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Quimica 3° · 2024
Libro de Química 3 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

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Compuestos químicos naturales y ácidos orgánicos en grasas y aceites

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 3° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español
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Respuesta rápida

  1. Clavo de olor: eugenol, C₁₀H₁₂O₂. Vainilla: vanilina, C₈H₈O₃. Canela: aldehído cinámico, C₉H₈O. 3. Ácidos grasos saturados (mirístico, palmítico, esteárico) e insaturados (oleico, linoleico); ceras: cerótico y melílico.
📚 exercise quimica ⭐⭐⭐ Dificultad 3/5 ⏱ 5 min lectura

Solución — Página 119

Quimica 3° · 2024

2
Ejercicio 2

Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

Se trata de identificar el compuesto orgánico responsable del aroma de cada especia, su fórmula molecular y su familia funcional.

a
Parte 2.a

Clavo de olor (*Syzygium aromaticum*)

  1. El principio aromático principal del clavo de olor es el eugenol, un fenol monoterpenoide.
  2. Fórmula molecular: \mathrm{C_{10}H_{12}O_{2}}.
  3. Se extrae del aceite esencial de la flor, que constituye entre el 70 % y el 90 % de su composición.
  4. El eugenol es un alcohol fenílico: posee un grupo \mathrm{-OH} unido a un anillo bencénico y una cadena lateral con un doble enlace (\mathrm{C=C}) y un grupo \mathrm{-OCH_3}.
  5. Propiedades: es líquido incoloro a amarillento, de olor característico, ligeramente soluble en agua y miscible en etanol y éter.
  6. Presenta propiedades antisépticas y analgésicas, por lo que se usa en odontología (endodoncia) y como saborizante.
  7. Otros compuestos menores presentes: acetato de eugenilo y \beta-cariofileno (sesquiterpeno).
Respuesta

El compuesto químico principal del clavo de olor es el eugenol, \mathrm{C_{10}H_{12}O_{2}}, un alcohol fenílico con propiedades antisépticas.

b
Parte 2.b

Vainilla (*Vanilla planifolia*)

  1. El aroma de la vainilla se debe a la vanilina, aldehído fenílico.
  2. Fórmula molecular: \mathrm{C_{8}H_{8}O_{3}}.
  3. Se obtiene por hidrólisis de la glucósida llamada vainillosa (glicósido de vanilina), presente en la vaina.
  4. Estructura: anillo bencénico con un grupo \mathrm{-OCH_3}, un grupo \mathrm{-OH} (fenol) y un grupo aldehídico \mathrm{-CHO}.
  5. Es el compuesto aromático más usado de la industria alimentaria como saborizante y aromaizante (el sabor a helado de vainilla).
  6. Aparece también en pequeñas cantidades en otros alimentos: café, cacao, whisky y tabaco.
  7. Es un sólido blanco, poco soluble en agua fría y soluble en etanol.
Respuesta

El compuesto químico principal de la vainilla es la vanilina, \mathrm{C_{8}H_{8}O_{3}}, un aldehído fenílico obtenido por hidrólisis de la vainillosa.

c
Parte 2.c

Canela (*Cinnamomum verum* y *C. zeylanicum*)

  1. El aroma y sabor de la canela provienen del aldehído cinámico (o aldehído cinámico, trans-cinnamaldehído).
  2. Fórmula molecular: \mathrm{C_{9}H_{8}O}.
  3. Se genera por hidrólisis del glucósido cinamaldehído (conjugado con una molécula de glucosa), presente en la corteza de canela.
  4. Estructura: cadena lateral insaturada unida a un anillo bencénico, con el grupo aldehídico \mathrm{-CHO} terminal.
  5. Constituye entre el 75 % y el 95 % del aceite esencial de la canela.
  6. Es líquido viscoso, de olor picante y cálido, insoluble en agua y miscible en etanol.
  7. Se usa como especia, aromatizante y con propiedades antimicrobianas.

Respuesta

El compuesto principal de la canela es el aldehído cinámico, \mathrm{C_{9}H_{8}O}, un aldehído insaturado de la familia de los fenilpropanoides.

