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Alcoholes y ácidos carboxílicos: diferencias y aplicaciones

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Respuesta rápida

Alcoholes: grupo $-\text{OH}$ , fórmula $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}\text{O}$ , neutros, se usan como desinfectantes y combustibles. Ácidos carboxílicos: grupo $-\text{COOH}$ , fórmula $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}\text{O}_{2}$ , ácidos débiles, se usan como conservantes, en vinagre y en jabones.

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 6 min lectura

Solución — Página 128

Quimica 2° · 2024

Ejercicio 4

Describir las diferencias entre alcoholes y ácidos carboxílicos e indicar las principales aplicaciones de estos compuestos oxigenados en el esquema circular (la mitad izquierda corresponde a los alcoholes y la derecha a los ácidos carboxílicos; el círculo central representa los compuestos oxigenados).

Estructura del esquema completado

Aspecto	Alcoholes	Ácidos carboxílicos
Grupo funcional	$-\text{OH}$ (grupo hidroxilo)	$-\text{COOH}$ (grupo carboxilo)
Fórmula general	$\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}\text{O}$ ; ejemplo $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH}$	$\text{C}_{n}\text{H}_{2n}\text{O}_{2}$ ; ejemplo $\text{CH}_{3}\text{COOH}$
Enlace en el grupo	Enlace $\text{C}-\text{O}$ y enlace $\text{O}-\text{H}$	Enlace $\text{C}^{=} ext{O}$ (doble) y enlace $\text{O}-\text{H}$ (simple)
Polaridad	Polares; puentes de hidrógeno entre moléculas	Muy polares; dímeros por dos puentes de hidrógeno
Acidez	Neutros o muy débilmente ácidos ( $\text{p}K_a$ ≈ 16–18)	Ácidos débiles ( $\text{p}K_a$ ≈ 3–5)
Sabor/olor	Alcoholes de bajo peso molecular: alcohólico, sabor intenso	Acidez característica; ácido acético = vinagre (olor acre)
Solubilidad en agua	C₁–C₃ miscibles; la solubilidad disminuye al aumentar la cadena	Miscibles en agua hasta 4 átomos de carbono
Densidad	Menor que la del agua (0.79 g/mL para etanol)	Mayor que la del agua (1.05 g/mL para ácido acético)
Reactividad típica	Oxidación a aldehídos y cetonas; ésterificación con ácidos	Neutralización con bases; reacción con alcoholes (esterificación)
Nomenclatura	Terminación "-ol" (etanol, metanol, isopropanol)	Terminación "-oico" + "ácido" (ácido etanoico, ácido metanoico)

Ejercicio 1

Diferencias conceptuales (justificación)

Grupo funcional: el alcohol posee el $-\text{OH}$ unido a un carbono hibridado $sp^{3}$ , mientras que el ácido carboxílico presenta el grupo $-\text{COOH}$ , donde el carbono está hibridado $sp^{2}$ y forma un doble enlace con un oxígeno.
Efecto inductivo y resonancia: en el ácido carboxílico, el $\text{C}^{=}\text{O}$ retira densidad electrónica del enlace $\text{O}-\text{H}$ , por lo que el hidrógeno se disocia con mayor facilidad: [ $\text{CH}@@MATH_0@@\text{COOH}$ $\rightleftharpoons$ $\text{CH}@@MATH_1@@\text{COO}@@MATH_2@@^{+}\]$
Estabilidad del ion conjugado: el carboxilato $\text{RCOO}^{-}$ estabiliza la carga por resonancia entre los dos oxígenos, lo que hace al ácido unas $10^{13}$ veces más ácido que un alcohol comparable.
Densidad y punto de ebullición: el grupo carboxilo forma dímeros (dos puentes de hidrógeno), lo que eleva el punto de ebullición del ácido acético a $118\,^{\circ}\text{C}$ , superior al del etanol ( $78\,^{\circ}\text{C}$ ).
Sensibilidad térmica: al ser calentados con catalizadores ácidos, los alcoholes se deshidratan a alquenos o se oxidan, mientras que los ácidos carboxílicos forman anhídridos, ésteres o sales (jabones).

Ejercicio 2

Principales aplicaciones

Alcoholes:

Metanol ( $\text{CH}_{3}\text{OH}$ ): fabricación de formaldehído, disolvente industrial y combustible.
Etanol ( $\text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{OH}$ ): bebidas alcohólicas, antiséptico (70%), desinfectante y biocombustible (ETBE).
Glicerol o propano-1,2,3-triol: humectante en cosmética, fabricación de nitroglicerina y resinas.
Isopropanol: limpiador, desinfectante y desengrasante.

