{31}H_{46}O_2}$

Respuesta

por ejemplo $\mathrm{C_{20}H_{30}O}$ (A), $\mathrm{C_6H_8O_6}$ (C), $\mathrm{C_{27}H_{44}O}$ (D₃), $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$ (E).

Ejercicio 12

Escribo la fórmula del benzoato de sodio y describo algunas de sus aplicaciones en la industria.

El ácido benzoico tiene la fórmula $\mathrm{C_6H_5COOH}$ ( $\mathrm{C_7H_6O_2}$ ); el anillo bencénico se escribe $\mathrm{C_6H_5-}$ .
Al neutralizarlo con hidróxido de sodio se forma el benzoato sódico y agua: $\mathrm{C_6H_5COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5COONa + H_2O}$ .
Se elimina el protón del grupo carboxilo y el sodio ocupa su lugar como contraión: la fórmula molecular es $\mathrm{C_7H_5NaO_2}$ y la estructural $\mathrm{C_6H_5COO^- Na^+}$ .
Es un conservador alimentario (código E-211): inhibe el crecimiento de hongos, levaduras y bacterias porque, en medio ácido (pH < 5), se protona a $\mathrm{C_6H_5COOH}$ y atraviesa la membrana celular, interrumpiendo el metabolismo.
Se usa en bebidas (refrescos, jugos), en la industria farmacéutica (jarabes, soluciones), en cosméticos (cremas, champús) y en algunos productos dentales.

Cuadro completo (Ejercicio 11)

Productos	Fórmula molecular (ejemplos)
Edulcorante	$\mathrm{C_{14}H_{18}N_2O_5}$ (aspartame); $\mathrm{C_7H_5NO_3S}$ (sacarina)
Proteínas vegetales	Sin fórmula fija (biopolímeros); aminoácidos: $\mathrm{C_2H_5NO_2}$ (glicina), $\mathrm{C_9H_{11}NO_2}$ (fenilalanina)
Antioxidantes	$\mathrm{C_6H_8O_6}$ (vitamina C); $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$ (vitamina E); $\mathrm{C_{40}H_{56}}$ (licopeno)
Vitaminas	A: $\mathrm{C_{20}H_{30}O}$ ; C: $\mathrm{C_6H_8O_6}$ ; D₃: $\mathrm{C_{27}H_{44}O}$ ; E: $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$

Respuesta

$\mathrm{C_7H_5NaO_2}$ (es decir, $\mathrm{C_6H_5COONa}$ ); se emplea como conservador E-211 de alimentos, bebidas, medicamentos y cosméticos.

Contenido de la página

Investigación sobre fórmulas moleculares de productos

11. Investigo la fórmula molecular de los productos que se indican a continuación y completo el cuadro

Productos	Fórmula molecular
Edulcorante	(aspartame) $\mathrm{C_{14}H_{18}N_2O_5}$
Proteínas vegetales	(sin fórmula única; aminoácidos) $\mathrm{C_2H_5NO_2}$
Antioxidantes	(vitamina C) $\mathrm{C_6H_8O_6}$
Vitaminas	(vitamina A) $\mathrm{C_{20}H_{30}O}$

Nota: las proteínas son polímeros; no poseen una fórmula molecular definida, sino una masa molar aproximada.

12. Escribo la fórmula del benzoato de sodio y describo algunas de sus aplicaciones en la industria

$\mathrm{C_7H_5NaO_2 \quad (\;C_6H_5COONa\;)}$

Obtención: $\mathrm{C_6H_5COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5COONa + H_2O}$ .

Aplicaciones: conservante alimentario E-211 (refrescos, jugos, salsas, encurtidos), industria farmacéutica (jarabes, solución oftálmica), cosmética (cremas, champús, pasta dental) y protección contra hongos, levaduras y bacterias en medios ácidos (pH < 5).

Ejemplos resueltos

Escribe la fórmula molecular y estructural del benzoato de sodio.

El ácido benzoico es $\mathrm{C_6H_5COOH}$ . Al neutralizarlo con $\mathrm{NaOH}$ : $\mathrm{C_6H_5COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5COONa + H_2O}$ . El sodio ocupa el lugar del hidrógeno ácido, por lo que la fórmula molecular es $\mathrm{C_7H_5NaO_2}$ y la estructural $\mathrm{C_6H_5COO^-Na^+}$ .

¿Por qué el benzoato de sodio funciona como conservante solo en medios ácidos?

En el medio acuoso existe el equilibrio $\mathrm{C_6H_5COO^- + H^+ \rightleftharpoons C_6H_5COOH}$ . Por debajo de pH ≈ 5 predomina la forma ácida no ionizada, que es lipófila, atraviesa la membrana del microorganismo y acidifica su citoplasma, deteniendo el metabolismo celular.

