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Quimica 3° · 2024
Libro de Química 3 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

122/210

Diferencias entre aldehídos y cetonas: nomenclatura y grupo funcional

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 3° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español
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Respuesta rápida

Aldehídos: \text{R-CHO}, terminal, sufijo -al sin número. Cetonas: \text{R-CO-R}', interna, sufijo -ona con número de posición (2-propanona, 2-butanona).

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 4 min lectura

Solución — Página 122

Quimica 3° · 2024

7
Ejercicio 7

Planteo cuatro diferencias entre los aldehídos y las cetonas con respecto a las variables establecidas en el siguiente cuadro.

a
Parte 7.a

Nomenclatura

  1. Los aldehídos terminan en -al: metanal (\text{CH}_{3}\text{CHO}), etanal (\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CHO}), propanal.
  2. Las cetonas terminan en -ona: propanona (\text{CH}_{3}\text{COCH}_{3}), butanona (\text{CH}_{3}\text{COCH}_{2}\text{CH}_{3}).
  3. Regla comparativa: mismo sufijo de raíz, distinta terminación química según la familia.
b
Parte 7.b

Grupo funcional

  1. Ambas comparten el grupo carbonilo (\text{C=O}), pero su estructura general difiere.
  2. Los aldehídos: grupo aldehídico \text{-CHO}; fórmula general \text{R-CHO} (la \text{R} puede ser \text{H}).
  3. Las cetonas: grupo cetónico \text{>C=O}; fórmula general \text{R-CO-R}' (ambas \text{R} son alquilo o \text{H}, nunca las dos).
c
Parte 7.c

Ubicación del grupo funcional

  1. En los aldehídos, el carbonilo está siempre en el extremo de la cadena: es el carbono 1.
  2. En las cetonas, el carbonilo está entre dos grupos carbonados: no puede ocupar el extremo.
  3. Consecuencia: el aldehído es terminal, la cetona es intermedia.
d
Parte 7.d

Nomenclatura (número de posición del carbonilo)

  1. Aldehídos: al ser siempre el carbono 1, no se escribe el número (propanal, butanal).
  2. Cetonas: como el carbonilo puede ir en distintos carbonos, sí se escribe el número del carbono carbonílico (2-propanona, 2-butanona, 3-pentanona).
  3. Si la cetona tuviera el carbonilo en el carbono 1 sería un aldehído, no una cetona: por eso el número nunca es 1.

Cuadro completado

Variables Cetonas Aldehídos
Nomenclatura Terminan en -ona (propanona, butanona). Terminan en -al (metanal, etanal, propanal).
Grupo funcional Grupo cetónico >C=O; fórmula general \text{R-CO-R}'. Grupo aldehídico -CHO; fórmula general \text{R-CHO}.
Ubicación del grupo funcional El carbonilo está entre dos cadenas: posición interna. El carbonilo está en el extremo de la cadena: posición terminal (carbono 1).
Nomenclatura (posición del \text{C=O}) Se indica el número del carbono carbonílico (2-propanona, 2-butanona), nunca 1. El carbono carbonílico siempre es el 1, por lo que no se escribe el número (propanal).
Respuesta

los aldehídos son terminales con grupo \text{-CHO} y sufijo \text{-al} sin número; las cetonas son internas con grupo \text{>C=O} y sufijo \text{-ona} con número de posición.

Contenido de la página

Diferencias entre aldehídos y cetonas

7. Planteo cuatro diferencias entre los aldehídos y las cetonas con respecto a las variables establecidas en el siguiente cuadro:

Variables Cetonas Aldehídos
Nomenclatura
Grupo funcional
Ubicación del grupo funcional
Nomenclatura

(Texto de Química, pág. 121)

Ambos grupos pertenecen a los compuestos orgánicos oxigenados y comparten el grupo carbonilo (\text{C=O}); se diferencian en la posición de ese grupo dentro de la molécula y, por tanto, en su nomenclatura.

Ejemplos resueltos

Identifica a qué familia pertenecen y nombra según la IUPAC: (a) \text{CH}_{3}\text{CHO}, (b) \text{CH}_{3}\text{COCH}_{2}\text{CH}_{3}, (c) \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CHO}.

(a) Tiene \text{-CHO} al extremo: aldehído de 2 carbonos → etanal. (b) Tiene \text{>C=O} entre dos alquilos: cetona de 4 carbonos con el \text{C=O} en el carbono 2 → 2-butanona. (c) \text{-CHO} al extremo con 3 carbonos → propanal.

¿Por qué el compuesto \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CHO} no es una cetona?

Porque su carbonilo está unido a un hidrógeno (estructura \text{R-CHO}), es decir, es terminal. Una cetona exige que el carbono carbonílico esté unido a dos grupos carbonados (\text{R-CO-R}'), lo que impide que ocupe el extremo.

