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Quimica 3° · 2024
Libro de Química 3 BGU

Ministerio de Educación del Ecuador

194/210

Unión de cinco aminoácidos mediante enlaces peptídicos

📄 ejercicios quimica 🎓 bachillerato · 3° BGU Ecuador 🇪🇨 EC 🗣 Español
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Respuesta rápida

Pentapéptido: H₂N–CHR₁–CONH–CHR₂–CONH–CHR₃–CONH–CHR₄–CONH–CHR₅–COOH, con 4 enlaces peptídicos y 4 H₂O liberadas.

📚 exercise quimica ⭐⭐ Dificultad 2/5 ⏱ 3 min lectura

Solución — Página 194

Quimica 3° · 2024

1
Ejercicio 1

Realiza la unión de cinco aminoácidos utilizando el enlace peptídico, siguiendo el ejemplo de la página.

  1. Un aminoácido tiene dos grupos funcionales reactivos: el grupo amino -\text{NH}_2 y el grupo carboxilo -\text{COOH}. Entre un aminoácido y el siguiente se forma un enlace peptídico.

  2. Mecanismo de condensación: el grupo carboxilo de un aminoácido pierde un -\text{OH} y el grupo amino del siguiente pierde un -\text{H}; juntos se elimina una molécula de agua \text{H}_2\text{O} y se enlazan los restantes C y N:

\text{R}_1-\text{CH}(\text{NH}_2)-\text{COOH} + \text{H}_2\text{N}-\text{CH}(\text{R}_2)-\text{COOH} \longrightarrow \text{R}_1-\text{CH}(\text{NH}_2)-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{R}_2)-\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}

  1. Cada enlace peptídico libera una molécula de agua. Para unir n = 5 aminoácidos hacen falta n - 1 = 4 enlaces peptídicos:

n_{\text{H}_2\text{O}} = 5 - 1 = 4

  1. El producto es un pentapéptido (pentapéptido = penta + péptido). La cadena, de extremo amino a extremo carboxilo, es:

\text{H}_2\text{N}-\text{CH}(\text{R}_1)-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{R}_2)-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{R}_3)-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{R}_4)-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{R}_5)-\text{COOH}

  1. En notación abreviada (cada letra representa un aminoácido distinto):

\text{A} - \text{B} - \text{C} - \text{D} - \text{E}

con 4 enlaces peptídicos -\text{CO}-\text{NH}- y 4\text{H}_2\text{O} liberados.

  1. Ecuación general de la polimerización:

5 \text{ aminoácidos} \xrightarrow{\text{condensación}} \text{pentapéptido} + 4\text{H}_2\text{O}

  1. Comprobación de conservación de masa: los 4 enlaces peptídicos son idénticos en función a los del ejemplo; los extremos quedan libres: -\text{NH}_2 a la izquierda y -\text{COOH} a la derecha.
Respuesta

un pentapéptido \text{H}_2\text{N}-\text{CHR}_1-\text{CONH}-\text{CHR}_2-\text{CONH}-\text{CHR}_3-\text{CONH}-\text{CHR}_4-\text{CONH}-\text{CHR}_5-\text{COOH}, formado por 4 enlaces peptídicos y 4 moléculas de \text{H}_2\text{O} liberadas.

Contenido de la página

ACTIVIDADES

1.

Leo la siguiente premisa: Los biopolímeros naturales, como la proteína, están constituidos por cadenas de aminoácidos que se organizan formando una estructura característica y única. Con la información anterior: Realizo la unión de cinco aminoácidos y utilizo el enlace peptídico como el ejemplo a continuación:

Imagen: dos aminoácidos (el primero con grupo -\text{OH} del carboxilo marcado en rojo y el segundo con un -\text{H} del grupo amino marcado en rojo) reaccionan y, tras eliminar \text{H}_2\text{O}, forman un dipéptido. El enlace -\text{CO}-\text{NH}- formado está resaltado y rotulado "enlace peptídico +\text{H}_2\text{O}".

Caja amarilla vacía donde el estudiante debe dibujar la unión de los cinco aminoácidos.

Ejemplos resueltos

Unir dos aminoácidos mediante enlace peptídico, tal como muestra el ejemplo de la página.

  1. Identificar el grupo -\text{OH} del carboxilo del primer aminoácido y el -\text{H} del amino del segundo.
  2. Eliminar \text{H}_2\text{O}: -\text{OH} + \text{H} \rightarrow \text{H}_2\text{O}.
  3. Formar el enlace -\text{CO}-\text{NH}-: \text{H}_2\text{N}-\text{CHR}_1-\text{CO}-\text{NH}-\text{CHR}_2-\text{COOH}. Resultado: un dipéptido + \text{H}_2\text{O}.