Ácidos carboxílicos:

Ácido metanoico (fórmico): curtido de pieles, almacenamiento de forraje.
Ácido etanoico (acético): vinagre, producción de acetato de vinilo (PVA), disolvente.
Ácido propanoico: conservante de alimentos (E280).
Ácido benzoico: conservante en alimentos y perfume (benzoato de sodio).
Ácidos grasos (láurico, esteárico, oleico): fabricación de jabones y detergentes al neutralizarse con NaOH.
Ácido cítrico: regulador de acidez en bebidas y antioxidante alimentario.
Ácido ascórbico (vitamina C): antioxidante y refuerzo nutricional.
Ácido acético anhidro: síntesis orgánica de ésteres y fármacos.

Ejercicio 3

Esquema circular (mapa mental)

mindmap
  root((Compuestos oxigenados))
    Alcoholes
      Grupo funcional -OH
      Fórmula CnH2n+2O
      Puentes de hidrógeno
      Neutros o ligeramente ácidos
      Metanol -> formaldehído, combustible
      Etanol -> bebidas, antiséptico, biocombustible
      Glicerol -> cosmética, nitroglicerina
      Isopropanol -> desinfectante
    Ácidos carboxílicos
      Grupo funcional -COOH
      Fórmula CnH2nO2
      Ácidos débiles pKa 3 a 5
      Forman sales con bases
      Ácido metanoico -> curtido, conservación de forraje
      Ácido etanoico -> vinagre, acetato de vinilo
      Ácidos grasos -> jabones y detergentes
      Ácido cítrico -> regulador de acidez
      Ácido benzoico -> conservante
      Ácido ascórbico -> vitamina C

Respuesta

en el esquema, la mitad izquierda se completa con "Alcoholes" (grupo $-\text{OH}$ , fórmula $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}\text{O}$ , propiedades: puentes de hidrógeno, neutros, puntos de ebullición menores que los ácidos; aplicaciones: metanol, etanol, glicerol e isopropanol) y la mitad derecha con "Ácidos carboxílicos" (grupo $-\text{COOH}$ , fórmula $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}\text{O}_{2}$ , propiedades: ácidos débiles que neutralizan con bases y forman dímeros; aplicaciones: ácido metanoico, etanoico, benzoico, cítrico, ácidos grasos para jabones y ácido ascórbico).

Contenido de la página

Actividad 4. Organizador comparativo

Enunciado: Describo las diferencias entre alcoholes y ácidos carboxílicos e indico las principales aplicaciones de estos compuestos oxigenados en el siguiente esquema.

El esquema está conformado por un círculo grande dividido en dos mitades alrededor de un círculo central que representa los compuestos oxigenados. La mitad izquierda corresponde a los alcoholes y la derecha a los ácidos carboxílicos.

Aspecto	Alcoholes	Ácidos carboxílicos
Grupo funcional	$-\text{OH}$	$-\text{COOH}$
Fórmula general	$\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}\text{O}$	$\text{C}_{n}\text{H}_{2n}\text{O}_{2}$
Enlaces del grupo	$\text{C}-\text{O}$ y $\text{O}-\text{H}$	$\text{C}^{=}\text{O}$ y $\text{O}-\text{H}$
Acidez	Neutros o muy débilmente ácidos	Ácidos débiles ( $\text{p}K_a\approx 3-5$ )
Ebullición	$78\,^{\circ}\text{C}$ (etanol)	$118\,^{\circ}\text{C}$ (ácido acético)
Densidad	< agua	> agua
Aplicaciones típicas	Solventes, antisépticos, combustibles	Vinagre, conservantes, jabones, antioxidantes

Ejemplos resueltos

¿Por qué el ácido acético es un ácido débil mientras que el etanol prácticamente no reacciona con el agua?

El etanol posee el $-\text{OH}$ unido a un carbono $sp^{3}$ sin retiradores de electrones, por lo que el enlace $\text{O}-\text{H}$ es muy poco polar y $\text{p}K_a \approx 16$ .
En el ácido acético, el carbono del grupo carboxilo está hibridado $sp^{2}$ y forma un doble enlace con un oxígeno que actúa como retirador de electrones.
Al disociarse, el ion acetato estabiliza la carga mediante resonancia entre los dos oxígenos: $\text{CH}_{3}\text{COO}^{-} \leftrightarrow \text{CH}_{3}\text{C}(\text{O}^{-})^{=}\text{O}$ .
Por eso el ácido acético tiene $\text{p}K_a \approx 4{,}75$ , es decir, es unas $10^{12}$ veces más ácido que el etanol.