Tabla

Variables Cetonas Aldehídos
Nomenclatura Terminan en -ona: propanona, butanona, 2-pentanona. Terminan en -al: metanal, etanal, propanal.
Grupo funcional Grupo cetónico >C=O; fórmula general \text{R-CO-R}'. Grupo aldehídico -CHO; fórmula general \text{R-CHO}.
Ubicación del grupo funcional El carbonilo está entre dos grupos carbonados: posición interna de la cadena. El carbonilo está en el extremo de la cadena: siempre es el carbono 1.
Nomenclatura (posición del \text{C=O}) Se escribe el número del carbono carbonílico (2-butanona, 3-pentanona); nunca el número 1. Como el carbono carbonílico es siempre el 1, no se escribe el número (propanal).

Diagrama

flowchart LR
    A[Compuestos orgánicos oxigenados] --> B[Grupo carbonilo C=O]
    B --> C[Aldehídos: R-CHO]
    B --> D[Cetonas: R-CO-R']
    C --> C1[Terminal: carbono 1]
    C --> C2[Sufijo -al, sin número]
    D --> D1[Interno: entre dos cadenas]
    D --> D2[Sufijo -ona, con número]

Fórmulas y ecuaciones

Fórmula general de los aldehídos: \text{R-CHO}

Fórmula general de las cetonas: \text{R-CO-R}'

Sufijo aldehídico: \text{-al} (metanal, etanal, propanal)

Sufijo cetónico: \text{-ona} (propanona, butanona, 2-pentanona)

\text{R-CHO} \quad \text{(aldehídos: grupo aldehídico)}

\text{R-CO-R}' \quad \text{(cetonas: grupo cetónico)}

\text{R-CHO} + [\text{O}] \xrightarrow{\text{HNO}_{3}/\Delta} \text{R-COOH}

\text{R-CO-R}' + \text{H}_{2} \xrightarrow{\text{Ni, }\Delta} \text{R-CHOH-R}'

Glosario (5)

Grupo carbonilo
Agrupación formada por un átomo de carbono doblemente enlazado a un oxígeno (C=O); presente en aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y amidas.
Grupo aldehídico
Grupo funcional de los aldehídos, -CHO, formado por un carbono de carbonilo enlazado a un hidrógeno y a una cadena carbonada (R-CHO).
Grupo cetónico
Grupo funcional de las cetonas, >C=O, donde el carbono carbonílico está unido a dos cadenas carbonadas (R-CO-R').
Compuesto terminal
Molécula en la que un grupo funcional ocupa un extremo de la cadena carbonada, como ocurre con el carbonilo de los aldehídos.
Isomería de posición
Isomería en la que los átomos tienen la misma fórmula pero el mismo grupo funcional está en distintas posiciones de la cadena.

Preguntas para practicar

¿Qué relación existe entre la ubicación del grupo carbonilo y el número que se escribe en el nombre de las cetonas?

Como el carbonilo puede ubicarse en distintos carbonos internos de la cadena (2, 3, 4…), la IUPAC exige indicar ese número en el nombre (2-butanona, 2-pentanona, 3-pentanona); el carbono 1 nunca puede serlo, pues entonces sería un aldehído.

¿Por qué el grupo funcional -CHO y el grupo >C=O se consideran grupos funcionales isólogos?

Ambos contienen el grupo carbonilo (C=O), por lo que comparten ciertas propiedades químicas (reacciones de reducción a alcoholes); difieren en la posición de ese carbonilo dentro de la molécula, lo que explica sus diferencias de nomenclatura y de reactividad.

Temas y conceptos clave

Aldehídos y cetonasGrupo funcional carboniloNomenclatura IUPAC de compuestos oxigenadosgrupo aldehídico -CHOgrupo cetónico >C=Ocarbonilo C=Oisomería de posiciónsufijo -alsufijo -onacompuesto terminalfórmula general R-CHO

Fuentes y referencias

  • Texto de Química BGU, tercer grado, pág. 121 (Edición 2024)
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Preguntas que la gente también hace

¿Cuál es la diferencia entre el grupo aldehídico y el grupo cetónico?
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¿Por qué la cetona no puede tener el carbonilo en el carbono 1?
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¿Cómo se nombran los aldehídos y las cetonas según la IUPAC?
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📌 Antes de leer esto
  • • Reconocer los compuestos orgánicos: alcanos, alquenos, alquinos
  • • Conocer los grupos funcionales -OH, -COOH y el grupo carbonilo C=O
  • • Entender el concepto de fórmula general y de número de posición en la cadena carbonada
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  1. Planteo cuatro diferencias entre los aldehídos y las cetonas con respecto a las variables establecidas en el siguiente cuadro:

Variables Cetonas Aldehídos

Nomenclatura

Grupo funcional

Ubicación del grupo funcional

Nomenclatura

Texto de Química ' 127

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