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Compuestos oxigenados: grupos funcionales y aplicaciones

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Respuesta rápida

1.a Aspirina: sí, -COOH y -COO-; analgésico. 1.b Vitamina C: sí, -OH y lactona; antioxidante. 1.c Nylon: sí, amida; textiles. 1.d Formaldehído: sí, -CHO; resinas. 1.e Propanona: sí, cetona; disolvente. 1.f Etanol: sí, -OH; desinfectante.

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 7 min lectura

Solución — Página 118

Quimica 3° · 2024

Ejercicio 1

Investigo si los siguientes ejemplos son compuestos oxigenados, escribo sus grupos funcionales y sus usos.

Un compuesto oxigenado es un compuesto orgánico cuya molécula contiene, además de carbono e hidrógeno, átomos de oxígeno en uno o más grupos funcionales (alcohol, éster, aldehído, cetona, ácido carboxílico, amida, entre otros).

Parte 1.a

Aspirina (ácido acetilsalicílico)

Su fórmula es $\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4$ : contiene $4$ átomos de $\text{O}$ , por lo que sí es un compuesto oxigenado.
Presenta el grupo carboxilo $\text{-COOH}$ (ácido) y el grupo éster $\text{-COO-}$ , además del anillo bencénico.
Se usa como analgésico, antiinflamatorio y antipirético; en dosis bajas, para prevenir la formación de coágulos sanguíneos.

Respuesta

Sí; carboxilo $\text{-COOH}$ y éster $\text{-COO-}$ ; analgésico/antiinflamatorio.

Parte 1.b

Vitamina C (ácido ascórbico)

Fórmula $\text{C}_6\text{H}_8\text{O}_6$ : contiene $6$ átomos de $\text{O}$ , es oxigenada.
Presenta hidroxilos $\text{-OH}$ (uno de ellos enol, unido al doble enlace $\text{C=C}$ ) y una lactona, que es un éster cíclico.
Actúa como antioxidante, favorece la síntesis de colágeno y previene el escorbuto.

Respuesta

Sí; hidroxilo $\text{-OH}$ y lactona (éster cíclico); antioxidante y prevención del escorbuto.

Parte 1.c

Nylon (poliamida)

Es un polímero de síntesis cuya unidad repetitiva contiene oxígeno ( $\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{N}_2\text{O}_2$ en el nylon-6,6): es oxigenado.
El grupo funcional característico es el enlace amida $\text{-CONH-}$ , que sí contiene oxígeno ( $\text{C=O}$ ).
Se emplea en fibras textiles, cuerdas, bridas, engranajes, cuerdas de guitarra y paracaídas.

Respuesta

Sí; amida $\text{-CONH-}$ ; fibras textiles, cuerdas y piezas mecánicas.

Parte 1.d

Formaldehído

Fórmula $\text{HCHO}$ ( $\text{CH}_2\text{O}$ ): contiene oxígeno, por lo tanto es oxigenado.
Grupo funcional: aldehído $\text{-CHO}$ .
Se usa en la fabricación de resinas y adhesivos, en la conservación de especímenes biológicos y como desinfectante.

Respuesta

Sí; aldehído $\text{-CHO}$ ; resinas, adhesivos y conservación de muestras.

Parte 1.e

Propanona (acetona)

Fórmula $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ ): contiene oxígeno, es oxigenada.
Grupo funcional: cetona, es decir, el carbonilo $\text{C=O}$ unido a dos carbonos.
Es el disolvente principal del quitaesmalte; también se usa en la fabricación de resinas y de nailon.

Respuesta

Sí; cetona ( $\text{C=O}$ ); disolvente y quitaesmalte.

Parte 1.f

Etanol

Fórmula $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ : contiene $1$ átomo de oxígeno, es compuesto oxigenado.
Grupo funcional: hidroxilo $\text{-OH}$ , lo que lo clasifica como alcohol primario.
Se usa como antiséptico y desinfectante (solución al $70\%$ ), como disolvente, como bebida y como biocombustible.

Conclusión global: los seis ejemplos son compuestos oxigenados; los que poseen $\text{C=O}$ son aspartó de aldehído (formaldehído) o cetona (propanona), y los que poseen $\text{-OH}$ son alcoholes (etanol) o enoles (vitamina C).

Dato complementario (¿Sabías qué?)

El oxígeno es un elemento esencial para el proceso de respiración de los organismos vivos: en la respiración celular, la glucosa se oxida y el oxígeno actúa como aceptor final de electrones, produciendo $\text{CO}_2$ , $\text{H}_2\text{O}$ y energía.

Respuesta

Sí; hidroxilo $\text{-OH}$ (alcohol); desinfectante, disolvente y biocombustible.