Tabla

Aspecto	Alcoholes	Ácidos carboxílicos
Grupo funcional	$-\text{OH}$	$-\text{COOH}$
Fórmula general	$\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}\text{O}$	$\text{C}_{n}\text{H}_{2n}\text{O}_{2}$
Acidez	Neutros / $\text{p}K_a\approx16-18$	Ácidos / $\text{p}K_a\approx3-5$
Punto de ebullición	Bajo	Alto (dímeros)
Aplicaciones	Bebidas, antisépticos, combustibles	Vinagre, conservantes, jabones, antioxidantes

Diagrama

mindmap
  root((Compuestos oxigenados))
    Alcoholes
      Grupo -OH
      CnH2n+2O
      Neutros
      Metanol, etanol, glicerol
      Solventes y antisépticos
    Ácidos carboxílicos
      Grupo -COOH
      CnH2nO2
      Ácidos débiles
      Acético, benzoico, cítrico, grasos
      Vinagre, conservantes, jabones

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula general de alcoholes: $\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2}\text{O}$

Fórmula general de ácidos carboxílicos: $\text{C}_{n}\text{H}_{2n}\text{O}_{2}$

Acidez: $\text{p}K_{a} \approx 16-18$ (alcoholes) vs $\text{p}K_{a} \approx 3-5$ (ácidos carboxílicos)

$\text{CH}@@MATH_0@@\text{COOH}$ $\rightleftharpoons$ $\text{CH}@@MATH_1@@\text{COO}@@MATH_2@@^{+}$

$\text{CH}@@MATH_0@@\text{CH}@@MATH_1@@\text{OH}$ + $\text{O}@@MATH_2@@_{3}@@MATH_3@@_{2}$ $\text{O}$

$\text{RCOOH}$ + $\text{NaOH}$ $\rightarrow$ $\text{RCOONa}$ + $\text{H}@@MATH_0@@\text{O}$

$\text{RCOOH}$ + $\text{R'OH}$ $\underset{\text{H}^{+}}{\rightleftharpoons}$ $\text{RCOOR'}$ + $\text{H}@@MATH_0@@\text{O}$

$\text{p}$ $K_{a}$ = $-\log$ $K_{a}$

Glosario (6)

Alcohol: Compuesto orgánico que posee al menos un grupo hidroxilo (−OH) unido a un carbono híbrido sp³.
Ácido carboxílico: Compuesto orgánico que contiene el grupo funcional −COOH, con carácter ácido débil.
Grupo funcional: Átomo o conjunto de átomos que determina las propiedades químicas características de una sustancia.
Puesto de hidrógeno: Enlace por atracción electrostática entre un hidrógeno covalentemente unido a un átomo electronegativo y un par de electrones de otro átomo.
Neutralización: Reacción entre un ácido y una base que produce una sal y agua.
Esterificación: Reacción reversible entre un ácido carboxílico y un alcohol que origina un éster y agua.

Preguntas para practicar

¿Por qué los ácidos carboxílicos son más solubles en agua de lo que se esperaría por su masa molar?

El grupo −COOH establece hasta dos puentes de hidrógeno con las moléculas de agua; por eso los primeros ácidos (metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son miscibles con agua aunque tengan más carbonos que los alcoholes equivalentes.

Relaciona el grupo funcional del ácido benzoico con su uso como conservante.

El −COOH protonado impide el crecimiento microbiano porque, al disociarse en un medio ácido, reduce el pH y denatura enzimas de los microorganismos; además su bajo pH lo hace poco atractivo como fuente de carbono para hongos y bacterias.

Temas y conceptos clave

Compuestos oxigenadosAlcoholesÁcidos carboxílicosDiferencias entre compuestos orgánicosAplicaciones de compuestos orgánicosgrupo hidroxilogrupo carboxilopuente de hidrógenoacidezneutralizaciónésterificación

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Figuras de la página (1)

Enunciado de la actividad 4 que pide describir diferencias entre alcoholes y ácidos carboxílicos e indicar sus aplicaciones en un esquema. — Figura 1 image

Preguntas que la gente también hace

¿Cuáles son las diferencias entre alcoholes y ácidos carboxílicos?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Por qué los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Qué aplicaciones tienen el etanol y el ácido acético en la vida diaria?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

📌 Antes de leer esto

• Propiedades de los compuestos orgánicos oxigenados
• Enlace covalente y polaridad
• Concepto de grupo funcional
• Nomenclatura de alcoholes y ácidos

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Ésteres: formación por esterificación entre alcoholes y ácidos carboxílicos y sus aplicaciones en fragancias y fármacos

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Describo las diferencias entre alcoholes y ácidos carboxílicos e indico las principales aplicaciones de estos compuestos oxigenados en el siguiente esquema.

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