Tablas (2)

Productos	Fórmula molecular (ejemplos)
Edulcorante	$\mathrm{C_{14}H_{18}N_2O_5}$ (aspartame); $\mathrm{C_7H_5NO_3S}$ (sacarina); $\mathrm{C_{12}H_{19}Cl_3O_8}$ (sucralosa)
Proteínas vegetales	Sin fórmula única (biopolímeros); glicina $\mathrm{C_2H_5NO_2}$ , fenilalanina $\mathrm{C_9H_{11}NO_2}$
Antioxidantes	$\mathrm{C_6H_8O_6}$ (vitamina C); $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$ (vitamina E); $\mathrm{C_{40}H_{56}}$ (licopeno/betacaroteno)
Vitaminas	A: $\mathrm{C_{20}H_{30}O}$ ; B₁: $\mathrm{C_{12}H_{18}ClN_4OS}$ ; C: $\mathrm{C_6H_8O_6}$ ; D₃: $\mathrm{C_{27}H_{44}O}$ ; E: $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$ ; K₁: $\mathrm{C_{31}H_{46}O_2}$

Vitamina	Fórmula molecular	Función principal
A (retinol)	$\mathrm{C_{20}H_{30}O}$	Visión, piel y mucosas
C (ácido ascórbico)	$\mathrm{C_6H_8O_6}$	Antioxidante, síntesis de colágeno
D₃	$\mathrm{C_{27}H_{44}O}$	Fijación de calcio y fósforo
E (tocoferol)	$\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$	Antioxidante de membranas celulares
K₁	$\mathrm{C_{31}H_{46}O_2}$	Coagulación sanguínea

Fórmulas y ecuaciones

Benzoato de sodio: $\mathrm{C_7H_5NaO_2}$

Ácido ascórbico (vitamina C): $\mathrm{C_6H_8O_6}$

Aspartame: $\mathrm{C_{14}H_{18}N_2O_5}$

Retinol (vitamina A): $\mathrm{C_{20}H_{30}O}$

Tocoferol (vitamina E): $\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$

C27H44O (vitamina D₃): $\mathrm{C_{27}H_{44}O}$

Glicina (aminoácido): $\mathrm{C_2H_5NO_2}$

Sacarina: $\mathrm{C_7H_5NO_3S}$

Sucralosa: $\mathrm{C_{12}H_{19}Cl_3O_8}$

Licopeno/betacaroteno: $\mathrm{C_{40}H_{56}}$

Fenilalanina: $\mathrm{C_9H_{11}NO_2}$

Ácido glutámico: $\mathrm{C_5H_9NO_4}$

BHT: $\mathrm{C_{15}H_{24}O}$

Vitamina K₁: $\mathrm{C_{31}H_{46}O_2}$

Vitamina B₁ (cloruro de tiamina): $\mathrm{C_{12}H_{18}ClN_4OS}$

$\mathrm{C_6H_5COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5COONa + H_2O}$

$\mathrm{C_7H_5NaO_2 = C_6H_5COO^- Na^+}$

$\mathrm{C_4H_7NO_4 + C_9H_{11}NO_2 - H_2O \rightarrow C_{14}H_{18}N_2O_5}$

$\mathrm{C_6H_8O_6}$

$\mathrm{C_{29}H_{50}O_2}$

$\mathrm{C_{20}H_{30}O}$

$\mathrm{C_{27}H_{44}O}$

$\mathrm{C_{40}H_{56}}$

Glosario (7)

Edulcorante: Sustancia que endulza los alimentos con bajo o nulo aporte calórico; ejemplo: aspartame ($\mathrm{C_{14}H_{18}N_2O_5}$).
Biopolímero: Macromolécula formada por la repetición de unidades monoméricas; las proteínas son biopolímeros de aminoácidos enlazados por enlaces peptídicos.
Aminoácido: Molécula con grupo amino ($-\mathrm{NH_2}$) y grupo carboxilo ($-\mathrm{COOH}$); es la unidad estructural de las proteínas.
Antioxidante: Compuesto que retrasa la oxidación de otros materiales al neutralizar radicales libres; la vitamina C tiene la fórmula $\mathrm{C_6H_8O_6}$.
Benzoato de sodio: Sal sódica del ácido benzoico, $\mathrm{C_7H_5NaO_2}$, usada como conservador alimentario (E-211).
Conservador alimentario: Aditivo que inhibe el crecimiento de microorganismos y prolonga la vida útil del alimento.
Ácido benzoico: Ácido carboxílico aromático $\mathrm{C_6H_5COOH}$ ($\mathrm{C_7H_6O_2}$) del cual se deriva el benzoato de sodio.

Preguntas para practicar

¿Cuál es la fórmula del benzoato de sodio y cuál es una de sus aplicaciones en la industria?

La fórmula molecular es $\mathrm{C_7H_5NaO_2}$, es decir $\mathrm{C_6H_5COONa}$ (anillo bencénico unido al grupo carboxilato con contraión $\mathrm{Na^+}$). Se utiliza como conservador alimentario (código E-211) en refrescos, jugos, salsas y encurtidos, y también en la industria farmacéutica y cosmética, porque impide el crecimiento de hongos, levaduras y bacterias, sobre todo en medios con pH por debajo de 5.

¿Por qué las proteínas vegetales no se pueden representar con una única fórmula molecular?

Porque son macromoléculas (biopolímeros) formadas por la unión de cientos o miles de aminoácidos mediante enlaces peptídicos. La secuencia, el número de unidades y la masa molar varían entre proteínas, por lo que solo se las puede describir mediante su composición en aminoácidos, su masa molar aproximada o su fórmula empírica.

Temas y conceptos clave

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Fuentes y referencias

Códigos aditivos alimentarios Codex Alimentarius (E-211 benzoato de sodio)
Compendio de Vitaminas, fórmulas moleculares estándar (retinol, tocoferol, ácido ascórbico)

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