Identifica de las siguientes fórmulas de las hexosas tres diferencias con respecto a la estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos OH.

Diferencias: (1) aldehído vs. cetona; (2) funcional en C_1 vs. C_2; (3) C_4-OH derecha vs. izquierda

Libro de Química 3 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

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Tres diferencias entre glucosa, galactosa y fructosa

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Respuesta rápida

a) Glucosa y galactosa son aldohexosas (-CHO); fructosa es cetohexosa (C=O). b) Grupo carbonílico en C₁ (glucosa y galactosa) y en C₂ (fructosa). c) Glucosa y galactosa son epímeros: difieren en el -OH de C₄ (derecha/izquierda).

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Solución — Página 185

Quimica 3° · 2024

Ejercicio 11

Comparar las fórmulas de D-glucosa, D-galactosa y D-fructosa y escribir tres diferencias relativas a la estructura química, la posición de los grupos funcionales y los grupos -OH.

Parte 11.a

— Estructura química (naturaleza del grupo funcional)

Observamos el grupo carbonílico ( $\text{C}=\text{O}$ ) de cada molécula.
En la D-glucosa el carbono $\text{C}_{1}$ aparece como $\text{CHO}$ , es decir, un grupo aldehído: es un aldehído-hexosa (aldosa).
En la D-galactosa el carbono $\text{C}_{1}$ también es $\text{CHO}$ : también es una aldosa.
En la D-fructosa el grupo $\text{C}=\text{O}$ está en el carbono $\text{C}_{2}$ , es decir, un grupo cetona: es una cetona-hexosa (cetosa).
Por lo tanto la diferencia estructural principal es que glucosa y galactosa son aldehídicas (aldosas), mientras que la fructosa es cetrónica (cetosa); ambas son hexosas de fórmula molecular $\text{C}_{6}\text{H}_{12}\text{O}_{6}$ (son isómeros funcionales).

Respuesta

D-glucosa y D-galactosa son aldohexosas (contienen un grupo aldehído, $-\text{CHO}$ ), mientras que D-fructosa es una cetohexosa (contiene un grupo cetona, $\text{C}=\text{O}$ ).

Parte 11.b

— Posición del grupo funcional

Numeramos la cadena carbonada desde el extremo que contiene el grupo funcional.
En la D-glucosa el $\text{C}=\text{O}$ del aldehído se encuentra en el carbono $\text{C}_{1}$ (extremo de la cadena).
En la D-galactosa el grupo aldehído también está en el carbono $\text{C}_{1}$ .
En la D-fructosa el $\text{C}=\text{O}$ cetónico está en el carbono $\text{C}_{2}$ , es decir, un carbono más hacia el interior de la cadena.
Consecuencia: los números de los carbonos que llevan el $-\text{OH}$ libre cambian de posición respecto al grupo carbonílico en una u otra molécula.

Respuesta

En glucosa y galactosa el grupo carbonílico está en $\text{C}_{1}$ ; en la fructosa está en $\text{C}_{2}$ .

Parte 11.c

— Configuración de los grupos hidroxilo ($-\text{OH}$)

En la proyección de Fischer, el $-\text{OH}$ que se ubica a la derecha se dibuja hacia la derecha y el que está a la izquierda hacia la izquierda.
Comparando D-glucosa y D-galactosa, que son aldohexosas de seis carbonos:
- En $\text{C}_{2}$ : $-\text{OH}$ a la derecha en ambas.
- En $\text{C}_{3}$ : $-\text{OH}$ a la izquierda en ambas.
- En $\text{C}_{4}$ : $-\text{OH}$ a la derecha en la glucosa, pero a la izquierda en la galactosa.
- En $\text{C}_{5}$ : $-\text{OH}$ a la derecha en ambas (configuración D).
Por lo tanto glucosa y galactosa son epímeros (diastereómeros que solo difieren en la configuración de un centro quiral), y en concreto epímeros en $\text{C}_{4}$ .
La D-fructosa presenta $-\text{OH}$ a la izquierda en $\text{C}_{3}$ y a la derecha en $\text{C}_{4}$ y $\text{C}_{5}$ , configuración distinta a la de las dos anteriores.
Además, como en la fructosa el $\text{C}=\text{O}$ está en $\text{C}_{2}$ , el carbono $\text{C}_{2}$ es un centro quiral adicional ( $\text{C}_{2}$ lleva $-\text{OH}$ a la derecha en D-fructosa).

Respuesta

Glucosa y galactosa son epímeros: solo difieren en la posición del $-\text{OH}$ en el carbono $\text{C}_{4}$ (derecha en glucosa, izquierda en galactosa); en la fructosa los $-\text{OH}$ de $\text{C}_{3}$ , $\text{C}_{4}$ y $\text{C}_{5}$ están en izquierda–derecha–derecha.

Contenido de la página

11. Tres diferencias entre las fórmulas de las hexosas

Se presentan tres hexosas en proyección de Fischer:

D-GLUCOSA: $\text{CHO}$ en $\text{C}_{1}$ ; $-\text{OH}$ derecha en $\text{C}_{2}$ , izquierda en $\text{C}_{3}$ , derecha en $\text{C}_{4}$ , derecha en $\text{C}_{5}$ ; $\text{CH}_{2}\text{OH}$ en $\text{C}_{6}$ .

D-GALACTOSA: $\text{CHO}$ en $\text{C}_{1}$ ; $-\text{OH}$ derecha en $\text{C}_{2}$ , izquierda en $\text{C}_{3}$ , izquierda en $\text{C}_{4}$ , derecha en $\text{C}_{5}$ ; $\text{CH}_{2}\text{OH}$ en $\text{C}_{6}$ .

