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Actividades: función de los antioxidantes y estructura de compuestos orgánicos

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 2° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español

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Respuesta rápida

1. Antioxidantes: inhiben la oxidación de las grasas actuando como agentes reductores que neutralizan radicales libres; ejemplos: vitamina C, vitamina E, $\beta$ -caroteno y polifenoles.

2.a Cloroformo: $\text{CHCl}_{3}$ (C tetraédrico con 3 C–Cl y 1 C–H).

2.b 1-propanol: $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$ .

2.c Dietilamina: $(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2})_{2}\text{NH}$ .

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 4 min lectura

Solución — Página 126

Quimica 2° · 2024

Ejercicio 1

Explico la función que cumplen los antioxidantes en los alimentos y ejemplifico.

Los alimentos de origen animal y vegetal contienen lípidos (grasas) que, en contacto con el oxígeno del aire, con la luz y con metales trazas (Fe, Cu), sufren reacciones de oxidación conocidas como autooxidación lipídica.
En este proceso se forman radicales libres (especies con un electrón desapareado, $ext{R}^{\bullet}$ ) y peróxidos ( $ext{ROOH}$ ), que provocan rancidez, olores desagradables, cambios de color y pérdida de vitaminas y de valor nutricional.
Los antioxidantes son sustancias que retardan o inhiben la oxidación de los alimentos. Actúan de dos maneras:
- Como agentes reductores (donadores de hidrógeno o de electrones): ceden un electrón o un átomo de hidrógeno al radical libre y lo convierten en una molécula estable, quedando ellos mismos como radicales estables de baja reactividad. Esquema: $\text{Antioxidante} + \text{R}^{\bullet} \rightarrow \text{Antioxidante}^{\bullet} + \text{RH}$ .
- Como secuestradores de oxígeno o quelantes de metales, evitando la formación de los radicales.

Ejercicio 4

Ejemplos:

Vitamina C (ácido ascórbico), presente en cítricos, acerola y pimentones; es hidrosoluble y protege las fases acuosas.
- Vitamina E (tocoferol), presente en aceites vegetales, frutos secos y semillas; protege las membranas lipídicas.
- Carotenoides, como el $β$ -caroteno, presentes en zanahoria, mango y espinaca.
- Polifenoles del té verde, del vino tinto y del chocolate negro.
- Benzoato de sodio, propilgalato y BHT (BHA), que son antioxidantes añadidos industrialmente.

Relación con el tema del libro: muchas de estas sustancias son compuestos orgánicos; su efecto antioxidante depende de su estructura molecular (grupos –OH, dobles enlaces conjugados, etc.).

Respuesta

Los antioxidantes impiden la oxidación de las grasas de los alimentos actuando como agentes reductores (donadores de $\text{H}^{\bullet}$ o de electrones) que neutralizan los radicales libres; ejemplos: vitamina C (ácido ascórbico), vitamina E (tocoferol), $\beta$ -caroteno y polifenoles del té.

Ejercicio 2

Grafico la estructura molecular de los siguientes compuestos orgánicos: cloroformo, propanol y dietilamina.

Parte 2.a

Cloroformo (triclorometano)

Fórmula molecular: $\text{C}\text{H}\text{Cl}_{3}$ ; número de hidrógenos y de valencias: el carbono forma 4 enlaces.
Estructura desarrollada: un carbono central unido por enlaces simples a tres átomos de cloro y a un átomo de hidrógeno. $\begin{array}{c} \text{Cl} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{Cl} \\ | \\ \text{Cl} \end{array}$
Forma condensada: $\text{CHCl}_{3}$ . Híbrida $sp^{3}$ , geometría tetraédrica alrededor del carbono, ángulos cercanos a $109.5^{\circ}$ .
Polaridad: los enlaces C–Cl son polares y, al no cancelarse, la molécula es polar ( $\mu \approx 1{,}04 \text{ D}$ ).

Respuesta

$\text{CHCl}_{3}$ (carbono central tetraédrico con 3 enlaces C–Cl y 1 enlace C–H).

