Enunciado: ¿Qué riesgos ocasionan los alcoholes y las cetonas en los tejidos y fluidos de animales y plantas, durante el proceso de la digestión y otros procesos químicos en el interior de las células?

1. Polaridad y solubilidad: tanto los alcoholes (\mathrm{R{-}OH}) como las cetonas (\mathrm{R{-}CO{-}R'}) poseen grupos polares capaces de formar puentes de hidrógeno con el agua y con las macromoléculas biológicas (proteínas, membranas, ADN). Esto los hace miscibles en los fluidos corporales y los permite cruzar membranas.
2. Riesgo de denaturación de proteínas: el etanol (\mathrm{CH_3CH_2OH}) y la propanona (\mathrm{CH_3COCH_3}) rompen los puentes de hidrógeno que estabilizan la estructura terciaria de las enzimas; al desnaturalizarlas, se alteran los procesos digestivos y metabólicos (por ejemplo, el metabolismo de carbohidratos y el ciclo de Krebs).
3. Riesgo en tejidos y mucosas: por su polaridad, deshidratan las células al disolver la capa lipídica protectora de la piel y las membranas, provocando irritación de ojos, vías respiratorias y tubo digestivo.
4. Metabolismo hepático y toxicidad: en animales, la deshidrogenasa convierte el etanol en acetaldehído (\mathrm{CH_3CHO}), un aldehído altamente tóxico y cancerígeno, y después en ácido acético; en grandes cantidades causa esteatosis, hepatitis y cirrosis.
5. Cetonas biológicas: la propanona se forma en estados de cetoacidosis (diabetes, ayuno prolongado) y, en concentraciones altas en sangre y orina, altera el pH sanguíneo y produce acidosis metabólica; además es inflamable y tóxico por inhalación.
6. Cetonización y fermentación en plantas: el acumulo de alcoholes (etanol) por fermentación en tejidos de plantas estresadas por inundación inhibe el crecimiento de la raíz y la germinación; algunas cetonas vegetales actúan como fitoalejinas pero, en exceso, inhiben el transporte de azúcares.

Enunciado: ¿Puede existir un ácido carboxílico en el que el grupo funcional no se encuentre en el extremo de la cadena? Justifico mi respuesta y escribo otros ejemplos de ácidos carboxílicos.

1. Reconocemos el grupo funcional: el grupo carboxilo es \mathrm{-COOH}, con carbono doblemente enlazado a oxígeno (\mathrm{C=O}) y unido a un hidroxilo (\mathrm{-OH}). El carbono carboxílico siempre forma un término de la cadena de carbonos de esa unidad funcional.
2. Regla general: en los ácidos carboxílicos simples de una sola cadena (un único \mathrm{-COOH}), el grupo sí ocupa un extremo. El carbono del \mathrm{-COOH} está enlazado a tres heteroátomos (dos oxígenos y el resto de la cadena), por lo que nunca puede quedar en el interior de la cadena.
3. La excepción — ácidos dicarboxílicos: cuando hay dos grupos \mathrm{-COOH}, uno queda en cada extremo; la molécula completa tiene, además, carbonos internos al grupo funcional.
4. La excepción real — ácidos con el carboxilo en el centro: en el ácido cítrico el grupo \mathrm{-COOH} central está unido a un carbono que, además de llevar \mathrm{-OH}, está enlazado a dos cadenas \mathrm{-CH_2COOH}; por lo tanto, ese carboxilo no se encuentra en el extremo de la cadena. Lo mismo ocurre con el ácido málico y el ácido tartrónico.
5. Justificación: en una cadena lineal la posición final se impone por el tipo de enlace del carbono carboxílico; pero al existir más de un grupo carboxilo o ramificación, algunos de ellos quedan en posiciones internas.