3
Ejercicio 3

Elaboro un organizador gráfico. Indago: ¿cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas y aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno.

Los ácidos presentes en lípidos son los ácidos grasos, ácidos orgánicos de cadena larga con función ácida carboxílica \mathrm{-COOH}; su fórmula general es \mathrm{C_{n}H_{2n+1}COOH} (saturados) o \mathrm{C_{n}H_{2n-1}COOH} (insaturados).

  1. Ácidos grasos saturados (sin dobles enlaces): son sólidos a temperatura ambiente y se encuentran en grasas de origen animal y en grasas vegetales tropicales.
    • Ejemplo 1: ácido mirístico, \mathrm{CH_3(CH_2)_{12}COOH} (n=14), presente en aceite de nuez moscada y manteca de karité.
    • Ejemplo 2: ácido palmítico, \mathrm{CH_3(CH_2)_{14}COOH} (n=16), el más abundante en mantecas y grasas animales.
    • Complemento: ácido esteárico, \mathrm{CH_3(CH_2)_{16}COOH} (n=18), en sebo y manteca de cacao.
  2. Ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces): son líquidos a temperatura ambiente (los aceites), con puntos de fusión bajos.
    • Ejemplo 1: ácido oleico, \mathrm{C_{17}H_{33}COOH} (n=18, 1 doble enlace, monoinsaturado), mayoritario en aceite de oliva.
    • Ejemplo 2: ácido linoleico, \mathrm{C_{17}H_{31}COOH} (n=18, 2 dobles enlaces, polinsaturado), en aceites de girasol, soya y maíz.
    • Complemento: ácido linolénico, \mathrm{C_{17}H_{29}COOH} (3 dobles enlaces), en aceite de lino y soya.
  3. En ceras: los ácidos son de cadena larga y de baja solubilidad; la cera se forma por éster de un ácido graso de alto peso molecular con un alcohol monohidroxílico de cadena larga. Dos ejemplos:
    • Ácido cerótico, \mathrm{C_{25}H_{51}COOH} (cera de abeja).
    • Ácido melílico, \mathrm{C_{27}H_{55}COOH} (cera de carnaúba y de abeja).
  4. En mantecas (grasas vegetales tropicales y grasas animales): predominan ácidos saturados de n=14 a n=18. Dos ejemplos: ácido palmítico y ácido esteárico.
  5. En aceites vegetales (oliva, girasol, maíz, soya): predominan ácidos insaturados. Dos ejemplos: ácido oleico y ácido linoleico.
  6. En grasas y aceites animales (sebo, manteca de cerdo, aceite de hígado de bacalao): mezcla de saturados e insaturados. Dos ejemplos: ácido esteárico y ácido araquidónico, \mathrm{C_{19}H_{31}COOH} (4 dobles enlaces), presente en grasas de rumiantes y en aceite de hígado de bacalao.
Respuesta

Los ácidos orgánicos en grasas y aceites son ácidos grasos saturados (mirístico, palmítico, esteárico, cerótico, melílico) e insaturados (oleico, linoleico, linolénico, araquidónico); las ceras contienen ácidos de cadena muy larga, las mantecas ácidos palmítico y esteárico, y los aceites ácidos oleico y linoleico.

Contenido de la página

2. Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

CLAVO DE OLOR · VAINILLA · CANELA (espacios de trabajo para completar con la ficha de investigación de cada especia).

3. Elaboro un organizador gráfico. Indago: ¿Cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas, aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno.

(Lienzo en blanco para el organizador gráfico de clasificación de ácidos grasos).

Ejemplos resueltos

Identificar el compuesto químico responsable del aroma del clavo de olor y su familia funcional.

El compuesto es el eugenol, C10H12O2, un alcohol fenílico (grupo -OH sobre anillo bencénico) con doble enlace lateral y metoxi (OCH3). Constituye el 70-90 % del aceite esencial de la flor.

Explicar por qué el aceite de oliva es líquido y la manteca de karité es sólida a temperatura ambiente.