Tabla

Unión Enlaces peptídicos H₂O liberadas
2 aminoácidos (dipéptido) 1 1
3 aminoácidos (tripéptido) 2 2
4 aminoácidos (tetrapéptido) 3 3
5 aminoácidos (pentapéptido) 4 4

Diagrama

flowchart LR
  A[Aminoácido 1] -->|péptido 1| B[Aminoácido 2] -->|péptido 2| C[Aminoácido 3] -->|péptido 3| D[Aminoácido 4] -->|péptido 4| E[Aminoácido 5]
  A -.libera H2O.-> W1[H2O]
  B -.libera H2O.-> W2[H2O]
  C -.libera H2O.-> W3[H2O]
  D -.libera H2O.-> W4[H2O]

Fórmulas y ecuaciones

Número de enlaces peptídicos = número de aminoácidos − 1

Moléculas de agua liberadas = número de enlaces peptídicos

\text{R}_1\text{CH}(\text{NH}_2)\text{COOH} + \text{H}_2\text{NCH}(\text{R}_2)\text{COOH} \rightarrow \text{R}_1\text{CH}(\text{NH}_2)\text{CONHCH}(\text{R}_2)\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}

\text{H}_2\text{N}-\text{CHR}_1-\text{CONH}-\text{CHR}_2-\text{CONH}-\text{CHR}_3-\text{CONH}-\text{CHR}_4-\text{CONH}-\text{CHR}_5-\text{COOH}

n_{@@MATH_0@@\text{aminoácidos}} - 1 = 5 - 1 = 4

Glosario (5)

Aminoácido
Molécula orgánica que posee al menos un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos al mismo carbono.
Enlace peptídico
Enlace covalente amida (-CO-NH-) que une el carbono carboxilo de un aminoácido con el nitrógeno amino del siguiente.
Biopolímero
Macromolécula formada por la repetición de monómeros, como proteínas (aminoácidos), polisacáridos (monosacáridos) y ácidos nucleótidos.
Condensación
Reacción en la que dos moléculas se unen eliminando una molécula pequeña, comúnmente agua.
Péptido
Corta cadena de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos; cuando hay más de 50 se denomina proteína.

Preguntas para practicar

¿Por qué se denomina reacción de condensación la formación del enlace peptídico?

Se llama condensación porque dos moléculas (aminoácidos) se unen eliminando una molécula pequeña, en este caso agua; por eso también se le conoce como reacción de deshidratación. Cada enlace peptídico que se forma libera una molécula de $\text{H}_2\text{O}$, compuesta del $\text{OH}$ del grupo carboxilo y del $\text{H}$ del grupo amino.

¿Cuántos enlaces peptídicos tiene un péptido formado por 20 aminoácidos y cuántas moléculas de agua se liberan?

Tiene $20 - 1 = 19$ enlaces peptídicos y se liberan 19 moléculas de agua, porque por cada enlace que se forma se elimina una $\text{H}_2\text{O}$.

Temas y conceptos clave

BiopolímerosProteínas y péptidosEnlace peptídicoReacción de condensaciónaminoácidoenlace peptídicocondensaciónpéptidobiopolímeroliberación de agua

Fuentes y referencias

  • https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Péptido.png (imagen de referencia del enlace peptídico citada en el margen del libro)
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Preguntas que la gente también hace

¿Qué es un enlace peptídico y cómo se forma?
Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.
¿Cuántas moléculas de agua se liberan al unir cinco aminoácidos?
Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.
¿Qué tipo de reacción química produce el enlace peptídico?
Consulta la solución completa arriba o explora el libro entero para temas relacionados.
📌 Antes de leer esto
  • • Estructura del aminoácido (grupos amino y carboxilo)
  • • Tipos de enlace químico y reacción de condensación
  • • Nomenclatura básica de compuestos orgánicos
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Nivel de organización de las proteínas: estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria
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  1. Leo la siguiente premisa: Los biopolimeros naturales, como la proteína, están constituidos por

cadenas de aminoácidos que se organizan formando una estructura característica y única. Con la Información anterior: Realizo la unión de cinco aminoácidos y utilizo el enlace peptídico como

el ejemplo a continuación:

I Y =I S O I 7

enlace peptidico +H,O

Texto de Química | 493

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