Parte 2.b

Propanol (1-propanol)

Nomenclatura: "prop" indica 3 carbonos en cadena; "-ol" indica grupo hidroxilo (–OH) en el extremo de la cadena.
Fórmula molecular: $\text{C}_{3}\text{H}_{8}\text{O}$ .
Estructura desarrollada: $\begin{array}{c} \text{H} \quad \text{H} \quad \text{H} \quad \text{H} \\ | \quad \ | \quad \ | \quad \ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{O}-\text{H} \\ | \quad \ | \quad \ | \\ \text{H} \quad \text{H} \quad \text{H} \end{array}$
Forma condensada: $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$ (o $\text{CH}_{3}(\text{CH}_{2})_{2}\text{OH}$ ).
El grupo –OH permite formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, lo que explica su solubilidad en agua y su punto de ebullición elevado ( $97^{\circ}\text{C}$ ) respecto al propano.

Respuesta

$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$ , con el carbono del grupo –OH unido al carbono terminal de la cadena de tres carbonos.

Parte 2.c

Dietilamina

Nomenclatura: "di" = dos grupos etilo ( $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}-$ ); "etil" = 2 carbonos; "amina" = grupo $-\text{NH}-$ secundario.
Fórmula molecular: $\text{C}_{4}\text{H}_{11}\text{N}$ .
Estructura desarrollada: dos cadenas etilo unidas al mismo nitrógeno, que lleva además un hidrógeno: $\begin{array}{c} \text{H} \quad \text{H} \quad \text{H} \quad \text{H} \\ | \quad \ | \quad \ | \quad \ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{C}-\text{N}-\text{C}-\text{C}-\text{H} \\ | \quad \ | \quad \ | \quad \ | \\ \text{H} \quad \text{H} \quad \text{H} \quad \text{H} \end{array}$
Forma condensada: $(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2})_{2}\text{NH}$ o $\text{C}_{2}\text{H}_{5}-\text{NH}-\text{C}_{2}\text{H}_{5}$ .
El par de electrones libres del nitrógeno hace que actúe como base de Lewis/Bronsted–Lowry (acepta $\text{H}^{+}$ formando el ion dietilamonio, $(\text{C}_{2}\text{H}_{5})_{2}\text{NH}_{2}^{+}$ ).

Complemento: «¿Sabías qué?»

Las series homólogas son secuencias de compuestos orgánicos con estructuras similares que difieren por un grupo metileno, $\text{CH}_{2}$ . Cada miembro consecutivo se obtiene sumando $\text{CH}_{2}$ , lo que equivale a aumentar la masa molar en $14.02 \text{ g/mol}$ y cambia en $2$ los átomos de hidrógeno. Por ejemplo, los alcoholes: metanol $\text{CH}_{3}\text{OH}$ , etanol $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH}$ , propanol $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$ , butanol $\text{C}_{4}\text{H}_{9}\text{OH}$ ; y las aminas: metilamina, etilamina, dietilamina, etc.

Respuesta

$(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2})_{2}\text{NH}$ , dos grupos etilo unidos a un nitrógeno secundario que lleva un hidrógeno.

Contenido de la página

ACTIVIDADES

1. Explico la función que cumplen los antioxidantes en los alimentos y ejemplifico.

2. Grafico la estructura molecular de los siguientes compuestos orgánicos:

Cloroformo
Propanol
Dietilamina

¿Sabías qué?

Las series homólogas son secuencias de compuestos químicos con estructuras similares que difieren por una unidad $\text{CH}_{2}$ .

Texto de Química · 125

Ejemplos resueltos

¿Por qué el 1-propanol se mezcla con agua si el propano, de fórmula $\text{C}_{3}\text{H}_{8}$ , no lo hace?

El propano es un hidrocarburo no polar: solo tiene enlaces C–C y C–H, poco polares.
El 1-propanol presenta el grupo hidroxilo –OH, muy polar, capaz de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
Al formarse estos enlaces se libera energía suficiente para compensar el rompimiento de los enlaces de hidrógeno agua–agua, de modo que la mezcla es termodinámicamente favorable.

Respuesta: por el grupo –OH del propanol, que forma enlaces de hidrógeno con el agua.