El aceite de oliva es rico en ácido oleico (insaturado, con un doble enlace cis que impide el empaquetamiento); el doble enlace reduce la interacción entre cadenas y baja el punto de fusión. La manteca de karité contiene ácido palmítico, mirístico y esteárico (saturados), cuyas cadenas lineales se empaquetan y elevan el punto de fusión.

Tablas (2)

Espécimen Compuesto principal Fórmula Familia funcional Uso destacado
Clavo de olor Eugenol \mathrm{C_{10}H_{12}O_{2}} Alcohol fenílico Antiséptico dental, especia
Vainilla Vanilina \mathrm{C_{8}H_{8}O_{3}} Aldehído fenílico Aromatizante alimentario
Canela Aldehído cinámico \mathrm{C_{9}H_{8}O} Aldehído insaturado Especia y antimicrobiano
Grasa / aceite Ácidos grasos predominantes Dos ejemplos
Ceras Saturados de cadena muy larga (C24–C34) + alcoholes largos Ácido cerótico, ácido melílico
Mantecas Saturados C14–C18 Ácido palmítico, ácido esteárico
Aceites vegetales Insaturados C18 Ácido oleico, ácido linoleico
Aceites/grasas animales Saturados e insaturados mezclados Ácido esteárico, ácido araquidónico

Diagramas (2)

mindmap
  root((Ácidos orgánicos en grasas y aceites))
    Ácidos grasos saturados
      Ácido mirístico C14
        Nuez moscada, manteca de karité
      Ácido palmítico C16
        Mantecas, grasas animales, palma
      Ácido esteárico C18
        Sebo, manteca de cacao
    Ácidos grasos insaturados
      Ácido oleico C18:1
        Aceite de oliva, aguacate
      Ácido linoleico C18:2
        Aceites de girasol, soya, maíz
      Ácido linolénico C18:3
        Aceite de lino, soya
      Ácido araquidónico C20:4
        Grasas de rumiantes, hígado de bacalao
    Ceras
      Ácido cerótico C26
        Cera de abeja y carnaúba
      Ácido melílico C28
        Cera de abeja y carnaúba
flowchart TD
  A[Ácido graso R-COOH] --> B[Saturados sin dobles enlaces]
  A --> C[Insaturados con dobles enlaces]
  B --> D[Ceras: cadena C24-C34 + alcohol largo]
  B --> E[Mantecas: punto de fusión alto]
  C --> F[Aceites: líquidos a temperatura ambiente]
  D --> G[cerótico, melílico]
  E --> H[mirístico, palmítico, esteárico]
  F --> I[oleico, linoleico, linolénico, araquidónico]

Fórmulas y ecuaciones

\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH} — ácido graso saturado

\mathrm{R-COOH} — función ácida carboxílica

\mathrm{\text{Ácido graso} + \text{Alcohol} \xrightarrow{\text{éster}} \text{Cera} + H_2O}

Ácido graso saturado general: \mathrm{C_n H_{2n+1}COOH}

Ácido graso insaturado general: \mathrm{C_n H_{2n-1}COOH} \; (\text{1 doble enlace})

Ácido mirístico: \mathrm{CH_3(CH_2)_{12}COOH}, \quad M_r \approx 228

Ácido palmítico: \mathrm{CH_3(CH_2)_{14}COOH}, \quad M_r \approx 256

Ácido esteárico: \mathrm{CH_3(CH_2)_{16}COOH}, \quad M_r \approx 284

Ácido oleico: \mathrm{C_{17}H_{33}COOH}, \quad M_r \approx 282

Ácido linoleico: \mathrm{C_{17}H_{31}COOH}, \quad M_r \approx 280

Ácido linolénico: \mathrm{C_{17}H_{29}COOH}, \quad M_r \approx 278

Ácido araquidónico: \mathrm{C_{19}H_{31}COOH}, \quad M_r \approx 304

Ácido cerótico: \mathrm{C_{25}H_{51}COOH}

Ácido melílico: \mathrm{C_{27}H_{55}COOH}

Hidrólisis de la vainillosa: \mathrm{C_{14}H_{20}O_7 \xrightarrow{H_2O} C_8H_8O_3 \;(vanilina) + C_6H_{12}O_6}