D-FRUCTOSA: $\text{CH}_{2}\text{OH}$ en $\text{C}_{1}$ ; $\text{C}=\text{O}$ en $\text{C}_{2}$ ; $-\text{OH}$ izquierda en $\text{C}_{3}$ , derecha en $\text{C}_{4}$ , derecha en $\text{C}_{5}$ ; $\text{CH}_{2}\text{OH}$ en $\text{C}_{6}$ .

Actividad: escribir en los recuadros a., b. y c. tres diferencias referidas a la estructura química, la posición de los grupos funcionales y los grupos $-\text{OH}$ , respectivamente.

(Las tres fórmulas tienen la etiqueta $\text{C}_{5}\text{H}_{2}\text{OH}$ en el extremo inferior de la página fuente, que corresponde a $\text{CH}_{2}\text{OH}$ del carbono 6.)

Ejemplos resueltos

¿Cuál de las tres moléculas no es una aldosa?

La D-fructosa, porque su grupo carbonílico es cetónico y está en el carbono 2, no en el carbono 1.

Tabla

Monosacárido	Tipo	Grupo funcional	Posición	Configuración del -OH
D-Glucosa	Aldohexosa	-CHO	C₁	C₂: der.; C₃: izq.; C₄: der.; C₅: der.
D-Galactosa	Aldohexosa	-CHO	C₁	C₂: der.; C₃: izq.; C₄: izq.; C₅: der.
D-Fructosa	Cetohexosa	C=O	C₂	C₃: izq.; C₄: der.; C₅: der.

Diagrama

flowchart LR
  A[Hexosas C6H12O6] --> B[Aldohexosas -CHO en C1]
  A --> C[Cetohexosas C=O en C2]
  B --> D[D-Glucosa: C4-OH derecha]
  B --> E[D-Galactosa: C4-OH izquierda]
  C --> F[D-Fructosa]
  D -->|epímeros en C4| E

Fórmulas y ecuaciones

Aldohexosa: $\text{C}_{6}\text{H}_{12}\text{O}_{6}$ con grupo $-\text{CHO}$ en $\text{C}_{1}$

Cetohexosa: $\text{C}_{6}\text{H}_{12}\text{O}_{6}$ con grupo $\text{C}=\text{O}$ en $\text{C}_{2}$

$\text{C}@@MATH_0@@\text{H}@@MATH_1@@\text{O}$ $_{6}$

$\text{CHO}$ $\$ ; ( $\text{grupo aldehído}$ )

$\text{R}$ - $\text{CO}$ - $\text{R}$ ' $\$ ; ( $\text{grupo cetona}$ )

$\text{C}@@MATH_0@@\text{-OH}$ : $\text{derecha (glucosa)}$ $\$ ; $\neq$ $\$ ; $\text{izquierda (galactosa)}$

Glosario (6)

Aldosa: Monosacárido que contiene un grupo aldehído (-CHO).
Cetosa: Monosacárido que contiene un grupo cetona (C=O) en un carbono interno.
Hexosa: Azúcar simple de seis átomos de carbono, fórmula C₆H₁₂O₆.
Epímeros: Estereoisómeros que difieren únicamente en la configuración de un centro quiral.
Proyección de Fischer: Representación lineal de la estructura de un carbohidrato en la que los grupos se disponen a izquierda y derecha.
Isomería funcional: Isomería en la que los compuestos presentan el mismo número de átomos pero grupos funcionales distintos.

Preguntas para practicar

¿Qué es una aldosa y cuál de las tres moléculas de la página no lo es?

Una aldosa es un monosacárido que posee un grupo aldehído (-CHO). D-glucosa y D-galactosa son aldosas; D-fructosa no lo es porque es una cetosa.

¿Por qué se dice que la glucosa y la galactosa son epímeros?

Porque son diastereómeros que presentan la misma fórmula y los mismos centros quirales, pero difieren únicamente en la configuración del grupo -OH del carbono C₄.

Temas y conceptos clave

Estructura de los monosacáridosAldohexosas y cetohexosasEpímeroshexosaaldosacetosagrupo aldehído (-CHO)grupo cetona (C=O)epímerosconfiguración Dproyección de Fischer

Fuentes y referencias

https://m.fichas/...
https://www.chm2pop.com/

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Figuras de la página (2)

Estructura de Fischer de D-galactosa: CHO en C₁, -OH derecha en C₂, izquierda en C₃, izquierda en C₄, derecha en C₅, CH₂OH en C₊. — Figura 2 image

Estructura de Fischer de D-fructosa: CH₂OH en C₁, C=O en C₂, -OH izquierda en C₃, derecha en C₄ y C₅, CH₂OH en C₆. — Figura 3 image

Preguntas que la gente también hace

¿Qué diferencia a una aldosa de una cetosa?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Por qué la glucosa y la galactosa se llaman epímeros?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

¿Cuál es la fórmula molecular de las hexosas?

Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.

📌 Antes de leer esto

• Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (aldehídos y cetonas)
• Estereoisomería y centros quirales
• Proyección de Fischer y configuración D/L

Siguiente tema sugerido

Ciclosación de los monosacáridos (formas piranosa y furanosa)

📝 Transcripción de la página (texto seleccionable) 343 caracteres

Identifico de las siguientes fórmulas de las hexosas, tres diferencias con respecto a la estructura química, posición de los grupos funcionales y grupos OH:

o CH on [’ a CH,OH We OH HOM Lo O OH ETH OH GH OH— = H HG OH , OH CH . H— cr OH H~Gs"OH | HESTOH E HE OH E CHO $ C¿H20H E C¿H20H É D-GLUCOSA D-GALACTOSA D-FRUCTOSA

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