Tablas (2)

Compuesto	Fórmula molecular	Fórmula condensada	Grupo funcional
Cloroformo	$\text{C}\text{H}\text{Cl}_{3}$	$\text{CHCl}_{3}$	Haloalcano (C–Cl)
1-Propanol	$\text{C}_{3}\text{H}_{8}\text{O}$	$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$	Alcohol (–OH)
Dietilamina	$\text{C}_{4}\text{H}_{11}\text{N}$	$(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2})_{2}\text{NH}$	Amina secundaria (–NH–)

Antioxidante	Origen	Función
Vitamina C (ácido ascórbico)	Cítricos, acerola, pimentón	Reduce radicales en fases acuosas
Vitamina E (tocoferol)	Aceites, frutos secos	Protege membranas lipídicas
$\beta$ -Caroteno	Zanahoria, mango	Secuestra radicales en la cadena de dobles enlaces
Propilgalato / BHT	Aditivo industrial	Estabiliza aceites y grasas procesadas

Diagrama

flowchart LR
  A[Antioxidante AH] -->|dona H• o e-| B[Radical libre R•]
  B --> C[Radical estable A•]
  B --> D[Molécula RH estable]
  D --> E[Alimento protegido
sin rancidez]
  F[Oxígeno, luz, Fe2+/Cu2+] -.induce.-> B

Fórmulas y ecuaciones

$\text{CHCl}_{3}$ (cloroformo)

$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$ (1-propanol)

$(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2})_{2}\text{NH}$ (dietilamina)

$\text{CHCl}$ $_{3}$

$\text{CH}@@MATH_0@@\text{CH}@@MATH_1@@\text{CH}@@MATH_2@@\text{OH}$

( $\text{CH}@@MATH_0@@\text{CH}@@MATH_1@@\text{NH}$

$\text{Antioxidante}$ + $\text{R}@@MATH_0@@^{\bullet}$ + $\text{RH}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{N}$

$M_{n+1}$ - $M_{n}$ = 14.02 \ $\text{g/mol}$ \ ( $\text{CH}$ $_{2})$

Glosario (7)

Antioxidante: Sustancia que retard o impide la oxidación de otras sustancias, donando electrones o hidrógeno a los radicales libres.
Radical libre: Átomo, molécula o ion con un electrón desapareado, muy reactivo.
Rancidez: Degradación de los aceites y grasas por oxidación, que produce olores y sabores desagradables.
Cloroformo: Triclorometano, $\text{CHCl}_{3}$, líquido orgánico polar usado como disolvente y anestésico.
Propanol: Alcohol de tres carbonos con fórmula $\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{OH}$.
Dietilamina: Amina secundaria con dos grupos etilo unidos al nitrógeno, $(\text{CH}_{3}\text{CH}_{2})_{2}\text{NH}$.
Serie homóloga: Conjunto de compuestos orgánicos que difieren entre sí por un grupo metileno $\text{CH}_{2}$ consecutivo.

Preguntas para practicar

¿Qué son las series homólogas y por qué sus miembros difieren por una unidad $\text{CH}_{2}$?

Son conjuntos de compuestos orgánicos con estructuras muy parecidas que pertenecen a la misma familia funcional y cuyas fórmulas se diferencian por múltiplos de $\text{CH}_{2}$ (metileno). Al sumar $\text{CH}_{2}$ se repite el mismo patrón de enlaces y solo aumentan la longitud de la cadena y la masa molar en 14 g/mol, de modo que presentan propiedades físicas y químicas análogas.

¿Por qué el grupo –OH confiere solubilidad en agua a los alcoholes?

El grupo hidroxilo es muy polar y su hidrógeno está unido a un átomo de oxígeno muy electronegativo, lo que le permite formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Esta interacción compensa la energía necesaria para separar las moléculas de agua entre sí, favoreciendo la mezcla.

¿Es la dietilamina una amina primaria, secundaria o terciaria? Justifica.

Es una amina secundaria, porque el nitrógeno está unido a dos grupos carbonados (los dos grupos etilo) y a un átomo de hidrógeno.

Temas y conceptos clave

Antioxidantes en los alimentosOxidación de lípidos y radicales libresEstructura molecular del cloroformo, propanol y dietilaminaSeries homólogasAntioxidanteRadical libreRancidezAgente reductorCloroformo (triclorometano)1-PropanolDietilaminaEnlace de hidrógenoSerie homólogaMetileno (CH₂)

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