Hidrólisis de la glucósida de canela: \mathrm{C_{15}H_{18}O_8 \xrightarrow{H_2O} C_9H_8O \;(aldehído cinámico) + C_6H_{12}O_6}

Glosario (8)

Eugenol
Alcohol fenílico (C10H12O2) que constituye el 70-90 % del aceite esencial del clavo de olor; usado como antiséptico y saborizante.
Vanilina
Aldehído fenílico (C8H8O3) responsable del aroma de la vainilla; se obtiene por hidrólisis de la vainillosa.
Aldehído cinámico
Aldehído insaturado (C9H8O) que da el aroma característico a la canela.
Ácidos grasos
Ácidos orgánicos de cadena larga con grupo carboxílico COOH; saturados (sin dobles enlaces) o insaturados (con uno o más dobles enlaces).
Ácido oleico
Ácido graso monoinsaturado C17H33COOH (18 carbonos, 1 doble enlace) presente en el aceite de oliva.
Ácido linoleico
Ácido graso polinsaturado C17H31COOH (2 dobles enlaces) presente en los aceites de girasol, soya y maíz.
Cera
Éster formado por un ácido graso de cadena larga y un alcohol monohidroxílico también de cadena larga; sólida a temperatura ambiente.
Aceite esencial
Mezcla de compuestos orgánicos volátiles (terpenos, fenilpropanoides) responsable del aroma de plantas aromáticas.

Preguntas para practicar

¿Por qué la vainilla y la canela comparten un aroma dulce pero tienen perfiles sensoriales distintos?

Ambas son fenilpropanoides y comparten el anillo bencénico, pero la vanilina tiene grupo metoxi y fenolico mientras que el aldehído cinámico tiene una cadena α,β-insaturada que confiere el olor picante y cálido; además la canela contiene cinnamato de cinamilo y linalool, que matizan su aroma.

¿Qué propiedad química explica que los aceites sean líquidos y las mantecas sólidas a temperatura ambiente?

Es la longitud de la cadena carbonada y el número de dobles enlaces. Los ácidos saturados de cadena larga (palmítico, esteárico) se empaquetan por puentes de van der Waals y tienen punto de fusión alto, mientras que los dobles enlaces en cis generan quiebres en la cadena que impiden ese empaquetamiento y reducen el punto de fusión.

¿Para qué industrias se utilizan el eugenol, la vanilina y el aldehído cinámico?

En la industria alimentaria (saborizantes y aromatizantes), la farmacéutica y cosmética (antisépticos, analgésicos dentales, perfumería) y como intermedios de síntesis de otros compuestos orgánicos.

Temas y conceptos clave

Compuestos químicos en sustancias naturales (clavo de olor, vainilla, canela)Ácidos orgánicos en grasas y aceites naturaleseugenolvanilinaaldehído cinámicoácidos grasossaturados e insaturadosceraaceite esencial

Fuentes y referencias

  • Libro de Química, Bachillerato General Unificado, Ecuador, 2024, página 118 (bgu-3-quimica-2024)
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Preguntas que la gente también hace

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¿Qué ácidos grasos predominan en las mantecas y cuáles en los aceites vegetales?
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¿Por qué la canela tiene un aroma distinto al de la vainilla?
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📌 Antes de leer esto
  • • Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (alcohol, aldehído, ácido carboxílico, fenol)
  • • Fórmulas moleculares y estructurales
  • • Concepto de función ácida carboxílica
  • • Diferencia entre grasas y aceites según su punto de fusión
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  1. Investigo la presencia de compuestos químicos en sustancias naturales como el clavo de olor, la vainilla y la canela.

CLAVO DE OLOR VAINILLA CANELA

  1. Elaboro un organizador gráfico. Indago ¿Cuáles son los ácidos orgánicos presentes en grasas y aceites naturales como ceras, mantecas, aceites vegetales y animales? A continuación, escribo dos ejemplos de cada uno:

118 — Texto de Quimica

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