Contenido de la página

ACTIVIDADES

1. Investigo si los siguientes ejemplos son compuestos oxigenados, escribo sus grupos funcionales y sus usos:

Ejemplos	Compuestos oxigenados	Grupos funcionales	Aplicaciones
Aspirina	Sí (4 O)	Carboxilo (-COOH) y éster (-COO-)	Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
Vitamina C	Sí (6 O)	Hidroxilo (-OH) y lactona (éster cíclico)	Antioxidante, previene el escorbuto
Nylon	Sí	Amida (-CONH-)	Fibras textiles, cuerdas, paracaídas
Formaldehído	Sí	Aldehído (-CHO)	Resinas, adhesivos, conservación de muestras
Propanona	Sí	Cetona (C=O)	Disolvente, quitaesmalte
Etanol	Sí	Hidroxilo (-OH), alcohol	Desinfectante, disolvente, biocombustible

¿Sabías qué?

El Oxígeno es elemento esencial para el proceso de respiración de organismos vivos.

Texto de Química — 117

Ejemplos resueltos

Clasificar el etanol como compuesto oxigenado e identificar su grupo funcional.

La fórmula es $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ : al contener oxígeno es oxigenado. El grupo $\text{-OH}$ unido al carbono lo identifica como alcohol primario.

Tabla

Ejemplos	Compuestos oxigenados	Grupos funcionales	Aplicaciones
Aspirina	Sí, con 4 O	Carboxilo (-COOH) y éster (-COO-)	Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
Vitamina C	Sí, con 6 O	Hidroxilo (-OH) y lactona (éster cíclico)	Antioxidante; previene el escorbuto
Nylon	Sí	Amida (-CONH-)	Fibras textiles, cuerdas, bridas, paracaídas
Formaldehído	Sí	Aldehído (-CHO)	Resinas, adhesivos, conservación de muestras
Propanona	Sí	Cetona (C=O)	Disolvente, quitaesmalte
Etanol	Sí	Hidroxilo (-OH), alcohol	Desinfectante al 70 %, disolvente, biocombustible

Diagrama

flowchart TD
    A[Compuestos oxigenados] --> B[Con OH: alcoholes y enoles]
    A --> C[Con C=O]
    B --> B1[Etanol: OH]
    B --> B2[Vitamina C: OH enol]
    C --> D[Aldehídos]
    C --> E[Cetonas]
    C --> F[Ácidos y ésteres]
    C --> G[Amidas]
    D --> D1[Formaldehído: CHO]
    E --> E1[Propanona: C=O]
    F --> F1[Aspirina: COOH y COO-]
    F --> F2[Vitamina C: lactona]
    G --> G1[Nylon: CONH-]

Fórmulas y ecuaciones

Grupo hidroxilo: $\text{-OH}$

Grupo aldehído: $\text{-CHO}$

Grupo cetona: $\text{-CO-}$

Grupo éster: $\text{-COO-}$

Grupo amida: $\text{-CONH-}$

Grupo carboxilo: $\text{-COOH}$

$\text{Ácido acetilsalicílico (aspirina): }$ $\text{C}$ _9 $\text{H}$ _8 $\text{O}$ _4

$\text{Ácido ascórbico (vitamina C): }$ $\text{C}$ _6 $\text{H}$ _8 $\text{O}$ _6

$\text{Nylon-6,6: }$ [ $\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{N}$ _2 $\text{O}$ _2]_n

$\text{Formaldehído: }$ $\text{HCHO}$

$\text{Propanona: }$ $\text{CH}$ _3 $\text{COCH}$ _3

$\text{Etanol: }$ $\text{C}$ _2 $\text{H}$ _5 $\text{OH}$

Glosario (7)

Compuesto oxigenado: Compuesto orgánico que contiene, además de carbono e hidrógeno, uno o más átomos de oxígeno en su molécula.
Grupo funcional: Grupo de átomos que determina las propiedades características de un compuesto orgánico.
Hidroxilo (-OH): Grupo formado por un oxígeno y un hidrógeno; al estar unido al carbono define a los alcoholes.
Aldehído: Grupo funcional con carbonilo (C=O) terminal, -CHO, presente en moléculas como el formaldehído.
Cetona: Grupo funcional con carbonilo (C=O) unido a dos átomos de carbono, característico de la propanona.
Éster: Grupo -COO- que resulta de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Amida: Grupo -CONH- que contiene carbonilo y nitrógeno; da origen a los polímeros llamados poliamidas (nylon).

Preguntas para practicar

¿Por qué el formaldehído se considera un compuesto oxigenado si es muy pequeño?

Porque en su fórmula $\text{HCHO}$ está presente un átomo de oxígeno unido al carbono mediante un doble enlace (grupo aldehído). Que la molécula sea pequeña no impide que cumpla la definición de compuesto oxigenado.

¿El oxígeno es esencial para los organismos vivos?

Sí. El oxígeno participa en la respiración celular, donde actúa como aceptor final de electrones en la cadena de transporte de electrones, permitiendo la oxidación de la glucosa y la obtención de energía (ATP).

Temas y conceptos clave

Compuestos oxigenadosGrupos funcionalesAplicaciones de sustancias químicascompuesto oxigenadogrupo funcionalhidroxilocarboniloaldehídocetonaésteramidaácido carboxílico